06-07有机专题1第二单元科学家怎样研究有机物2

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1、第二单元科学家怎样研究有机物m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素一般来说,有机物完全燃烧后,C→CO2,H→H2O,Cl→HCl……肯定有碳、氢,可能含有氧元素:1、有机物组成元素的确定——燃烧法一、有机化合物组成的研究思考:若某有机物完全燃烧后,产物只有CO2和H2O,能给我们提供那些该有机物组成方面的信息?m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素——元素分析仪(1)李比希元素分析法P6(2)现代元素分析法2、有机物分子式的确定例、2.2g某有机物完全燃烧后生成0.1molCO2和1.8gH2O

2、,试求该化合物的分子式。测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.52需知M燃烧法相对分子质量分子式最简式3、相对分子质量的测定:质谱法(MS)质谱仪原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020质荷比最大(最右边的峰)的数据表示未知物A的相对分子质量。相对分子质量的测定——质谱法2、如何读谱

3、以确定有机物的相对分子质量?由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量【思考与交流】1、质荷比是什么?例1:下图是有机物A的质谱图,则其相对分子质量为()例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示

4、则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希(1803~1873)1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。1838年李比希还提出了“基”的定义1、红外光谱(IR)原理:在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信

5、息。——初步判断该有机物中具有哪些基团(1)基团理论:烃基官能团如:–CH3;–OH–X–CHO-COOH(2)举例:C—O—CC=O不对称CH3C3H6O22、核磁共振氢谱(1H-NMR)原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。乙酸CH3COOH吸收强度12

6、1086420乙醛CH3CHO吸收强度1086420乙酸乙酯CH3COOCH2CH3吸收强度43210(2)不同吸收峰的面积之比(强度之比)=用途:不同氢原子的个数之比推测有机物里有多少种不同化学环境的氢原子,不同氢原子的数目之比是多少(1)吸收峰数目=氢原子类型例、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。

7、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是√AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3例、分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。

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