woodwardthesis 博士论文

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1、ASYNTHETICATTACKONTHEOESTRONEPROBLEMbyRobertBurnsWoodwardB.S.MassachusettsIn8~ituteofTeohnologySubmittedinPartialFulril1men~ottheRequirementsfortheDegreeofDOCTOROFPHILOSOPHYfromtheMassaohusettsInstituteofTechnology1937SignatureofAuthor-.••••••-_DepartmentorChemistry,Kay13,1931Signatureo

2、rChairmanofDepartme~£CommitteeonGraduateStudent8/,~_._~(-.ACKNOWLEDGID~mNTINTRODUCTION••••••••••••••••••••,.••••••••••••1I.PUBLICATION••••••.••••••••••••••••••••••-.;5General••••••••••••••••••••••••••••••3Experimental••••••••••••••••••••••••••11O(-phenyl~~..(2-furyl-)-acrylicnitri'le112

3、-(~-phe~lethyl-)-fur~~e••••••••••••11ot-phenyl-(3~(2-furyl-)ethylene••••..•12Hydrogenation••••••••••••••••13Dibromide•-.••••••••••••••••..•13m-methoxybenzaldehyde••••••••••.•••••13m-methoxybenzylalcohol•••••••.••••••14m-methoxybenzylbromide••••••••••••••14m~methoxyphenylacetonitrile15c<

4、-(m-methoxyphenyl..)-{3..(2-fUryl)-acrylicnItrile•••••••••••••••••••••••16.2~((3-(m..methoxyphenyl-)-ethyl-)-t'uraIle.A.Byreatiction•.••••••••••••••••1'7B.ByGrtgnardreaction••••••••••183..((3-phenylethyl-l-3,6-endoxo-A•-cyclohexene-l,2-dicarboxylicanPYdrlde.oc19.3-(~~pbeqylet~1-)-3,6-en

5、do~o-6~cyclohexene-l,2.dicarboxyl1canhydride-J320Bromo-hYdroxyq.erivatlve•••••.••••••e.•••••••213~(~~(m..methoxyphenyl.-)-ethyl-)-3,6endoXQ-A~-cyolohexene-lt2-dicarboXY·l:iCanhydrides•••••••••••••••.•••.••••••••213-(~-(m-methoxyphenyl-)~ethyl-)~3,6endoxo-cyclohexane..l,2..diearboxyli-ca

6、nhydride22HydrogenationInglacialaceticacidsolution.•••••••••••••••••••••••••••23StJ'M1~•••••••••••••••••••••••••••••••.•••••••24TABLE.Q[CONTENTSlpont.)IIADDE1'IDlJM••••••••••••••••••••••••••••••••••.•251.Experimentswithm-cresolanditsder-IvatIves••••••..•••.••••.••.•••••••••252.ExperImen

7、tswithm-nitroluene••••••••27m-nitrobenzylbromide•••••••••••••••27m-nltrophenylacetronitrile•••••••••28()(-(m-nitrophenyl-)-(3-(2-furyl-).acrylicnitr~le••••••••••••••••••••28Reductionexperiments••••••••••••••293.M-methoxy-benzoicacid:sodiumhydro-gen-m-sulfobenzoate••••.••••••••.