有机化学绪论

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1、有机化学绪论第一节有机化学和有机化合物一、有机化学及其研究对象有机化学是研究有机化合物的组成、结构、制备、性质及其变化规律的学科。有机化合物:含有碳氢两种元素的化合物及其衍生物。即烃及其衍生物二、有机化学与农业科学的关系1.农业科学的发展促进了有机化学的发展,同样,有机化学的发展也促进了农业科学的进步和深入发展。2.要从分子水平上认识生命过程并研究生命现象。化学的理论、观点和方法在整个生命科学中起着不可缺少的作用。3.大量天然的和合成的有机化合物正在越来越广泛地应用于农业生产。有机化学既是学习农业科学的基础,又是进行农业科学研究的

2、工具。三、有机化合物的特性1.易燃烧除少数例外,一般有机化合物都含有碳和氢两种元素,因此容易燃烧,生成二氧化碳和水,同时放出大量的热量。大多数无机化合物,如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。2.熔点、沸点低无机化合物静电力 有机化合物范德华力NaClCH3COCH3相对分子质量58.558.08熔点/°C801-95.35沸点/°C146556.23.难溶于水,易溶于有机溶剂水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化合物,易溶于水,不易溶于有机溶剂;有机化合物是共价键型化合物,极性小,

3、不溶于水,易溶于有机溶剂——“相似相溶”原理。4.反应速度慢无机反应是离子型反应,一般反应速度都很快。有机反应大部分是分子间的反应,反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成,所以反应速度比较慢。5.副反应多,产物复杂有机化合物的分子大多是由多个原子结合而成的复杂分子,所以在有机反应中,反应中心可以在不同部位同时发生反应,得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应,得到进一步的产物。因此在有机反应中,除了生成主要产物以外,还常常有副产物生成。书写有机反应方程式时常采用箭头,而不用等号,一般只写出主要反应及其产物,有的还需要在

4、箭头上标明反应的必要条件。6.同分异构现象普遍存在同分异构现象是指具有相同分子式,但结构不同,从而性质各异的现象。乙醇和甲醚,分子式均为C2H6O,但它们的结构不同,因而物理和化学性质也不相同。乙醇b.p.78.5oC甲醚b.p.-25oC第二节共价键的一般概念化学键有多种形式,但最常见的是离子键和共价键。离子键是通过电子转移形成的,共价键是通过共用电子对形成的。无机化合物是以离子键结合的,有机化合物是以共价键结合的。一、共价键理论1.原子轨道原子是由原子核和核外电子两部分组成的。电子在核外运动的几率分布就好像云雾一样,因此把这种

5、分布形象地称为电子云。如果用一个界面把这样的分布划出一个区域,电子在这个区域内出现的几率很大。这种电子在空间可能出现的区域称为原子轨道。1s、2p轨道的电子云示意图基态时碳原子核外的电子排布:1s2s2p基态时,原子中的电子都按能量最低原理、互不相容原理和洪特规则排布在原子轨道中,每一个原子轨道只能容纳两个自旋方向相反的电子。2.价键理论两个原子间形成的共价键可以看作是两个原子的原子轨道的重叠或电子的配对。(1)两个原子都有一个或多个未成对电子且自旋方向相反时,才能配对成键。形成的共价键数目等于未成对电子数目。(2)两个原子尽可能

6、沿着原子轨道对称轴方向重叠(重叠的程度最大)——方向性(3)一个未成对电子最多只能和一个自旋方向相反的未成对电子配对成键——饱和性(4)成键电子只能在成键区域内运动——定域性能稳定成键不能稳定成键不能成键σ键和π键共价键按共用电子对的数目,分为单键和重键。单键:共用一对电子,用一条半短线表示。重键:共用两对或两对以上电子,用两条或三条半短线表示。单键双键三键按成键原子轨道重叠方式不同,共价键又可分为σ键和π键①σ键两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠(头碰头”方式重叠)而形成的共价键叫σ键。σ键的特点ⅰ键有对称轴,成键电子云分布近

7、似圆柱形。ⅱ以σ键连接的原子或基团可以绕键轴自由旋转而键不致发生断裂。ⅲσ键电子云密集在两原子核之间,受核束缚力大,较稳定。因σ键是沿原子轨道对称轴方向重叠形成的,重叠程度大,故比较牢固,在化学反应中比较稳定,不易发生断裂。σ键存在于一切共价键之中。②π键两个成键原子轨道对称轴相互平行,彼此重叠(两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠)而形成的共价键叫π键。π键的特点ⅰ无对称轴,有对称面。π键的电子云分散在两核连线的上下方呈平面对称分布。ⅱ不能单独存在,必须与σ键共存。π键的形成,限制了σ键的自由旋转。ⅲπ键电子云离核较远,受核的束缚力

8、较小,不稳定,易受外界的影响而发生极化。因π键电子云重叠程度较小,故键能较小,发生化学反应时,π键易断裂。具有较强的化学活性。3.碳原子的价键特点和杂化轨道(1)碳原子的价键特点碳原子之间相互结合或与其它原子结合时,都是通过共价键。有机化合物中碳原

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