第二章 烷烃和环烷烃80451

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1、第二章烷烃和环烷烃AlkaneandCycloalkanes烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物(hydrocarbons).一、烷烃的结构二、烷烃的构造异构和命名1.普通命名法2.系统命名法三、烷烃的构象异构1.乙烷的构象（重点掌握）2.丁烷的构象（了解）四、烷烃的物理性质（了解）五、烷烃的化学性质（卤代反应）第一节烷烃一、烷烃的结构碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,有2个未成对电子，应该是二价的，但碳原子实际上是四价的。碳原子采用sp3杂化。四价的碳原子的空间排列为四面体结构，键角109°28′,Csp3共有4个σ键补充：烷烃的同系物烷烃的通式：同系列(h

2、omologousseries)：结构相似，组成上相差CH2或其倍数的一系列化合物。同系物(homolog):同系列中的化合物互称同系物同系物中化学性质相似，物理性质也随着碳原子数的增加呈现有规律的变化。因此，在有机化学反应中经常研究几个典型化合物的性质，然后举一反三推知其同系物的性质。同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2补充：烷烃的同系物饱和碳原子的类型伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连,一级碳原子1°1°1°1°1°2°2°3°4°仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连,二级碳原子叔碳(3°)：与3个其他碳原子直接相连,三级碳原子季碳(4

3、°)：与4个其他碳原子直接相连,四级碳原子伯氢(1°H)：伯碳上的H仲氢(2°H)：仲碳上的H叔氢(3°H)：叔碳上的H不同类型的氢反应活性不一样1°1°1°1°1°2°2°3°氢原子的类型（二）、烷烃的构造异构和命名1.普通命名法⑴C1～C10的烷烃:天干（甲、乙、丙、丁……壬、癸）作词头，“烷”作词尾,C≥11的烷烃：小写中文数字.C5H12戊烷C12H26十二烷⑵异构体“正”、“异”、“新”词头直链：名称前冠以“正”字支链：碳链一端具有（CH3）2CH－结构，其余为直链的冠以“异”字；碳链一端具有（CH3）3C－结构，其余为直链的冠以“新”字.1.普通命名法正戊烷或戊

4、烷(n-Pentane)异戊烷(iso-Pentane)新戊烷(neo-Pentane)烷基的命名烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的部分叫做烃基。脂肪烃基常用R－表示,一价烷基的通式为CnH2n+1－常见烷基的结构和名称CH3－甲基C2H5－乙基CH3CH2CH2－（正）丙基异丙基CH3CH2CH2CH2－（正）丁基异丁基叔丁基2.系统命名法(IUPAC法)IUPAC是InternationalUnionofPureandAppliedChemistry的简称.烷烃系统命名法的基本要点：⑴选择主链，确定母体“某烷”：被选碳链应最长、支链最多⑵编号，确定取代基的位次：从靠近取代

5、基的一端开始⑶书写格式，命名：“取代基位次-烷基名称+母体烷烃名称”①相同取代基合并，用二、三、四等数字表明取代基的个数;②各取代基的位次要标出，各位次间的数字用“，”隔开;③取代基的位次与名称间用半字线“﹣”连接起来，不同取代基名称前也用半字线隔开;④不同取代基列出的顺序.按“次序规则”将取代基先后列出，较优基团后列出。常见烷基的优先顺序：异丙基>丙基>乙基>甲基细节注意2-甲基-6-乙基辛烷87654321⑴两个不同的取代基位于相同位次时，次序规则中排列小的取代基具有较小的编号编号的补充说明3-甲基-5-乙基庚烷⑵两个相同取代基位于相同位次时，使第三个取代基的位次最小。

6、1234562,3,5-三甲基己烷12357464，6-二甲基-3-乙基辛烷1235746887642531(3)两个不相同取代基位于相同位次时，使第三个取代基的位次最小。(4)同一个位置有两个取代基，位次需要写两遍。辛烷3-甲基-5-乙基母体名称取代基名称连字符读作：位取代基位次2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,5-二甲基-3-异丙基己烷1235612654举例练习12358辛烷3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基三、烷烃的同分异构现象和构象异构IsomerismofAlkanes㈠定义化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象.分子式相同而结构不同的化合物

7、间互称同分异构体.构造:分子中的原子或基团的连接顺序和方式.构型:分子中的原子或基团在空间固有的排列方式.构象:由于单键的旋转或扭曲而引起分子中的电子云或基团在空间所呈现的形象.有机分子结构的三层含义:构造异构体、构型异构体和构象异构体碳链异构构造异构官能团位置异构官能团异构顺反异构构型异构立体异构对映异构构象异构同分异构同分异构的分类（一）乙烷的构象透视式Newman投影式锯架式1.构象的表示方法（锯架式和纽曼投影式）交叉式(Staggered)重叠式(Eclipsed)Newman投影式的两种典型构象60°0°