2019版高考化学高分培养计划一轮全国创新版高分讲义：第44讲+卤代烃+含答案

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1、第44讲卤代怪<©>故知重温1.组成与结构(1)卤代桂是桂分子里的氢原子被卤素厘壬取代后生成的化合物。饱和一元卤代坯的通式为C^iiXo(2)官能团是—X(F、Cl、Br、I)o2.物理性质⑴通常情况下，除CH3CI、CH3CH2CI、ch2=chci等少数为气体外，其余为液体或固体。⑵沸点①比同碳原子数的烷炷沸点高;②互为同系物的卤代绘，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。⑶溶解性：水中难溶,有机溶剂中易溶。(4)密度：一氟代桂、一氯代桂密度比水小，其余比水大。3・化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠水

2、溶液，加热。②CzHsBr在碱性条件下水解的反应式为H2OC2H5Br+NaOH>C2H5OH+NaBr。△③用R_X表示卤代炷，碱性条件下水解方程式为h2oR—X+NaOH>R—OH+NaX。△(2)消去反应①概念有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。①反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。②漠乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5Br+NaOH——CH2=CH2f+NaBr+HO△醇④CHr—CH少+2Na()H—

3、>CfeCHA+2NaX+2HJ)oI-I-△4.卤代炷的获取方法(1)取代反应光如乙烷与ci2：ch3chAci2—ch3ch2ClWC1；苯与C2H5OH与HB门C2H5OH+HBrC2H5Br+H2Oo(1)不饱和桂与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH==CH2+Br2―CHsCHBrCHgBr；催化剂CH=CH+HC1ACH2==CHC1o△5.卤代炷对环境的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧展空洞的主要原因。基础自测>>1.正误判断，正确的画“，错误的画“X”。(1)氟利昂(卤代桂)可用作制冷剂，

4、释放到空气中容易导致臭氧层空洞。()(2)CH3CH2CI的沸点比CH3CH3的沸点高。()(3)所有的卤代桂都能发生水解反应和消去反应。()(1)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代桂中的氯、溟、碘元素。()(2)溟乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。()⑹C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OHo()答案(1)V⑵M⑶X⑷X⑸X⑹X1.下列能发生消去反应的是()A.漠乙烷和氢氧化钠溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热D・1-漠丁烷与氢氧化

5、钾的乙醇溶液混合共热答案D解析漠乙烷的消去反应在氢氧化钠的醇溶液中发生，在水溶液中发生水解反应，A错误；一氯甲烷只含有一个碳原子，不能发生消去反应，B错误；氯苯不能发生消去反应，C错误；1-澳丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热可发生消去反应生成1-丁烯，D正确。鸟典题精讲考点卤代姪的性质及卤代桂中卤素原子的检验典例(高考经典题)立方烷(邸)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：NBSA过紋化M①(”N(川川叫EtiN

6、⑤FIIAHOOC⑧COOU回答下列问题：(1)C的结构简式为,E的结构简式为(2)③的反应类型为,⑤的反应类型为(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1>X反应2反应3►反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为;反应3可用的试剂为o(1)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。(2)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。(3)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。解析(1)C为B的消去产物，所以C的结构简式为＜";E为D与发生加成反应的产物，所以

7、E为(2)根据C与D的结构简式判断反应③为取代反应；根据E与F的结构简式判断反应⑤为消去反应。(3)环戊烷在光照条件下与氯气反应得一氯环戊烷，一氯环戊烷在NaOH水溶液、加热的条件下水解，得到环戊醇，然后通过Cu作催化剂催化氧化得到化合物Ao(4)立方烷的8个氢原子所处的化学环境相同，所以立方烷的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)立方烷的六硝基取代物与二硝基取代物的同分异构体数目相等，二硝基取代物有3种，则六硝基取代物也是3种。答案⑴<>(2)取代反应消去反应(3)Clz/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(2

8、)G和H(5)1(6)3名师精讲(1)卤代怪水解反应的规律①卤代怪在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。②多元卤代怪水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br+水2NaOH»HOCH2—CH2OH+2NaBro△③卤代怪水解消耗NaOH的量兀(卤素原子):n(NaOH)=l:1。(2)卤代怪消去反应的规律①两类不能发生消去反应的卤代怪a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3C1ob.与卤素