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1、浙江工业大学2015届本科毕业论文本科毕业设计说明书（论文）（2015届）题目：铜促进芳基硼酸与硒氰酸酯的偶联反应制备有机硒醚的研究学生姓名学号指导教师专业班级应用化学专业11（02）班分析化学模块所在学院化学工程学院提交日期2015年6月浙江工业大学2015届本科毕业论文铜促进芳基硼酸与硒氰酸酯的偶联反应制备有机硒醚的研究摘要芳基硒醚是一类重要的有机化合物，广泛地应用于医药、农药、材料等领域。因此研究一种高效方便的合成有机硒醚的路线具有重要意义。通过金属催化的氧化交叉偶联生成碳-杂键是最有效率的线路之一，当前已被用于合成各式各样的结构单元和生物
2、活性天然产物，其中包括直接通过C-H硒化形成C-Se键制备含硒类化合物的反应。本课题采用在铜盐促进下，通过Chan-Lam偶联反应构成C-Se键，研发一种高效合成芳基苯基不对称硒醚。实验以芳基苯硼酸与苄基硒氰酸酯为反应底物，通过铜盐催化氧化偶联反应制备了芳基苄基不对称硒醚，考察了不同催化剂、溶剂等对反应的影响。实验结果表明：当苯硼酸与苄基硒氰酸酯的摩尔比为1.5:1时，以50mol%的Cu(TFA)2为促进剂，10mol%的8-羟基喹啉（8-HQ）为配体，3当量的K2CO3为碱，CH3CN为反应溶剂，在回流条件下反应2h，偶联产物苯基苄基硒醚的分
3、离收率最佳可达90%。本研究路线所使用的起始原料易得，来源丰富，反应条件温和，操作简便，芳基硒醚的制备提供了一种简便的方法。关键词：芳基苯硼酸，苄基硒氰酸酯，硒醚，铜促进IV浙江工业大学2015届本科毕业论文STUDYONTHESYNTHESISOFARYLSELENIDESBYCROSS-COUPLINGREACTIONSUNDERTHECATALYSISOFCOPPERSALTSABSTRACTArylselenideasaveryimportantseleniumorganiccompound,oftenusedasanintermedia
4、te,iswidelyusedinpharmaceuticalsynthesis,pesticidessynthesis,materialssynthesis.Soitisverysignificanttodevelopmentanefficientandpracticalpathtoproducearylselenide.Cross-couplingisoneofthebesteffectivepathsforthesynthesisofC-CpondandC-Xpond.SincesynthesisofC-SbondformC-Hbegant
5、ogetattention,moreandmoreliteratureonC-Sebondsynthesismethodhavepublished.Inourstudy,wehavedevelopmentanewmethodtopromotethereactionunderthecatalysisofcoppersalts.Withthecross-couplingofarylboronicacidandbenzylselenocyanatetoformphenylbenzyldiselenides,thereactionconditions,i
6、ncludingthekindsofcatalysts,solventandsoon,werescreened.Whentheratioofarylboronicacidandbenzylselenocyanatewas1.5:1,theoptionalreactionwasobtainedthatthereactionwascarriedoutwith50mol%ofCu(TFA)2,10mol%8-Hydroxyquinoline,3equiv.ofK2CO3inrefluxingCH3CNfor2h.Underthisoptimalreac
7、tionconditions,thephenylbenzylselenidewasobtainedin90%yield.IV浙江工业大学2015届本科毕业论文Inconclusion,novelroutesforthesynthesisofarylselenideshavebeenproposedfromcommercialavailablerawmaterials.Thenewlydevelopedmethodswerefacile,mildandeasytooperate.Keywords:coppersalts,catalysis,aryl
8、selenides,arylboronicacids，diselenideIV浙江工业大学2015届本科毕业论文目录摘要IABSTRAC
