武汉理工大学有机化学C芳烃

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1、有机化学5芳烃(AromaticHydrocarbons)返回基本内容和重点要求苯和萘的结构、化学性质；芳环中亲电取代反应的基本类型及反应机理；芳环亲电取代反应的定位规律及应用；非苯芳烃及休克尔(Hückel)规则重点要求掌握芳烃的化学性质，尤其是亲电取代反应、定位规则及其在有机合成上的应用。返回5芳烃5.1单环芳烃的构造异构和命名5.2苯的结构5.3单环芳烃的物理性质5.4单环芳烃的化学性质5.5亲电取代反应定位规律5.6多环芳烃5.7非苯芳烃返回在有机化学发展的初期，人们把那些从香树脂、香料油等天然产物中

2、得到的，具有芳香气味的有机化合物，叫做芳香性化合物。现在我们所说的芳香族化合物是按结构来划分，包括芳烃及其衍生物。而芳烃一般分为三类：返回返回单环芳烃：分子中只含一个苯环。芳烃多环芳烃非苯芳烃：分子中不含苯环但具有芳香性的一类烃。联苯及联多苯多苯代脂烃稠环芳烃环戊二烯负离子(杂环芳烃)返回5.1单环芳烃的构造异构和命名邻二甲苯（o-二甲苯）（1,2-二甲苯）间二甲苯（m-二甲苯）（1,3-二甲苯）对二甲苯（p-二甲苯）（1,4-二甲苯）偏三甲苯（1,2,4-三甲苯）均三甲苯（1,3,5-三甲苯）连三甲苯（1,

3、2,3-三甲苯）甲苯只有一种，无构造异构体。返回结构简单的烃基苯，苯环作为母体来命名，结构复杂的，或有不饱和键时，将碳链作为母体，苯环当作取代基来命名。例：2,5-二甲基-4-苯基-2-己烯苯乙烯苯乙炔（乙烯基苯）（乙炔基苯）5.1单环芳烃的构造异构和命名返回芳基名称：Ar—：芳基（Aryl)C6H5-（Ph—）：苯基（Phenyl）C6H5CH2—（Bz—）：苄基（苯甲基，Benzyl）CH3C6H5—：甲苯基（有三种异构体：邻甲苯基、对甲苯基、间甲苯基）苄氯（氯化苄）苄醇（苯甲醇）？5.1单环芳烃的构造异

4、构和命名混合官能团的化合物返回芳烃衍生物（取代苯）的命名：苯环上常见的官能团（取代基）按优先次序排列有：（1）一取代苯苯环上有后面四个红色基团时，以这些基团作取代基，苯环作母体命名，称为“某某苯”。苯环上有蓝色基团时，以苯环作取代基，这些基团所代表的化合物作为母体来命名，称为“苯某某”。-OCH3、-C6H5、-CH3、-R、-X、-NO2-COOH、-SO3H、–COOR、–COCl、–CONH2、–CN、–CHO、-COR、-OH(醇)、-OH(酚)、-NH2、-C≡CH、-CH=CH2、磺酸基酯基氯

5、甲酰基氨基甲酰基氰基甲酰基酰基（见P148）返回例：苯乙烯（1）一取代苯甲苯氯苯硝基苯苯甲酸苯磺酸苯甲腈苯乙酮苯甲醚后面四个基团称为“某某苯”其它基团称为“苯某某”返回与一取代苯命名相似，相同基团合并并标明它们的位次。（2）多取代苯（Ⅰ）取代基相同例：1,4-苯二甲酸1,2-二氯苯1,3,5-苯三酚（对苯二甲酸）（邻二氯苯）（均苯三酚）返回（2）多取代苯（Ⅱ）取代基不同选择主官能团，称为“某某苯”或“苯某某”并作为母体;从主官能团开始编号并使各取代基位次之和最小。例：3-硝基氯苯（间硝基氯苯）2-乙基-4

6、-异丙基甲苯（-CH3优于其它-R）（-Cl优于-NO2）3-甲氧基苯甲酸（间甲氧基苯甲酸）（-COOH优于-OCH3）4-甲基-2-氨基苯甲醛（主官能团-CHO）（2）多取代苯对其它含混合官能团的化合物，上述命名原则也适用。上述命名原则适用于一般情况，有时会有例外。环上有三个或以上基团时，不用邻、对、间表示基团的位置；例：2-氨基乙醇3-丁酮酸5-氨基-2-萘磺酸注意例：5.2苯的结构返回5.2.1凯库勒结构式（价键结构式）根据以下实验事实，可以推测出苯的凯库勒结构式：（1）根据元素分析及分子量的测定

7、，确定苯的分子式为C6H6；（2）苯的一元取代物只有一种，说明分子中6个C和6个H的地位等同；（3）苯催化加氢生成环己烷，说明苯具有6碳环结构。简写为奥古斯特.凯库勒（1829-1896）凯库勒提出的的苯的环状结构学说，在有机化学发展史上起了卓越的作用。1890年，在纪念苯的环状结构学说发表25周年时，伦敦化学会指出：“苯作为一个封闭链式结构的巧妙概念，对于化学理论发展的影响，对于研究这一类及其相似化合物的衍生物中的异构现象的内在问题所给予的动力，以及对于象煤焦油染料这样巨大的工业的前导，都已为举世公认。”返

8、回下页退出上页凯库勒结构式的局限性返回（1）不能说明为什么苯的邻二取代物只有一种；（2）不能说明为什么苯具有特别的稳定性；（3）不能说明为什么苯不容易起加成反应而容易起取代反应；（4）不能说明为什么分子中六个C－C键都是0.139nm。5.2.1苯的凯库勒式返回计算值：△H2=3×△H1=-360kJ/mol差值：-208—（-360）=152kJ/mol(苯的共轭能)3H2△H1=-120kJ/m