教师招聘:对结构概念与构造式表示体系称谓的讨论

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1、教师招聘:对结构概念与构造式表示体系称谓的讨论在浏览高中化学新课程标准的各种教材版木吋,发现新版教材都依旧延续着旧有的版木结构式的称谓错误,这主要是山于教材苦者有意或无意间混淆〃结构〃和〃构造〃这两个概念而造成的。笔者同吋发现,国内不同版木的人学教科书中对于不同类型构造式的称谓也存在着不同表述,情形显得较为混乱。因此,本文拟针对结构、构造概念的界定和国内构造式表示体系的称谓问题作一个简单的讨论。1问题捉出1.1结构、构造概念的混淆误用现代化学中的结构概念内涵包含三个基本要素:单个原了的基本组成(原了核和核外电

2、子)、两个及两个以上原子中基木组成Z间的相互作用(化学键)以及这些慕木组成在空间的分布[1]。对分了的结构(structure)而言,它的组成分布关系,既冇儿何排列关系,也冇空间位置关系。随着立体化学的确立,人们一般从构造(constitution)、构型(configuration)和构象(conformation)三个不同层次对分子结构进行研究。结构原来仅指分子中原子之间相互连接的顺序方向和成键方式,表示结构的式子叫做结构式(structureformulas)。结构含意扩大之后,原含义山〃构造(cons

3、titution)—词代替。根据IUPAC对于构造的定义,构造是〃描述分子实体中原子的唯一•性和连接性〃,并且〃忽略任何因原子空间排列而产牛的差别〃[2]。结构式同样改称为构造式,同一分子式根据不同的书写原则往往能写出不同类型的构造式来,从而形成了构造式表示体系。为了研究方便,结合三个研究层次的特点,因而冇不同表示方式产生。例如,构造式以平面煎线形式表示分子中各原子间的连接方式(如乙醇和乙醸),构型式和构象式表示分了中原了或基团在空间不同的排列形象。结构式在这个意义上,可细分作构造式、构型式和构象式。另外,从

4、概念的层次性可以看出,广义〃结构〃概念所包含的,已经不仅仅是原子的分布关系,而是被提升到分子的内容与形式方而的高度;而从狭义〃结构〃概念看,结构是构造、构型和构象的上位概念,构造等则是结构的具体表现。或许是受传统习惯的影响,三种高中化学新编必修教材(人教版、山东版和江苏版)都依旧把构造式、构造简式表述为结构式、结构简式。结构式一词仍被作为构造式的意义来使用,教材之中也同时避免了〃构造〃的介绍。这可能也是教材著者考虑到学牛•的认知能力水平而特意这样简化处理的。1.2构造式表示体系称谓的混乱目前,国内广泛流传的构

5、造式表示方式,共冇路易斯结构式、构造式(狭义使用)、构造简式、键线式和碳干式等五种,它们之间的关系是较为复杂混乱的。用小黑点标岀分子中全部成键原子之间的共用电子对和孤对电子的式子,我们叫做路易斯点电子式(或简称电子式);仅标出孤对电子数目,而用短线表示共用电子对的式子,中文翻译称作路易斯结构式(狭义使用)。H常应用中,常用广义的路易斯结构式(Lewisstructure)来共同指代这两种不同式子。但是由于在国外盅要使用Lewisstructure来计算形式电荷,所以为了以示区别,国内将这两种混用的路易斯结构式

6、有各口专门的名称,一般分别被称作Dotstructuralformulas和Dashstructuralformulaso构造式(狭义使用)是指省略书写分子中的孤对电子,而只用短线代表分子中各成键原子共用电子对的式子。国内对构造式称谓甚多。例如,人们称它为路易斯价键式、价键式或短线式等,可能认为它们都是从路易斯结构式演变而来,而且主要是用短线突出价键。构造式更多地体现分了结构的平而投影,因而又被称作平面投影式。另外,还有形象的蛛网式的说法。国内普遍认为,构造简式是对构造式(狭义)通过省略键线、合并和同原了和官

7、能团后整理得到的式子,而且构造简式另有简化式、简写式和示性式等不同称谓。在国外,通常认为构造简式是通过简化Lewisstructure而直接得到的,被称作为Condensedstructuralformulaso碳干式是一种省略构造式中主、支链上所有与碳相连的氢原子,只阳下碳链、官能团和要着重表现的原子和原子团的一种式子。碳干式主耍用在非止式场合中,尤其是在比鮫同分杲构体的时候。键线式(也称为骨架式)则是省左式中所有碳和与碳连接的氢原子,用键线交点和键线起末端点表示碳原子的式子,国外普遍称为Bondlinef

8、ormulas或Line-Angleformulas。另外,笔者通过比较国内外有机化学教材屮有关构造式的表述,发现其中论述存在较人差异。尽管在IUPAC的《立体化学基木术语》^''ConstitutionFormula"—词曾在术语注释中出现,国外文献[3-6]却对路易斯结构式、构造简式和键线式着墨较多,称谓表述鮫为一致。其论述和内在联系都是遵循"Lewisstructure-^Condenseds

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