《有机化学少学时课件》第2章饱和烃

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1、第2章饱和烃第1节烷烃烷烃：指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。2.1烷烃的通式、同系列和构造异构2.2烷烃的命名2.3烷烃的结构2.4烷烃的构象2.5烷烃的物理性质2.6烷烃的化学性质2.7烷烃的天然来源2.1烷烃的通式、同系列和构造异构烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。例如：甲烷乙烷丙烷丁烷同系列和同系物-11.73℃沸点：-0.5℃同分异构体，同分异构现象，构造异构体同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物。同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。系差：“CH

2、2”称为系差。烷烃构造异构体的数目2.2烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子2.2.2烷基(1)常见烷基甲基乙基丙基异丙基丁基仲丁基异丁基叔丁基新戊基(2)常见亚烷基2.2.3普通命名法(习惯命名法)碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。(1)选取包含支链最多的最长碳链为主链(2)按“最低系列”原则编号2.2.4衍生命名法2.2.5系统命名法a．依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。b．“次序规则”

3、“较优”取代基后列出。c．相同取代基合并表示。(3)命名5-丙基-4-异丙基壬烷1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷987654321(4)支链的命名109876543212-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷2.3.1碳原子轨道的sp3杂化2.3烷烃的结构每个sp3杂化轨道含1/4s成分和3/4p成分sp3杂化轨道形状碳原子的sp3杂化轨道键角为109.5°原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。相类似，乙烷分

4、子中有六个C－Hσ键和一个C－Cσ键。甲烷乙烷2.3.2甲烷等分子的结构σ键的形成及其特性甲烷正丁烷σ键的特性:成键原子可沿键轴自由旋转;键能较大，可极化性较小。2.3.3烷烃分子的模型球棍模型(Kekulé模型)比例模型(Stuart模型)2.4烷烃的构象2.4.1乙烷的构象由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象透视式Newman投影式乙烷不同构象的能量曲线图交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定。2.4.

5、2丁烷的构象对位交叉式(反错式)部分重叠式(反叠式)邻位交叉式(顺错式)全重叠式(顺叠式)正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。正丁烷不同构象的能量曲线图直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃是液体，大于C17的烷烃是固体。碳原子数相同时，含支链多的烷烃沸点低。沸点(bp)2.5烷烃的物理性质相对密度烷烃相对密度小于1，随分子量的增加逐渐增大。溶解度烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。熔点(mp)直链烷烃的熔点随分子质量的增加而增加。一般含偶数碳

6、原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多。一些直链烷烃的物理常数2.6烷烃的化学性质烷烃分子中的σ键键能大，极性小，化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。2.6.1取代反应烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：产物为四种氯甲烷的混合物，氯气过量时主要得到四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。1)卤化反应不同卤素与烷烃的反应活性不同，

7、其顺序为：F2＞Cl2＞Br2＞I2其它烷烃也可以发生卤代反应：2)卤化的反应机理烷烃的氯化是一个连锁反应，也叫链反应。一般说，链反应分为链引发、链增长和链终止三个阶段：链引发链终止链增长丙烷的氯化反应：仲氢与伯氢活性之比为：3)其他烷烃的卤化异丁烷的一元氯化反应：叔氢与伯氢活性之比为：氢原子被卤化的次序（由易到难）为：叔氢＞仲氢＞伯氢烷基自由基的稳定性次序为：(CH3)3C·＞(CH3)2CH·＞CH3CH2·＞CH3·2.6.2氧化反应2.6.3异构化反应适当条件下，直链或支链少的烷烃可以异构化为支链多的

8、烷烃。适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。2.6.4裂化和裂解烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应。2.7烷烃的天然来源烷烃的来源—石油和天然气石油的主要成分是各种烃类(烷烃、环烷烃和芳香烃等)的复杂混合物天然气的主要成分为低级烷烃（75％甲烷，15％乙烷，5％丙烷，5%其它较高级的烷烃）的混合物。烷烃的制法(甲)烯烃加氢(乙)Corey—House合成