大学有机方程式总结有机反应总结0.doc

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1、大学有机方程式总结有机反应总结0　　大学有机方程式总结_有机反应总结0基本有机反应:烷烃的化学反应　　CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+HCl⒈卤代（F2，I2不可作卤化剂）CH4+Cl2　h　　　CH3CHClCH3(57%)+CH3CH2CH2Cl(43%)CH3CH2CH3+Cl2　　　⒉硝化，磺化，氧化（略）烯烃的化学反应4⒈加卤素CH3CH=CH2+Br2　CCl　　　CH3CHBr－CH2Br⒉加氢卤酸CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBr－CH3有区域选择，符合马氏规则⒊与无机酸CH3CH=CH2+H2SO4→CH3CH(OSO3H)－

2、CH3CH3CH=CH2+HOCl→CH3CH(OH)－CH2Cl242　　CH3CH(OSO3H)－CH3　　　　CH3CH(OH)CH3⒋与水加成CH3CH=CH2　　h　(25　C)HSOHO　　(CH3CH2CH2)3B　　　⒌与硼烷加成CH3CH=CH2　　　　CH3CH2CH2OH顺式加成，反马氏取向生成1　醇⒍过氧化物存在下，反马氏取向CH3CH=CH2+HBr→　　　　　CH3CH2CH3BrHCl无此反应⒎催化加氢成烷烃用Pt,Pd,Ni等⒏高锰酸钾氧化酸性CH3CH=CH2+KMnO4　　　　CH3CH(OH)CH2OH+MnO2+KOH碱性CH3

3、CH=CH2+KMnO4　　　　CH3COOH+CO2↑⒐臭氧化3　　RRC=CHR’　→可根据产物推断反应物结构B2H6H2O(OH-)过氧化物OH-H　/　O－故多用于双键位置判定H2O2璈2O　　　　　RCOR+R’COOH-H2O　Zn　　　RCOR+R’CHOLiAlH4　　　　RRCHOH+R’CH2OHAg/200-300　C　　CH2－CH2⒑催化氧化CH2=CH2+O2　　　　OPdCl2~CuCl2　　　CH3CHO多用于工业生产CH2=CH2+O2　　　⒒　-取代反应2　　　　CH2=CH－CH2Cl氯代CH2=CHCH3　　Cl/400-600

4、　CNBS　CH2=CH－CH2Br溴代CH2=CHCH3　　　两个反应均为自由基取代反应，NBS即N-溴代琥珀酰亚胺　(CH3)2CClCH(CH3)2(主)+(CH3)3CCHClCH3(次)⒓重排(CH3)3CCH=CH2　　　这一重排是由于分步加成和第一步中，由H+对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3　>2　>1　，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。　　⒔聚合反应含二聚和多聚（略）共轭双烯的反应⒈1,2-加成和1,4-加成:2　BrCH2CH=CHCH2Br+BrCH2－CHBr－CH=CH2CH=CH－CH=CH　　HClBr11,4-产物

5、1,2-产物不同反应条件下主要产物不同室温以上或极性溶剂:CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br(1,4)0℃以下或非极性溶剂CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2－CHBr－CH=CH2(1,2)⒉与等摩尔的H2加成:　　CH3CH=CHCH3(1,4)CH=CH－CH=CH　　　2　　CH3CH2CH=CH2(1,2)CH=CH－CH=CH　　⒊双烯加成(Diels-Alder反应):合成六元环的良好反应炔烃的反应2　　CH3CH2CH3⒈加氢①催化加氢CH3C≡CH　　EfOH　NaH/PdH/Pd24　　　　CH3CH=CHCH3（

6、顺式）②部分加氢CH3C≡CCH3　　H/BaSO　PdCH3C≡CCH3　　　　　CH3CH=CHCH3（反式）⒉亲电加成22　CH3CBr=CHBr　　　　CH3CBr2－CHBr2①加卤素CH3C≡CH　　　反应B远难于A，故可停留在第一步产物阶段2　BrCH2－CHBr－CH2C≡②双键优先于叁键加成:CH2=CH－CH2－C≡CH　　CH③加氢卤酸CH3C≡CH+HBr→(A)CH3CBr=CH2+HBr→(B)CH3CBr2CH3反应亦可停留在A阶段⒊与亲核试剂加成4　[CH3C(OH)=CH2]　　　①与水加成CH3C≡CH+H2O　　　　CH3COCH

7、3中间步骤称为烯醇式重排Na　NH3(l)(A)BrBr(B)BrHgSO重排2Cl2　NH4Cl②加HCH≡CH+H　Cu　　　　　　CH2=CH－产物为制取聚丙烯腈的原料③与其他亲核试剂的加成CH≡CH+ROH→CH2=CH－ORCH≡CH+NH3→CH2=CH－NH2CH≡CH+CH3COOH→CH2=CH－OOCCH3⒋作为酸的反应①与碱金属反应CH3C≡CH+Na[NH3(l)]→CH3C≡C－Na②与重金属（盐）反应CH3C≡CH+Ag/NH3-H2O→CH3C≡C－Ag↓CH3C≡CH+Cu/NH3-H2O→CH3C≡C－Cu↓⒌氧化反