专题整合九有机推断题常见的突破口

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1、(1)由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)①能使溴水褪色的有机物通常含有②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有专题整合③能发生加成反应的有机物通常含有、苯环,与H2发生加成反应。④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有—COOH。⑦能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋白质。

2、⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。⑩能发生连续氧化的有机物是含有—CH2OH的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应:A―→B―→C,则A应是含有—CH2OH的醇,B是醛,C是酸。(2)由反应条件推断①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解。③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖)水解反应。⑤当反应条件为催化剂(铜或

3、银)并有氧气时,通常是醇氧化为醛或酮。⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生的取代反应,而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。(3)由反应数据推断①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1mol加成时需1molH2,1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3mol

4、H2。②1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2molAg或1molCu2O。③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。④1mol—COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42。⑥1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。(4)由物质结构推断①具有4原子共线的可能含碳碳三键。②

5、具有3原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含碳碳双键。④具有12原子共面的应含有苯环。(5)由物理性质推断在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO在通常情况下是气态。此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构,分子式结合不饱和度为突破口等。烃的含氧衍生物成键特点与不饱和度关系不饱和度又称缺氢指数,定义为当烃分子中每减少2个氢原子,即增加一个不饱和度,用Ω表示。若对烃分子CxHy,减少氢原子的数目=2x+2-y,则Ω=。若是烃的含

6、氧衍生物CxHyOz,应分2种情况讨论。当氧原子以单键形式插入时,C-O-C(醚类)或C-O-H(醇类),分子的不饱和度与氧原子无关,即Ω=。当氧原子以碳氧双键形式存在时,观察有机物醛类或酮类(CnH2nO),羧酸类或酯类(CnH2nO2),分子每增加一个C=O就减少2个氢原子,增加一个不饱和度。综上所述,Ω可表示一个C=C双键、一个C=O双键或是一个碳环。1.官能团种类试剂判断依据碳碳双键或叁键Br2的CCl4溶液红棕色退去酸性KMnO4溶液紫色退去卤原子NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液有沉淀生成醇

7、羟基钠有氢气放出2.各种官能团的化学检验方法官能团种类试剂判断依据酚羟基FeCl3溶液显色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀生成羧基NaHCO3溶液有二氧化碳放出硝基(—NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液和H2SO41分钟溶液由淡绿色变成红棕色氰基(—CN)稀碱水溶液,加热有氨气放出(11分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为________;(2)A中的碳原

8、子是否都处于同一平面?________(填“是”或“不是”);(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。反应②的化学方程式为________________________;C的系统名称是________;E2的结构简式是____________;④、⑥的反应类型依次是________________。(2011·湖南模拟)批改实录…………………………………考

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