《理学七醇酚醚》ppt课件

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1、第七章醇、酚、醚AlcoholPhenolandEther脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。一定义7.1醇7.1.1醇的分类按-OH数目类：一元醇CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇CH2—CH2OHOH二元醇伯醇：RCH2-OH叔醇：R3C-OH仲醇：R2CH-OH1°醇2°醇3°醇乙二醇丙三醇-OH按烃基结构分类：脂环醇脂肪醇芳香醇饱和醇：RCH2-OH不饱和醇：CH2=CHCH2OH-CH2-OH7.1.2醇的命名(1)习惯命名法:低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“

2、醇”字来命名。正丁醇异丁醇CH3CH2CH2CH2OHCH3—CH—CH2OHCH3新戊醇叔丁醇CH3—C—CH3OHCH3CH3—C—CH2OHCH3CH3(2)系统命名法:a.选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;b.主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;c.支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。CH3—CH—CH2OHCH3CH3—C—CH3OHCH32-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇d.不饱和醇命名:应选择连有羟基同时含有重键(双键和三键)碳原

3、子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小。4-(正)丙基-5-己烯-1-醇e.芳醇的命名,可把芳基作为取代基。3-苯基-2-丙烯-1-醇(肉桂醇)1-苯乙醇(-苯乙醇)2-苯乙醇(-苯乙醇)αβαβf.多元醇:结构简单的常以俗名称呼。-二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇。-二醇—两个羟基所在碳原子间隔一个碳原子的醇。-二醇—相隔两个碳原子的醇。g.结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前表示出来。1

4、,2-乙二醇俗名:甘醇(-乙二醇)1,2-丙二醇(-丙二醇)1,3-丙二醇(-丙二醇)1,2,3-丙三醇简称:丙三醇(俗称:甘油)2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇(俗名:季戊四醇)顺-1,2-环戊二醇7.1.3醇的构性分析官能团羟基（—OH）（又称醇羟基）结构通式：R为氢或烃基醇的主要性质甲醇的成键轨道甲醇分子中氧原子四面体结构C—O键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨道相互交盖而成。氧化反应取代反应脱水反应酸性（被金属取代）形成氢键形成盐金羊路易斯酸++-异裂离子型反应

5、a.低级醇为具有酒味的无色透明液体。C12以上的直链醇为固体。b.低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多。c.直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，支链越多，沸点越低。醇分子间氢键缔合7.1.4醇的物理性质d.甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出，并使体积缩小。自正丁醇开始,随着烃基的增大,在水中的溶解度降低,癸醇以上的醇几乎不溶于水。醇与水分子间氢键缔合亲水基蔬水基醇化物（结晶醇）低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为结晶醇，也称之为醇化物。MgCl26CH3O

6、HCaCl24C2H5OH结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质，可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。工业乙醚常杂有少量乙醇，加入CaCl2可使醇从乙醚中沉淀下来。注意许多无机盐不能作为醇的干燥剂7.1.5醇的化学性质---官能团的反应醇羟基上氢具有一定的酸性，能与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应，放出氢气；并能把极弱酸性的烃从其盐中置换出来。A.与活泼金属的反应醇钠醇钾醇钠为有机碱，碱性比氢氧化钠强。异丙醇铝可作催化剂和还原剂格氏试剂烃2C2H5OH+Mg(C2H5O)2Mg+H2(

7、C2H5O)2Mg+H2O2C2H5OH+MgO乙醇镁这两个反应在同一体系中完成。乙醇镁可用来除去乙醇中的少量水，以制备无水乙醇工业乙醇的除水R的+I电子效应与金属反应活性及液态醇的酸性强弱顺序：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇＞＞＞＞醇是一个比水更弱的酸,其共轭碱是强碱.—这是制备卤烷的重要方法B.与氢卤酸反应(可逆反应)对同一种醇，氢卤酸的反应活性：HI＞HBr＞HCl苄醇和烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇对同一种氢卤酸，醇的反应活性：H2SO4RCH2-OH+HBrRCH2Br+H2ORCH2-OH+HClRCH2C

8、l+H2OZnCl2卢卡斯试剂各种醇在卢卡斯试剂（浓HCl和ZnCl2)催化下的反应活性:RCH2-OH+HIRCH2I+H2O(2~5min后出现浑浊)(马上出现浑浊)CH3CH2CH2CH2+HClCH3CH2CH2CH2+H2OZnCl2OHCl(加热才出现浑浊)由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑浊或分层的快慢区别伯,仲,叔醇、苄醇和烯丙醇。HCH3COHCH3CH3