羟基酸和羰基酸hydroxyacidsandketoa

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1、第九章羟基酸和羰基酸（Hydroxy-AcidandKeto-Acid）目的要求：掌握羟基酸和羰基酸的分类与命名；熟悉羟基酸和羰基酸的化学性质；掌握酮式-烯醇式互变异构现象。第一节羟基酸一、羟基酸的分类与命名1.分类：羟基酸醇酸酚酸2.命名：α2-羟基丁二酸（α–羟基丁二酸）（苹果酸）αβ2,3-二羟基丁二酸（α,β-二羟基丁二酸）（酒石酸）2-2-羟基-1,2,3-丙三羧酸（柠檬酸）3,4-二羟基苯甲酸（原儿茶酸）3,4,5-三羟基苯甲酸（没什子酸）二、羟基酸的化学性质1.酸性：<>>pKa

2、3.004.124.174.54原因：A.分子内氢键；B.邻位效应2.醇酸的氧化反应：3.α–醇酸的分解反应：4.醇酸的脱水反应：α–醇酸受热生成交酯β-醇酸α,β-不饱和酸γ-羟基丁酸γ-丁内酯（1,4-丁内酯)δ-羟基戊酸δ-戊内酯（1,5-戊内酯)5.酚酸的脱羧反应：第二节羰基酸一、羰基酸的分类与命名羰基酸醛酸酮酸（β-丙醛酸）β-丁酮酸（乙酰乙酸）二、羰基酸的化学性质1.酸性：>>pKa2.493.513.862.α–酮酸的氧化与分解：3.α–酮酸的氨基化反应：（（α–氨基酸）称为转氨基作用4.β-酮酸的分解反应：酮式

3、分解酸式分解5.醇酸和酮酸的体内化学过程：柠檬酸统称酮体6.前列腺素（Prostaglandin,PG）基本骨架：分类：命名：PGF2α9(α),11(α),15(S)-三羟基-5(Z),13(E)-前列二烯酸PGB215(S)-羟基-9-酮基-5(Z)，8(E)，13(E)-前列三烯酸第三节酮式-烯醇式互变异构一、现象与定义：黄色结晶碘仿反应氢气紫红色紫色消失存在烯醇式结构编辑同志：您好！现将编号2004-9-10文章的修改稿寄去，退修稿及“修改说明”也于近日寄出，望查收。刘芸2005-1-25互变异构现象(tautomer

4、ism)：物质的几种不同异构体相互自行转变而达到动态平衡的现象。二、烯醇式结构能够稳定存在的原因：1.酮式结构的亚甲基氢受相邻两个吸电子基的影响具有一定的酸性；2.烯醇式结构中存在较长的共轭体系；3.烯醇式结构中存在分子内氢键，形成稳定性较高的螯合结构。互变体系烯醇式含量/%0.000780.090.096.0三、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用：