2018届高考化学大一轮复习教师用书：选修5第2节考点3卤代烃

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1、考点3卤代怪1•组成与结构(1)卤代炷是炷分子里的氢原子被卤素原予取代后生成的化合物。饱和一元卤代绘的通式为也土么。(2)官能团是一X(F、Cl、Br、I)o2•物理性质⑴通常情况下，除CH3CkCH3CH2CI、CH2==CHCI等少数为气体外，其余为液体或固体。⑵沸点①比同碳原子数的烷绘沸点髙;②互为同系物的卤代绘，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。⑶溶解性：水中难溶,有机溶剂中易溶。(4)密度：一氟代炷、一氯代桂密度比水小，其余比水大。3•化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。H2

2、O②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为C2H5Br+NaOH——-△C2H5OH+NaBro③用R-X表示卤代坯，碱性条件下水解方程式为h2oR—X+NaOH——R_OH+NaXo△(2)消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。③漠乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5Br+NaOH——>△CH2=CH2f+NaBr+H2Oo醇④CH,—CH9+2Na()H—

3、->CH^CHf+2NaX+2HN)II△XX1•卤代桂的获取方法(1)取代反应光如乙烷与C12：CH3CH3+C12—-CH3CH2CI+HCI；FeBrs4-Br2C9H-()H与HBr：C9H-()H+HBr^^C9H-Br+H9()o(2)不饱和绘与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH==CH2+Br2—CHsCHBrCH^Br；催化剂CHCH+HC1»CH2=CHCL△5.卤代姪对环境的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。易错警示(1)用KMnO4(H+)溶液检验卤代怪发生消去反

4、应有烯怪生成时，由于乙醇易挥发且也使KMnO4(H+)溶液褪色，应将生成的气体先通入盛水的洗气瓶再通入KMnO4溶液。(2)烯坯与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代怪消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键。深度探究>>⑴氟利昂(卤代桂)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞。(V)(2)CH3CH2C1的沸点比CH3CH3的沸点高。W)(3)所有的卤代炷都能发生水解反应和消去反应。(X)(4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代桂中的氯、漠、碘元素。(X)⑸漠乙

5、烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。(X)⑹C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OHo(X)國國團團三题组一卤代炷的水解反应和消去反应EX31J2016-南昌模拟］下列卤代桂在KOH醇溶液中加热不反应的是()①C6H5C1②(CH3)2CHCH2C1(3)(CH3)3CCH2C1①CHC12—CHBr2⑤'/@CH2C12A・①③⑥B.②③⑤C・全部D.②④答案A解析在KOH醇溶液中加热，发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子，①③⑥不符合消去反应的条件，错

6、误；②④⑤符合消去反应条件，选项A符合题意。2J2016-玉溪模拟］下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()ch3CH.ClCII3—CH—CH.1ch3CCH.Cl1Brch3甲乙丙TA・四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D•乙发生消去反应得到两种烯绘答案B解析这四种有机物均不能与氯水反应，选项A不正确

7、；B选项描述的是卤代屋中卤素原子的检验方法，操作正确，选项B正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应，选项C不正确；乙发生消去反应只有一种产物，选项D不正确。总结提升卤代炷水解和消去反应的规律1•水解反应⑴卤代绘在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。(2)多元卤代绘水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br+水2NaOH》HOCH2—CH2OH+2NaBro△(3)卤代炷水解消耗NaOH的量班卤素原子):n(NaOH)=l:1,特殊情况下班：夕):n(NaOH)=l:2O2.消去反应(1)两类不能发生消去反应的

8、卤代桂①与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，女［1CH3C1o②与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻CHs位碳原子上没右氢原子「如CH3—C—CH2C1.(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时发生消去反应可生成不同的产物。例如:醇CHS—CH—CH2—CHS+Na()H一一＞△ClCIl2=CH—C1I2—CII3(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2()。(3)R—CH—CH—R型卤代怪，发生