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武汉理工大学有机化学C烷烃

'武汉理工大学有机化学C烷烃'
有机化学 2 烷 烃 (Alkanes) 下页 返回 退出 基本内容和重点要求 烷烃的系统命名法 烷烃的结构 烷烃的构造异构、构象异构 烷烃的物理性质及其变化规律 烷烃的化学性质及卤化反应机理 重点掌握烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、自由基卤化反应机理及各类自由基的相对稳定性。 上页 下页 返回 上退页出 2 烷 烃2.1 烷烃的通式和命名2.2 烷烃的结构和异构2.3 烷烃的物理性质2.4 烷烃的化学性质 上页 下页 返回 上退页出 2 烷 烃分子中只含有C和H两种元素的化合物统称为碳氢化合物,简称为烃。 在开链烃分子中,若C与C都以单键相连就是 饱和烃或烷烃,也叫石蜡烃(C20-C24)。 上页 下页 返回 退出2.1 烷烃的通式和命名 2.1.1 同系列、同系物、同系差 等 CH4 、C2H6 、C3H6 、 C4H8 、 C5H10 ?每两个分子式之间相差(CH2)n ?这些烷烃的性质很相似。这样的一系列化合物叫同 系列,同系列中各化合物彼此之间互称为同系物, 而CH2为同系物的系差。 通式: (CH ) 即 ? H 2 n H C n H 2n+2 ?除烷烃外,其它有机物有无同系列? 上页 下页 返回 退出2.1.2 烷烃的命名2.1.2.1 碳原子类型和氢原子类型 伯氢 仲氢 叔 氢 H H H CH3 O O O O 季氢 1 2 3 4 H C C C C CH3 H H CH CH3伯碳 3 季碳 仲碳 叔碳 上页 下页 返回 退出 2.1.2 烷烃的命名 2.1.2.2 烷基(alkyl)?烷烃分子中去掉一个氢原子后余下的原子团称为烷 基,用R-或-R表示: H R H R ( R )?直链烷烃去掉一个伯氢原子后的基团叫 正烷基(n-烷基),有时“正”可省略。 - ?通式: CH3(CH2)n?例: CH3- 甲基(methyl、meth-、Me-) CH3CH2CH2- 正丙基 or n-丙基(propyl、Pr-) 上页 下页 返回 退出2.1.2 烷烃的命名 2.1.2.2 烷基(alkyl)的命名CH (CH ) CH 3 2 n 仲(sec-)烷基 CH3 例:C H 3 C H 2 C H 仲丁基or sec-丁基 CH3 例外: 不称仲丙基 (CH3)2CHCH CH(CH ) 3 2 n 异(iso-)烷基 CH3 例: 异丙基 (CH3)2CH 异丁基 CH3CHCH2 CH3 上页 下页 返回 退出 2.1.2 烷烃的命名 CH3 CH3 叔(t-)烷基,例: C H C 叔丁基 CH3(CH2) n C 3 CH3 CH3 CH3 CH3 新烷基,例: 新戊基 CH3CCH2 CH3C(CH2) n CH CH3 3 C H 3C H 2 C H C H 3 C H C H ? 、 等不符合上述通式, CH CH CH2CH3 3 3 不用此法命名。 上页 下页 返回 退出 2.1.2 烷烃的命名 2.1.2.3 命名法 (1)习惯(传统)命名法?简单的烷烃一般用习惯命名法,用甲、乙、丙、丁…… (天干)表示碳原子的数目,如甲烷、丁烷、癸烷、 十二烷等。?对于异构体,用正、异、新等形容词来加以区别: CH3 CH CHCH CH CH CCH CH3CH2CH2CH2CH3 3 2 3 3 3 CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 对结构复杂的烷烃,如 75种,习惯法不适用。? C10H22— 上页 下页 返回 退出 2.1.2 烷烃的命名 (2)衍生命名法u将烷烃看着甲烷的烷基衍生物来命名、看着取代甲 烷来命名。u选择含烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子,不同的烷基按由小到大的顺序排列,相同的合并: CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3 CH CH 甲烷碳 甲烷碳 3 3 二甲基乙基甲烷 四甲基甲烷 上页 下页 返回 上退页出 2.1.2 烷烃的命名 (3)系统命名法(IUPAC命名法) 系统命名法是是国际纯粹化学和应用化学联合会(Internation Union of Pure and Applied Chemistry,简称IUPAC)制订的一种普遍通用的命名法。