药物合成反应本科复习题(word版)

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1、2015年药物合成反应复习题一、名词解释(3*5=15*4)1.化学试剂DMSO:二甲基亚砜,分子式为(CH3)2SO2.化学试剂DMF:N,N-二甲基甲酰胺3.化学试剂THF:四氢呋喃4.化学试剂NBS:N-溴代丁二酰亚胺/N-溴代琥珀酰亚胺,溴化剂,具有高度的选择性,只进攻弱的C—H键即与双键或苯环相连的α-H。5.化学试剂DMAP:4-二甲氨基吡啶,是一种超强亲核的酰化作用催化剂6.化学试剂DCC:二环己基碳二亚胺,通常作为反应脱水剂7.化学试剂MCPBA:间氯过氧苯甲酸,用于环化反应和Baeyer-Villiger氧化反应8.Bz2O2引发

2、剂:过氧苯甲酰,是一种常用的自由基聚合反应的引发剂。9.释电子基:能增加相邻基团电子云密度的基团。10.吸电子基:能减少相邻基团电子云密度的基团。11.活性亚甲基:邻位连有羰基或其他强吸电子基的亚甲基结构。12.质子酸:水溶液中能电离出质子的酸。221.Lewis酸:含有空轨道、能够接受外来电子对的分子或离子。2.亲核反应:负性基团首先进攻的反应。3.亲电反应:正性基团首先进攻的反应。4.马氏规则:当发生亲电加成反应时,亲电试剂中的正电基团总是加在取代最少的碳原子上,而负电基团则会加在取代最多的碳原子上。5.卤化反应:有机化合物分子中建立碳—卤键的

3、反应。6.烃基化反应:有机分子中氢原子被烃基取代的反应。7.Williamson反应:卤代烃和醇在碱的存在下生成醚的反应。8.Gabriel反应:邻苯二甲酰亚胺和卤代烃在碱性条件下反应,然后肼解得伯胺的反应。9.Leuckart还原反应:用甲酸及其铵盐对醛酮进行还原烃化反应10.Fridel-Crafts烷基化反应:在三氯化铝的催化下,卤代烷和芳烃反应在环上引入烃基的反应。11.酰化反应:有机物分子中氢原子被酰基取代的反应。12.Fridel-Crafts酰基化反应:酰氯、酸酐等酰化剂在Lewis酸或质子酸催化下,对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反应。

4、13.缩合反应:两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反应,或同一分子发生分子内的反应形成新分子的反应。14.Reformatsky反应:醛或酮和α-卤代酸酯在锌的作用下生成β-羟基酯的反应。15.Mannich反应:具有活性氢的化合物与甲醛、胺进行缩合生产氨甲基衍生物的反应。16.Michael反应:活性亚甲基化合物和α,β-不饱和羰基化合物在碱性催化下发生加成缩合,生成β-羰烷基化合物的反应。17.Wittig反应:醛或酮与含磷试剂反应,使羰基氧被亚甲基取代成烯烃的反应。18.Perkin反应:芳香醛和脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金

5、属盐的催化下缩合,生成β-芳基丙烯酸类化合物的反应。19.Darzen环氧化反应:醛或酮与α-卤代酸酯在碱催化下缩合生成αβ-环氧羧酸酯的反应。20.Diels-Alder反应:221,3-丁烯和乙烯衍生物在加热情况下生成环己烯骨架的反应。1.Beckmann重排反应:醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应。2.重排反应:指在同一分子内,某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子的反应。3.Hofmann重排反应:氮原子无其他取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯胺的反应。4.Lindlar还原剂:钯吸附在硫酸钡温和氢化催化剂。5

6、.Birch还原反应:芳香族化合物在液氨中用钠还原,生成非共轭二烯的反应。6.Clemmensen还原反应:锌汞齐盐酸反应将羰基还原成亚甲基的反应。7.Wolff-黄鸣龙还原反应:肼在碱性条件下还原羰基成亚甲基的反应。8.Collins氧化剂:三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液。9.Jones氧化剂:三氧化铬硫酸的丙酮溶液。10.CAN氧化剂:硝酸铈铵氧化剂43.逆合成分析法:也称为反合成分析,即由靶分子出发,用逆向切断、连接、重排和官能团互换、添加、除去等方法,将其变换成若干中间产物或原料,然后重复上述分析,直到中间体变换成所有价廉易得的合成子等价

7、试剂为止。44.极性反转45.合成子:是指组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式。根据形成碳碳键的需要,合成子可以是离子形式,也可以是自由基或周环反应所需的中性分子。二、简答题(3*5=15*4)1.卤化反应的机理主要包括哪几种?答:卤化反应的机理主要包括亲电加成、亲电取代、亲核取代以及自由基反应。2.醇的卤置换反应常见的卤化剂有哪些?答:氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化物(常用卤化剂:卤素、N-卤代酰胺、次卤酸酯、次卤酸、卤化氢等。)3.什么是马氏规则?22答:马氏规则:当发生亲电加成反应时,亲电试剂中的正电基团总是加在连氢最多(取代最少)的

8、碳原子上,而负电基团则会加在连氢最少(取代最多)的碳原子上。1.烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应?什么样的基团优先加成

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