有机化学(中学)1-基础知识.ppt

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1、有机化学（一）有机化合物的结构与特征1、化学结构和化学键什么是化学结构呢？化学结构是指分子中原子相互结合的顺序和方式。结构理论认为分子是由原子组成的，但不是原子的杂乱无章的堆积，而是各原子依照着一定的分布顺序，相互影响，相互作用而结合起来的整体。这种分布顺序和相互关系就叫做“化学结构”。如乙醇和甲醚虽然组成相同（即分子式相同）分子式都为C2H6O，但化学结构不同，因而性质各异，是两种不同的化合物。CH3CH2OH（乙醇）CH3OCH3（甲醚）由于这种相互影响和作用的结果，分子的性质不仅决定于组成元素的性质和数量，而且决

2、定于分子的化学结构。因此，根据化合物的性质结构也可，根据化合物的结构性质推测预测原子在分子中怎样结合呢？通过什么力量而结合的呢？提出了两种化学键的概念——离子键和共价键。原子在结合成键的过程中都有一种趋势，使原子的外层电子（价电子）达到同惰性气体那样的充满8电子（或2电子）的稳定的电子层结构。根据成键使原子达到稳定电子层结构的方式不同，化学键主要分为离子键和共价键。2、共价键的本质有机化合物是含碳的化合物。碳原子位于周期表第二周期，第四主族，最外层有四个电子，它和其它元素形成化合物时，必须失去四个电子或者

3、接受四个电子，才能成为惰性气体的电子结构。但是这样做都比较困难，因此碳采取了另一种成键方式，即碳原子与其他原子通过共享（用）电子来获得稳定的电子构型。也就是说，碳原子最显著的特点是以共价键与其它原子结合。对于共价键本质的解释，由于出发点不同，产生了几种不同的理论，目前常用的主要有价键理论和分子轨道理论两种解释。（1）价键理论（电子配对理论）价键理论认为价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果，成键的电子只处于彼此化学键相连的原子的区域内。成键原子之间的原子轨道相互重叠，从电子云的概念讲也可以说是电子云的相互重叠

4、，使成键两原子之间电子出现的几率密度增大，这样就增加了对成键两原子核的吸引力，减少两核之间的排斥力，因而降低了体系的能量而结合成键。如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对，这样就能相互接近而结合成键，也就是原子轨道可以重叠形成共价键，所以也叫电子配对法。以氢分子形成为例：+H2HHHH1S1S氢原子原子轨道重叠氢分子共价键的形成中重叠部分越大，所形成的共价键就越牢固。由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短线表示。如果两个原子各有两个或三个未成键的电子，也可以构成共价键，构成的共价键为双键和叁键。如：一

5、般情况下，原子的价键数等于它的未成键的电子数。共价键具有两个特性：饱和性：一个原子的未成键电子与另一个原子的未成键的电子配对后，它就不再能与第三者配对了。方向性：为保证原子轨道（电子云）的重叠程度最大，才能使共价键最牢固，形成的分子最稳定。根据价键理论的看法，成键的电子只处于彼此共价键相连的原子区域内，定域于成键原子之间，这是定域的观点。后来相继提出的轨道杂化的概念、共振论的概念以及电负性的概念，都是价键理论的发展和延伸。杂化轨道理论所谓杂化就是将原来的原子轨道进一步“混合”而重新组合成新轨道的过程叫杂化。有机化学中，

6、碳原子在成键过程中主要有sp3、sp2、sp三种杂化轨道。碳原子（C）：1s2，2s2，2p2sp3杂化轨道由一个s轨道和三个p轨道“混合”而重新组合成的四个能量相等的新轨道叫做sp3杂化轨道。这种杂化方式叫sp3杂化。四个sp3杂化轨道的能量相等（稍高于2s，但稍低于2p轨道的能量）；每个sp3杂化轨道的形状既不同与s轨道，也不同与p轨道；每个sp3杂化轨道相当于1/4s成分和3/4p成分，它们的空间取向是指向正四面体的四个顶点；sp3杂化轨道的对称轴之间相互成109028′；每个sp3杂化轨道中都含有一个电子，可以

7、形成四个共价键。sp3杂化轨道sp2杂化轨道由一个s轨道和两个p轨道“混合”而重新组合成的三个能量相等的新轨道叫做sp2杂化轨道。这种杂化方式叫sp2杂化。三个sp2杂化轨道对称轴在空间分布的几何形状是平面三角形的，sp2杂化轨道对称轴在同一平面上，对称轴之间彼此互为1200。此外，还剩下一个2p轨道未参加杂化，它的对称轴垂直于sp2杂化轨道所在的平面。sp2杂化轨道sp杂化轨道由一个s轨道和一个p轨道“混合”而重新组合成的两个能量相等的新轨道叫做sp杂化轨道。这种杂化方式叫sp杂化。两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸

8、展，它们的对称轴在一条直线上，互成1800。杂化轨道对称轴在空间分布的几何形状是直线型的，并且两个sp杂化轨道的对称轴同处于一条直线上。碳原子上还余下两个价电子处于不参加杂化的p轨道，而且两个p轨道的对称轴互相垂直，且都垂直于sp杂化轨道的对称轴所在的直线。sp杂化轨道（2）分子轨道理论分子轨道理论是1932年由休克尔提出来的。它