烷烃的系统命名法是其它有机化合物系统命名法的基础,须熟练掌握。 上页 下页 返回 上退页出 (3)系统命名法(IUPAC命名法)直链烷烃:与习惯命名法相似,“正”去掉。 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)14CH3 庚烷 十六烷 支链烷烃:支链烷烃的命名比较复杂,可概括为四点: 1) 选 择 主 链 ( 确 定 母 体 名 称 ) ——选择最长的含取 代基(烷基)最多的碳链作为主链→某烷→母体。 上页 下页 返回 退出 (3)系统命名法(IUPAC命名法) 例: CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH36个碳原子, 2个烷基 CH3 CH3 6个碳原子, 6个碳原子, 3个烷基 4个烷基 选择蓝色的为主链,母体名称为己烷 上页 下页 返回 上退页出 (3)系统命名法(IUPAC命名法)2 ) 编 号 ——从最靠近取代基的一端开始,将主链 碳原子依次用1、2、3 …… 标明位次。 例: 1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 2,4—二甲基己烷 上页 下页 返回 上退页出 (3)系统命名法(IUPAC命名法)3) 若两端离取代基一样近(有两种可能的编号),则采取使取代基具有“最低序列”的那种编号(最低序列原则)。例: CH CH3 CH3 3 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3CHCH(CH2)3CCH2CHCH3 CH CH 3 3 CH3 CH3 CH3 2,3,5—三甲基己烷 2,3,7,7,9—四甲基… 2,4,5—三甲基己烷 2,4,4,8,9—四甲基…? 一般情况:采取使各取代基位次之和最小的编号 上页 下页 返回 上退页出 (3)系统命名法(IUPAC命名法)4)写出化合物名称:依次写出取代基的位次、数目、基名、母体名称。不同基名按由小到大次序排列,相同基名的位次数字之间用“,”隔开,位次与基名之间用短线“-”相隔,最后一个基名与母体名称直接相连。 上页 下页 返回 上退页出 (3)系统命名法(IUPAC命名法) 例: CH3 1 2 4 5 CH3CHCHCH2CHCH2CH2CH3 3 7 8 CH3 CH2CHCH3 6 CH3 2,3,7-三甲基-5-正丙基辛烷 CH 3 CH31 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9CH CHCHCH CHCH CH CH CH 3 2 2 2 2 3 CH3CHCHCH2CHCH2CH2CH2CH3 1 2 3 CH CH2CHCH3 3 CH3 CHCHCH3 CH 3 CH3CH3 2,3-二甲基-5-异 1,2-二甲基丙基 丁基壬烷 2,3-二甲基-5-(1, 2-二甲基丙基)壬烷 上页 下页 返回 上退页出2.2 烷烃的结构和异构 2.2.1 烷烃的结构 (1) 甲烷的结构 甲烷CH4的一元取代物和二元取代物都只有 一种,根据这个事实,可以确定CH4具有正四面 体结构: H 109.5 O C H H H C原子位于四面体结构的中心,四个H原子位于 四面体的四个顶点上。甲烷的正四面体结构可 用sp3杂化轨道解释。 动画 上页 下页 返回 上退页出 2.2.1 烷烃的结构 (2) sp3杂化和?键杂 化 : 将原来能量相近的原子轨道进一步混合而 重新组合成新的能量相等的轨道。 2 1 1 0 激 发 1 1 1 1 杂 化 1 1 1 1 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz H 四个相等的 sp3杂化轨道 四个能量相等的 o 109.5 sp3杂化轨道在 C原子周围呈对 称分布,轨道对H H 称轴互呈109.5° H 上页 下页 返回 上退页出 2.2.1 烷烃的结构 (2) sp3杂化和?键 ? 键 : 两个原子轨道沿着键轴的方向以“头碰头” 的方式发生轨道重叠形成的键叫?键 ,或成键电 子云沿键轴呈圆柱形对称分布的键叫?键 。 C H C的sp3 杂化轨道 H的1s轨道?键 的 特 性 : 可以自由旋转 上页 下页 返回 退出 2.2.1 烷烃的结构 (3) 其它烷烃的结构1) C原子也具有四面体结构,但不是正 四面体。2)碳链也不是想象的直线型,而是曲折的。3)C-Cσ键的存在(可旋转性)使烷烃分子产生构象。 