《医第五章立体化学》ppt课件

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1、第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体第二节费歇尔投影式第三节旋光性第四节构型标记法第五节外消旋体第六节非对映体和内消旋化合物第七节无手性碳原子的对映体第八节外消旋体的拆分1构造异构立体异构(分子中原子间的排列顺序、结合方式)(构造相同，原子在空间排布方式不同)顺反异构对映异构构象异构同分异构对映异构又叫光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。第五章立体化学基础：手性分子第一节手性分子和对映体(一、手性)上页下页首页2第一节手性分子和对映体一、手性观察自己的双手,左手与右手有什么联系和区

2、别？第五章立体化学基础：手性分子第一节手性分子和对映体(一、手性)上页下页首页3左手的镜像是右手右手的镜像是左手第五章立体化学基础：手性分子第一节手性分子和对映体(一、手性)上页下页首页4左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系)，彼此又不能重合的现象称为手性。问题：脚,耳朵,鼻子,螺丝钉是否具有手性？第五章立体化学基础：手性分子第一节手性分子和对映体(一、手性)上页下页首页5二、手性分子和对映体任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分

3、子。所有基团都重合丙酸分子没有手性第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页下页首页6但有些分子如乳酸,两个互为实物与镜像关系的分子不能重合。不能与其镜像重合的分子称为手性分子(chiralmolecule)。它们是彼此成镜像关系，又不能重合的一对立体异构体，互称为对映异构体(enantiomer)。镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分必要条件。第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页下页首页7仔细考察没有手性的丙酸分子和有手性的乳酸分子，它们的差别在哪

4、里？乳酸分子中有一个碳原子(C2)所连的四个基团(COOH,OH,CH3,H)均不相同。凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子(chiralcarbonatom),也可称为手性中心(chiralcenter)。丙酸乳酸*第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页下页首页8乳酸*一个手性碳原子所连的4个不同原子或基团位于四面体的四个顶角，在空间具有2种不同的排列方式(也称两种构型),它们彼此构成一对对映体。有一个手性碳的化合物必定1是手性化合物，只有一对对映体。第五章立体化

5、学基础第一节手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页下页首页9一对对映体有相同的物理性质除了与手性试剂反应外,对映体的化学性质也相同两者还有十分重要的不同性质：对偏振光的作用不同;生理作用上有着显著的不同第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页下页首页10问题：下列化合物哪些含手性碳原子？4.5.1.CH2Cl22.CHCl33.CH3CHClCH2CH36.7.8.第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页下页首页11三、对称面和非手性分子第五章立体

6、化学基础第一节手性分子和对映体(三、对称面和非手性分子)对称面(planesofsymmetry)是指能将分子结构剖成互为镜像的两半的面。如通过圆球心的面；将长方形盒子分成各一半的面都是对称面。有对称面的分子与它的镜像能重合，因此没有对映异构现象，称为非手性分子(achiralmolecule)。对称面上页下页首页12存在对称面的分子第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(三、对称面和非手性分子)上页下页首页13四、判断对映体的方法第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(四、判断对映体的方法)1.最直接的

7、方法是建造一个分子及其镜像的模型。如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映异构现象；如果两者不能重合，则为手性分子，有对映异构现象，存在对映体。2.考察分子有无对称面。如果分子有对称面，则该分子与其镜像就能重合，没有对映异构现象。3.大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳原子(或手性中心)来判断分子是否有手性。上页下页首页14问题：下列化合物是否存在对映异构体？第五章立体化学基础第一节手性分子和对映体(四、判断对映体的方法)上页下页首页15第五章立体化学基础第二节费歇尔投影式第二节费歇尔投影式对映异构体的结

8、构可以用模型、透视式(立体结构式)或费歇尔(Fischer)投影式表示。(一)三维模型上页下页首页16(二)立体结构式第五章立体化学基础第二节费歇尔投影式上页下页首页17(三)费歇尔投影式(+)-乳酸写Fischer投影式的要点：(1)水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。(2)连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。(3)连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。横前竖后第五章立体化学基础