有机化学反应总结.ppt

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1、有机化学基本反应总结碳胳的形成和变化●增长碳链或增加支链●碳链的减短●碳环的合成●官能团的引入●官能团的相互转化或ZnCl2●增长碳链或增加支链:1.增加一个碳原子的反应①无水乙醚②H2O/H+①R-MgX+HCHORCH2OH①无水乙醚②H2O/H+②R-MgX+CO2RCOOH③R-X+NaCNR-CNRCOOHH2O/H+其中:R-X为脂肪族伯卤代烃HCHOHCl++CH2ClAlCl3或ZnCl2YY④其中:Y为供电子基COHCl++CHOAlCl3⑤CRHOHCNCRHOHCNα-氰醇8应用范围:醛、甲基脂肪酮、C以下环酮CCOOHOHRHα-羟基酸2HOH+⑥2.增加二个碳原

2、子的反应RCH2CH2OHH3O+RMgXCH2CH2ORCH2OMgXCH2+3.增加多个碳原子的反应①R-CCHR-CCNaR-CC-R/其中:R/为伯卤代烃X为Cl、Br、INaNH2R/X③铜锂试剂反应④傅-克反应②武慈反应R-X+R-XR-R其中:R/最好为伯烷基X为Cl、Br、INaR-XR-LiR2CuLiR-R/LiCuIR/X其中:R/最好为伯烷基;R一般无限制X为Cl、Br、I+R-XR(或烯、醇)AlCl3烷基化:R≥3时重排产物为主⑤羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)4CHOCH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH△自身缩合:交叉

3、缩合:CH3-C-C(CH3)3O=△CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化:+CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3(或酸酐)AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl⑥格氏试剂与羰基化合物反应CRR/OHR/-C-H(R//)O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+H(R//)R/-C-XO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHRR/-C-OR//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHR其中:R、R/、R//为烷基、芳基X为Cl、Br⑦乙酰乙酸乙

4、酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH3-C-CH2-C-OC2H5=O=OCH3-C-CH-C-OC2H5=O=OR②H+,△①稀OH-①浓OH,△-②H+R-CH2C-OH=OCH3-C-CH2-R=O酮式分解酸式分解CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2Na-+R-CH(COOC2H5)2②H+,△①OH/H2O-R-CH2COOHR-X⑧维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR///R//C=O+R///R//C=CRR/R、R/、R//、R///可以为–H、-R、-Ar、-COOR等●碳链的减短①不饱和烃的氧化RCH=CHR/RCOO

5、H+R/COOHKMnO4H+R-C=CH2R-C=O+CO2KMnO4H+R/R/R-CCHRCOOH+CO2KMnO4H+CH2CH2CH3-CH(CH3)2KMnO4H+COOH-COOH②不饱和烃与臭氧作用③卤仿反应R-C=CHR//R-C=O+R//CHO①O3②Zn/H2OR/R/X为Cl、Br、IR-CHCH3CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXOHR-C-CH3CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXO=④脱羧反应R-COONa+NaOH(CaO)R-H△R-C-NH2R-NH2O=Br2+NaOH或NaOBr+NaOH⑤霍夫曼降解反应●碳环的合成

6、①双烯合成(D-A反应)②二元羧酸脱羧+△X-X其中:X为吸电子基,反应容易进行CH2COOHCH2COOHCH2n()()C=OCH2CH2CH2n其中:n=2,3△③卡宾反应C=C+CH2N2C—CCH2hνC=C+CHCl3C—CCClCl(CH3)3COK④荻克曼缩合反应⑤傅克酰基化反应CH2C-OC2H5CH2C-OC2H5O=O=CH2nC2H5ONa-C2H5OH()()C=OCH2CHCOOC2H5CH2n②H+①OH-()C=OCH2CH2CH2n其中:n=2,3OO=O=+AlCl3O=C=OCHOZn-HgHClO=CHOO=CCl=O=OAlCl3SOCl2多聚磷

7、酸官能团的引入与转换●官能团的引入1.引入卤素-CH3+Cl2-CH2Cl-CH3Cl-hνFe-CH3-CH2BrNBSCl2③CH3CH2CH=CH2NBS500℃CH3CHCH=CH2CH3CHCH=CH2BrCl①②X2④R-CH=CH2HXR-CH—CH2R-CH-CH3XXHBr过氧化物XR-CH2-CH2Br(符合马氏规则)(违反马氏规则)⑤R-CCHX2HXR-C=CHR-C=CH2XXXR-C—CHR-C—CH3X

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