[理化生]《卤代烃》终

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1、卤代烃你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅为什么“不粘”锅吗?它的表面到底涂了什么神奇的东西?Doyouknow?聚四氟乙烯体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗?Doyouknow?氯乙烷沸点低(bp:12.5),易汽化,且汽化时吸收大量热,使受伤部位温度急剧下降,局部暂时失去知觉,达到麻醉的效果卤代烃定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素

2、原子数目3、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃:CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃:CH2Cl2、CH2-CH2BrBr饱和卤代烃:CH3CH2Br不饱和卤代烃:CH2=CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃:X物理性质(课本P41)常温下,少数是气体,大多为液体或固体。不溶于水,可溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。沸点:随碳原子数的增加而升高。卤代烃的熔沸点高于同碳原子数的烃(如:CH3CH2Cl>CH3CH3)球棍模型比例模型二、溴乙烷CH3CH2Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结

3、构简式C2H5BrHH

4、

5、H—C—C—Br

6、

7、HHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥四种表示形式1.分子组成和结构在核磁共振氢谱中是怎么样的呢?核磁共振氢谱2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水与乙烷比较:溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。3、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:证明:溴乙烷中不存在溴离子,溴

8、乙烷是非电解质,不能电离。实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加热完毕,取上层清液,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述:无浅黄色沉淀析出CH3CH2Br+HOHCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述:有浅黄色沉淀析出解释:AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3H2O△溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项:1.反应物:2.反应条件:

9、3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液;共热叫做水解反应,属于取代反应!①取水解后上层清液少许加入稀硝酸调至酸性②再加入硝酸银溶液原因是Ag++OH-=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!还可以借助什么方法,确定我们所得产物中的乙醇??卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色取少量卤代烃样品于试管中Cl-Br-I-⑵与氢氧化钠的醇溶液共热【实验3】取溴乙烷加入氢氧

10、化钠的乙醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象:取反应后的液体加入稀硝酸酸化后,加硝酸银溶液,观察有浅黄色沉淀生成现象。有气泡产生;油层逐渐减少至消失酸性高锰酸钾溶液褪色NaOH+HBr=NaBr+H2O有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。434与氢氧化钠的醇溶液共热CH3CH2

11、BrCH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2O在溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应的实验中可以观

12、察到有气体生成.有人设计了实验方案(如右图所示),用高锰酸钾酸性溶液来检验生成的气体是否是乙烯.请你思考以下问题:(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体通入水中吗?分析:(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前,先要通过一个盛有水的试管,目的是为了除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色,干扰乙烯的检验.(2)除了高锰酸钾酸性溶液外,也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯,这时乙醇不会干扰乙烯的检验,因此就不需

13、要把气体先通入到水中了.C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:1.反应物:2.反应条件:3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。437实验的注意事项对消去反应的理解

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