上页 下页 返回 退出2.2 烷烃的结构和异构 2.2.2 烷烃的异构 2.2.2.1 构造异构 (P11) ?构 造 — — 分子中原子相互连结的方式和次序 ?原子相互连结的方式和次序指的是什么、怎么理解? 例: CH2 CH CH2 Cl CH3 CH CH Cl 构造不同 上页 下页 返回 上退页出 2.2.2.1 构造异构 构造 分子结构 构型 构象 碳链异构 位置异构 构造异构体 官能团异构 互变异构同分异构体 构象异构 立体异构体 构型异构 动画 上页 下页 返回 上退页出 2.2.2.1 构造异构 u烷烃的构造异构是由什么引起的? 由碳原子相互连结的方式和次序(即碳链)不同引起, 属于碳链异构。 u碳原子能连结成多少条不同的碳链,就有多少种构造异 构体。例如 : C4 : C C C C C C C 加1个C C 正丁烷 异丁烷 C C5 : C C C C C C C C C C C C 正戊烷 C C 异戊烷 新戊烷u随碳原子数增加,异构体数目迅速增加。 C :5个, 6 C9 :35个 上页 下页 返回 上退页出 2.2.2.2 构象异构 (1)乙烷的构象 CH3 CH3 产生出不同的空间排列方式: H H H 旋转60° H H H H H HH H H 重叠式构象 交叉式构象 透视式 上页 下页 返回 上退页出 (1)乙烷的构象 u由于围绕σ键的旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的不同排列方式叫构象。u在0~360°范围内可任意旋转,每旋转一定的角度就可得到一种构象。因此,乙烷的构象应该有无数种。u重叠式和交叉式只是乙烷无数种构象中两种极限的、典型的构象。u构象除用透视式表示外,还可用Newman投影式来表示: 上页 下页 返回 上退页出 (1)乙烷的构象 H H H H H H H H H H H H 重叠式 交叉式 最不稳定 最稳定 Newman投影式? 书写时要注意规范……? 稳定性分析:重叠式构象能量最高,最不稳定。交叉式构 象能量最低最稳定。其它构象能量介于两者之间。 上页 下页 返回 上退页出 (1)乙烷的构象 (2) 重叠式(4) (6)E ?E=12.6kJ/mol (1) 交叉式(3) (5) 0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° 旋转角度 能量差、能垒、 扭转张力、扭转能 上页 下页 上页 退出 (1)乙烷的构象 (2)(4)(6)为重叠式,能量最高,(1)(3)(5)为交叉式,能量最低,能量差(能垒)约为12.6 KJ/mol。交叉式必须获得12.6 KJ/mol的能量才能转变成重叠式。所以σ键的旋转并不完全自由。这个能量差是如何产生的呢?它是由H原子间和C-H键电子云之间的相互排斥力引起的。能量差、能垒、扭转张力、扭转能是对同一个问题的不同描述,在数量上它们相等,都是12.6 KJ/mol。 上页 下页 返回 退出 (1)乙烷的构象 一般来说,烷烃各种典型构象的能量差在12.6~41.8 kJ/mol范围内。常温下,各种构象迅速互变,因此不能把某种构象分离出来,各种构象都同时存在,乙烷在20℃时,如果有1000个分子为交叉式,则只有5个分子为重叠式。 上页 下页 返回 退出乙烷的构象 动画 上页 下页 返回 上退页出 乙烷的交叉式构象能量最低的最稳定构象 上页 下页 返回 上退页出 乙烷的重叠式构象能量最高的最不稳定构象 上页 下页 返回 上退页出 (2)丁烷的构象 1 2 3 4 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 3 H CH H H 3 H CH H 3 H H H H H H H CH3(1)0°对位交叉式 (2)60°部分重叠式 (3)120°邻位交叉式 CH3 CH3 CH3 CH3 H H CH3 H H H H H H H H H H CH3(4)180°全重叠式 (5)240°邻位交叉式(6)360°部分重叠式 上页 下页 上页 退出(2) 丁烷的构象 1 2 3 4 CH3 CH2 CH2 CH3 H CH3 H CH H 3 H 动画 上页 下页 返回 上退页出丁烷的部分重叠式构象 上页 下页 返回 上退页出丁烷的邻位交叉式构象 上页 下页 返回 上退页出丁烷的全重叠式构象 上页 下页 返回 上退页出 (2)丁烷的构象 ? 稳定性分析:主要看两个甲基之间的距离。? 稳定性次序为: 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式? 