《理化生卤代烃》ppt课件

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1、第六章卤代烃(halohydrocarbon)第一节卤代烃的分类和命名；第二节卤代烃的性质；第三节亲核取代反应机理；第四节卤代烯烃和卤代芳烃。一卤代烃按烃基的结构分类不饱和卤代烃饱和卤代烃烃芳香卤代按卤素数目分类三卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl连二卤代烃CH2Br2偕二卤代烃CHF3氟仿(fluroform)CHCl3氯仿(chloroform)CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3碘仿(Iodoform)按卤素连接的碳原子分类(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷第一节卤代烷的分类和命名卤代烷的普通命名

2、法氟化物(fluoride)氯化物(chloride)碘化物(iodide)溴化物(bromide)CH3CH2CH2CH2Cl正丁基氯异丁基氟仲丁基溴叔丁基碘n-butylchloride(CH3)2CHCH2FCH3CH2CHCH3(CH3)3CIBrisobutylfluorideSec-butylbromideTert--butyliodide1.IUPAC中，卤原子不作为主体出现，只作为取代基；2.不饱和烃中，选同时含重键和卤原子的最长链作为主链，使重键的位次尽可能小：3-溴环戊烯3-溴-1-丁炔IUPAC命名原则认识几种常见的卤代烃：叔丁基氯苄氯、氯化苄烯丙基氯3-氯丙烯三

3、氯甲烷氯仿第二节卤代烃的性质(一)物理性质大多数卤代烃为液体，高级卤代烃为固体。沸点随碳原子增加而升高，其中碘代烷>溴代烷>氯代烷>氟代烷。一氟代烃、一氯代烃比重<水；溴代烃、碘代烃比重>水。卤代烃不溶于水，与烃类任意混溶。CH2Cl2、CHCl3、CCl4等是常用的有机溶剂。第二节卤代烃的性质卤代烷的化学性质活泼，这是由于官能团卤原子引起的。卤代烷分子中的碳卤键是极性共价键，当极性试剂与它作用时，C-X键在试剂电场的诱导下极化，由于C-X键的键能（除C-F键外）都比C-H键小（C-I218KJ/mol；C-Br285；C-Cl339；C-H414）。因此，C-X键比C-H键容易异裂发

4、生各种化学反应。C–X键易断裂，性质活泼二、化学性质：亲核取代反应(nucleophilicsubstitution)；消去反应(eliminationreaction)；与金属反应。1.亲核取代反应(nucleophilicsubstitution)：ROH（醇）ROR’（醚）RNH2（胺）RCN（腈）RI（碘代烷）R－X(炔)，增长碳链RO-NO2,AgX硝酸酯RSR’硫醇(醚)返回相关链接2卤代烷的水解（hydrolysis）：带负电荷的离子进攻带正电荷的碳发生取代反应，这类反应称为亲核取代反应(nucleophilicsubstitution,SN)。威廉姆逊反应：合成混和醚被

5、氨基取代：可控制在一元取代，也可继续反应。（季铵盐）与NaCN反应：合成多一个碳的羧酸2.消去反应(eliminationreaction)：β-消去RX与强碱溶液加热，脱去XH生成烯烃。⑴脱HX的能力：⑵札依采夫规律：在反应中，主要产物为双键上烷基取代基较多的烯烃：⑶能形成共轭体系的产物为主要产物，尤其与苯环共轭时：3.与金属反应：与活泼金属Mg,Al等反应，得有机金属化合物，常用乙醚以及四氢呋喃等作溶剂。乙基溴化镁有机镁化合物称为Grignard试剂（G-试剂）：氯化环己基镁碳负离子特性，广泛用于合成，增长碳链。Grignard试剂很活泼。与含活泼氢化合物反应.。格氏试剂被分解。

6、与氧、二氧化碳反应与活泼卤代烷发生偶联反应（形成碳碳键方法之一）格利雅试剂：法国科学家格利雅(V.Grignard)首先发现了这种制备有机镁化合物的有效方法，并成功用于有机合成，由此与法国科学家萨巴蒂埃（研究金属催化加氢在有机化合成中的应用）同获1912年诺贝尔奖。第三节亲核取代反应机理亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction)亲核试剂(Nu)：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。底物：反应中接受试剂进攻的物质离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子No[CH3Cl][OH-]Rate(molL-1S-1)10.00101.04.9×10

7、-720.00201.09.8×10-730.00102.09.8×10-740.00202.019.6×10-7一、双分子亲核取代(SN2)：--反应一步完成。过渡态为势能最高点、控制反应速率，双分子参与。双分子亲核取代(SN2)。亲核试剂(OH)从离去基团(Cl)的背面进攻，在离去基完全脱离之前，亲核试剂即与碳原子部分成键。动画链接1SN2反应的机理一步反应，动力学表现为二级反应亲核试剂是从离去基团的背面进攻——因此发生构型的转化SN2