山西师范大学2003年有机化学研究生入学试题

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山西师范大学二oo三年攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目:有机化学 报考专业:无机化学 注意:1.本试题满分为150分,考试时间为180分钟 2.请将答案全部写在试卷纸上,试题上作答无效 一. 完成反应方程式(共20分) 第 1 页(共5 页)二.选择填空(共30分) 1.下列化合物不能发生碘仿反应的是( ) 2.下列化合物中具有芳香性的是( ) 3.下列化合物中与CH3ONa/CH3OH反应速度最快的是( ) 4. 化合物理论上所具有的旋光异构体有( )种 A. 1种 B. 2种 C. 4种 D. 6种 5.下列碳负离子中,最稳定的是( ) 第 2 页(共5 页) 6. 化合物正确名称是( )A. 3-羟基-5-氯苯甲酸; B. 5-羟基-3-氯苯甲酸; C. 3-氯-5-羟基苯甲酸; D. 5-氯-3-羟基苯甲酸; 7. 下列化合物中具有光学活性的是( ) 8. 下列碳正离子中,最稳定的是( ) 9. 下列化合物中酸性最强的是( ) 10. 苯甲醛为无色液体,长期接触空气放置就会发生 ( ) A. 自由基链锁反应 B. 离子型加成反应 C. 氧化还原反应 D. 协同周环反应 第 3 页(共 5 页) 三. 对下列反应提出合理的机理(共24分) 四.合成下列化合物(除指定的原料外,其它试剂任取)(共32分)1.由环己醇合成2.由苯和丙稀合成3.由苯和两碳化合物合成4. 由乙炔和糠醛合成 五 实验题(共14分) 减压蒸馏是常见的分离纯化液体的方法,请回答下列问题: 1. 在什么情况下要使用减压蒸馏装置? 2. 用油泵减压时,为何油泵前必须安装无水CaCl2、石蜡片和NaOH保护装置,这三种装置各起什么作用?六.推结构:(30分) 1. 化合物C10H12O3不溶于水或酸,能溶于10% NaOH 溶液,但不溶于NaHCO3。A在碱性溶液中加热水解, 然后水蒸汽蒸馏,馏出物可发生碘仿反应。残留液酸化得一沉淀B(C7H6O3),B能溶于NaHCO3溶液,并放出CO2,B在酸性溶液中也可进行水蒸汽蒸馏,B遇 FeCl3水溶液显色,试求A,B结构。 2. 化合物A C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收,A可发生碘仿反应,与Tollens试剂呈负结果。若将A与稀硫酸一起煮沸,能得到一个与Tollens试剂呈银镜反应的化合物。A的NMR谱数据如下:δ(ppm), 2.1(s, 3H),2.6 (d,2H), 3.2 (s,6H),4.7 (t,1H), 试推测A的结构 3. 一种天然产物A(C11H17NO3),其NMR数据为:δ(ppm), 1.0 (s, 2H),2.8 (m,4H),3.8 (s,9H),6.8 (s,2H)。A能与HCl反应生成分子式为C11H18ClNO3物质。A 经过彻底甲基化和Hofmann消除反应,生成三甲胺和化合物B(C11H14O3)。B经臭氧化及还原水解生成甲醛和另一个醛C(C10H12O4)。C与HI一起加热生成碘甲烷和3,4,5-三羟基苯甲醛,试写出A,B,C的结构及有关反应。 第 5 页(共 5 页)
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