与乙烷一样,室温下各种构象同时存在,迅速互变,不能分离。以出现的几率来讲,约68%为对位交叉式,32%为邻位交叉式,其余两种极少,而全重叠式实际上不存在。 上页 下页 返回 退出 2.2.2.2 构象异构 小结:构象产生的原因?室温下各种构象同时存在,相互转变,不能将某种构象分离出来。构象有无数种。因此,说有多少构象异构体无意义。能够分析构象的稳定性,用透视式、Newman投影式正确表示构象。 上页 下页 返回 退出2.3 烷烃的物理性质 :随相对分 300 子质量的增加而 200 增加。同分子量 100 的异构体, 支 0 温 链越多(相距较 -100 度 ( 远),沸点越低。 ° -200 C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ) 与范德华力(色 碳原子数 散力)有关。 直链烷烃的沸点 上页 下页 返回 上退页出2.3 烷烃的物理性质 :随相对分 子质量增加而增 50 加,但偶数碳原 0 C ) -50 子的正构烷烃由 ° ( 于分子对称性较 -100 温 高,熔点比奇数 度 -150 -200 碳原子正烷烃升 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 幅要大。 碳原子数 直链烷烃的熔点 上页 下页 返回 上退页出2.3 烷烃的物理性质 相对密度:相对分子质量↑,相对密↑,支链越多, 相对密度↓。 溶解度:烷烃不溶于水,可溶于有机剂。 “相似者相溶”经验规则:结构相似(分子的极 性大小相近)的化合物,它们分子间作用力相近, 因此彼此互溶。 上页 下页 返回 退出2.4 烷烃的化学性质 烷烃是一类化学性质不活泼的有机化合物。 常温下与强酸(浓硫酸、浓硝酸)、强碱(熔 化的NaOH)、强氧化剂(K2Cr2O7、KMnO4)、强 还原剂(Zn+HCl、Na+C2H5OH)等都不起反应。 但在较剧烈的条件(温度、压力和催化剂)下 烷烃可以发生一些化学反应。现在烷烃已经成 为有机化学工业最重要的原料之一。 上页 下页 返回 上退页出 2.4.1 氧化反应 空气或O2 R-H 醇、醛、酮、羧酸等 升温、控制不着火例: O2(控制氧化) (1) CH4 HCHO + H2O 600℃, NO O2、120℃ (2)RCH2-CH2R’ RCOOH + R’COOH MnO2 ?其中C10~C20的脂肪酸可代替动、植 物油脂制取肥皂,工业上称为皂用酸。 上页 下页 返回 上退页出 2.4.2 异构化反应 由一个异构体转变成另一个异构体的反应叫异构化反应。直链或支链少的烷烃在适当条件下可以异构化为支链多的烷烃,例如: AlBr ,HBr 3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH3 ℃ 20% 27 CH3 80% 异构化反应在石油工业中占有重要地位,将直链烷烃异构化为支链烷烃可提高汽油的质量(增加汽油的辛烷值)。 AlCl ,HCl 3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH3 1~2MPa、95~150℃ CH3 90% 上页 下页 返回 上退页出 2.4.3 裂化反应 裂化反应 烷烃分子在高温下的热分解反应 300~700℃ R-H 复杂混合物 裂化(C-C、C-H键断裂) >1000℃ C + H 裂化 2例: CH4+ CH3CH=CH2 主反应 500 ℃ CH3CH2CH2CH3 CH3CH3+ CH2=CH2 H2 + CH2=CHCH2CH3 上页 下页 返回 上退页出 2.4.3 裂化反应 >1200℃ CH4 C + 2H2热裂化——5MPa、500~600℃下进行的裂化反应,主要用于重油(石油提炼出汽、煤、柴油后的液体残余物)的裂化以提高汽油的产量;催化裂化——常压、450~500℃、硅酸铝作催化剂,不仅可提高汽油的产量,而且可提高汽油的质量(伴有异构化、环化、脱氢等反应);裂解——高于700℃时进行的深度裂化,以得到更多的低级烯烃(乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯)为目的,而不是为了提高汽油的产量。 上页 下页 上页 退出 2.4.4 取代反应(卤化反应) Cl2 R H R Cl + HCl 光 、热 或催化剂(1)甲烷的氯化反应甲烷氯
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