大学本科有机化学41氨基酸.ppt

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1、第十四章氨基酸、多肽、蛋白质第十五章核酸主要内容天然氨基酸的基本结构（L型a-氨基酸）氨基酸的等电点，氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应肽和肽键多肽合成典型步骤，氨基和羧基的保护核苷，核苷酸和核酸一天然氨基酸氨基酸是形成蛋白质的基本单元组成蛋白质的天然氨基酸主要有20种，均为L型a-氨基酸侧链（sideChain）二天然氨基酸的结构和名称非极性（疏水性）中性氨基酸（有8种）极性（不带电荷）中性氨基酸（有7种）酸性氨基酸（有2种）碱性氨基酸（有3种）3.氨基酸的性质水溶液中为两性离解氨基酸在固态时主要以内盐形式存在高熔点或分解点不溶于有机溶剂三.氨基酸的性质1.两性解离和等电点

2、(内盐，zwitterion)氨基酸的等电点IP(等电点，isoelectricpoint)：氨基酸处于电中性时的pH值等电点时氨基酸以两性离子形式存在，处于电中性状态，在电场中不移动。等电点时氨基酸溶解度最小，易结晶析出。中性氨基酸：IP<7(5~6.5)酸性氨基酸：IP~3碱性氨基酸：IP>7(7.5~10.8)2.氨基酸氨基端的反应Sanger试剂3.氨基酸羧基端的反应4.氨基酸与水合茚三酮的反应应用氨基酸的显色定量分析水合茚三酮四.多肽与蛋白质肽：氨基酸偶联产物，分子量小于10000蛋白质：分子量大于10000一个三肽二肽肽键C-端N-端多肽的合成例：缩合试剂例：Th

3、eNobelPrizeinChemistry1984"forhisdevelopmentofmethodologyforchemicalsynthesisonasolidmatrix"RobertBruceMerrifieldUSARockefellerUniversityNewYork,NY,USAb.1921d.2006例子：6个星期，124个氨基酸的核糖核酸酶，17%收率蛋白质的二级结构b-折迭(b-pleatedsheet)a-螺旋(a-helix)五.核酸核糖或脱氧核糖碱基核苷或脱氧核苷腺嘌呤胞嘧啶碱基的类型核苷酸或脱氧核苷酸磷酸与核苷或脱氧核苷的3位或5位羟

4、基形成的磷酸酯核酸（RNA）或脱氧核酸（DNA）DNA的多核苷酸链小结天然氨基酸的基本结构（构型和表示方法）氨基酸的等电点氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应