武汉理工大学有机化学C烷烃

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1、返回2烷烃(Alkanes)有机化学基本内容和重点要求烷烃的系统命名法烷烃的结构烷烃的构造异构、构象异构烷烃的物理性质及其变化规律烷烃的化学性质及卤化反应机理返回重点掌握烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、自由基卤化反应机理及各类自由基的相对稳定性。2烷烃2.1烷烃的通式和命名2.2烷烃的结构和异构2.3烷烃的物理性质2.4烷烃的化学性质返回2烷烃在开链烃分子中,若C与C都以单键相连就是饱和烃或烷烃,也叫石蜡烃(C20-C24)。返回上页分子中只含有C和H两种元素的化合物统称为碳氢化合物,简称为烃。2.1烷烃的通式和命名除烷烃外,其它有机物有无同系列?2.1.1同系列、同系物、同系差返回

2、上页每两个分子式之间相差(CH2)n这些烷烃的性质很相似。这样的一系列化合物叫同系列,同系列中各化合物彼此之间互称为同系物,而CH2为同系物的系差。通式:即等2.1.2烷烃的命名2.1.2.1碳原子类型和氢原子类型伯碳伯氢仲碳叔碳季碳仲氢叔氢季氢上页返回2.1.2烷烃的命名烷烃分子中去掉一个氢原子后余下的原子团称为烷基,用R-或-R表示:2.1.2.2烷基(alkyl)上页返回直链烷烃去掉一个伯氢原子后的基团叫正烷基(n-烷基),有时“正”可省略。通式:CH3(CH2)n-例:CH3-甲基(methyl、meth-、Me-)CH3CH2CH2-正丙基orn-丙基(propy

3、l、Pr-)2.1.2烷烃的命名2.1.2.2烷基(alkyl)的命名上页返回例:仲丁基orsec-丁基例外:不称仲丙基例:异丙基异丁基仲(sec-)烷基异(iso-)烷基2.1.2烷烃的命名叔(t-)烷基,例:叔丁基新烷基,例:新戊基上页返回等不符合上述通式,不用此法命名。2.1.2烷烃的命名简单的烷烃一般用习惯命名法,用甲、乙、丙、丁……(天干)表示碳原子的数目,如甲烷、丁烷、癸烷、十二烷等。2.1.2.3命名法(1)习惯(传统)命名法正戊烷异戊烷新戊烷上页返回对于异构体,用正、异、新等形容词来加以区别:对结构复杂的烷烃,如—75种,习惯法不适用。2.1.2烷烃的命名返回选择

4、含烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子,不同的烷基按由小到大的顺序排列,相同的合并:(2)衍生命名法甲烷碳甲烷碳二甲基乙基甲烷四甲基甲烷将烷烃看着甲烷的烷基衍生物来命名、看着取代甲烷来命名。返回2.1.2烷烃的命名(3)系统命名法(IUPAC命名法)系统命名法是是国际纯粹化学和应用化学联合会(InternationUnionofPureandAppliedChemistry,简称IUPAC)制订的一种普遍通用的命名法。烷烃的系统命名法是其它有机化合物系统命名法的基础,须熟练掌握。(3)系统命名法(IUPAC命名法)庚烷1)选择主链(确定母体名称)上页返回直链烷烃:与习惯命名法相似,“正”去掉。

5、十六烷支链烷烃:支链烷烃的命名比较复杂,可概括为四点:——选择最长的含取代基(烷基)最多的碳链作为主链→某烷→母体。返回(3)系统命名法(IUPAC命名法)例:6个碳原子,2个烷基6个碳原子,4个烷基6个碳原子,3个烷基选择蓝色的为主链,母体名称为己烷返回(3)系统命名法(IUPAC命名法)——从最靠近取代基的一端开始,将主链碳原子依次用1、2、3……标明位次。例:2,4—二甲基己烷2)编号(3)系统命名法(IUPAC命名法)返回3)若两端离取代基一样近(有两种可能的编号),则采取使取代基具有“最低序列”的那种编号(最低序列原则)。例:2,3,5—三甲基己烷2,4,5—三甲基己烷2,3,

6、7,7,9—四甲基…2,4,4,8,9—四甲基…一般情况:采取使各取代基位次之和最小的编号返回(3)系统命名法(IUPAC命名法)4)写出化合物名称:依次写出取代基的位次、数目、基名、母体名称。不同基名按由小到大次序排列,相同基名的位次数字之间用“,”隔开,位次与基名之间用短线“-”相隔,最后一个基名与母体名称直接相连。返回(3)系统命名法(IUPAC命名法)例:2,3,7-三甲基-5-正丙基辛烷2,3-二甲基-5-异丁基壬烷2,3-二甲基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷1,2-二甲基丙基2.2烷烃的结构和异构返回2.2.1烷烃的结构(1)甲烷的结构甲烷CH4的一元取代物和二元取代物都

7、只有一种,根据这个事实,可以确定CH4具有正四面体结构:C原子位于四面体结构的中心,四个H原子位于四面体的四个顶点上。甲烷的正四面体结构可用sp3杂化轨道解释。109.5O动画将原来能量相近的原子轨道进一步混合而重新组合成新的能量相等的轨道。2.2.1烷烃的结构返回2s22px12py12pz02s12px12py12pz12s12px12py12pz1(2)sp3杂化和键激发杂化四个相等的sp3杂化轨道HHHH109.5o四个能

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