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1、突破有机物性质的选择判断题山东省邹平县长山中学256206吴贵智在有机化合物中,官能团决定其主要的化学性质。如果一种有机化合物中含有多种官能团时,则该有机化合物会兼有多类物质的化学性质。此类常见的高考题,能全面考查学生对有机化合物性质的理解及应用能力。在解答有机化合物性质的选择判断题时,若将其结构中的所有官能团化整为零,先判断出各种官能团所具备的性质,然后再综合分析,就会迅速得出结论。一、判断有机化合物的性质例1、(97年上海19)某有机物的结构式为它在一定条件下右能发生的反应有①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A ②③④ B①③⑤⑥
2、C①③④⑤ D②③④⑤⑥解析:该有机化合物中含有醛基、羧基、醇羟基。其中醛基能发生加成反应和氧化反应;羧基能发生酯化反应和中和反应;醇羟基能发生酯化反应和氧化反应;但由于结构关系,醇羟基不能发生消去反应;且醛基、羧基、醇羟基均不能发生水解反应。故答案选择C。例2、(2002年全国14)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图:下列对该化合物叙述正确的是A.属于芳香烃B.属于卤代烃C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应解析:该化合物中含有溴原子、氰基、苯环及酯的结构,
3、所以既不属于芳香烃,也不属于卤代烃;由于含有酯的结构,在酸性条件或碱性条件下均能发生水解反应;苯环和碳碳双键均能发生加成反应。故答案选择D。HO─OCH3│─CH2CH=CH2例3、丁香油酚结构简式为,从它的结构简式推测它不可能有的化学性质是A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.它与溴水反应D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体解析:该化合物含有酚羟基、碳碳双键等官能团。其中酚可与FeCl3溶液发生显色反应,它与浓溴水发生取代反应,酚羟基显弱酸性,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体;碳碳双键能发生氧
4、化反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加成反应,能使溴水褪色。故答案选择D。二、判断反应物的用量例4、能够跟1mol下列各化合物起反应的Br2的最大用量分别是HO─OCH3│─CH2CH=CH2丁香油酚HO─OH╲─CH=CH─OH╱白藜芦酚A.3mol,5molB.4mol,2molC.4mol,6molD.3mol,6mol解析:在丁香油酚和白藜芦酚两种物质中,都存在酚羟基和碳碳双键,碳碳双键与Br2发生加成反应,由于酚羟基的存在,溴原子可以取代苯环上羟基邻、对位的氢原子。1mol丁香油酚需用3molBr2(其中加成需用1mol,
5、取代需用2mol);1mol白藜芦酚需用6molBr2(其中加成需用1mol,取代需用5mol)。故答案选择D。例5、已知卤代烃在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下;lmol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热,充分反应最多可消耗amolNaOH,将所得溶液蒸干后再与足量的碱石灰共热,又消耗bmolNaOH。则a与b的值分别是A.5mol,10mo1B.6mol,2molC.8mol,4molD.8mol,2mol解析:该化合物中含有卤素原子、羧基、硝基及酯的结构。当与足量NaOH溶液混合共热时,卤素原子与羟基发生取代反应;羧基与N
6、aOH发生中和反应;酯结构部分能发生水解反应。反应后的酚羟基、卤化氢再与NaOH发生中和反应。所以lmol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热,充分反应最多可消耗8molNaOH。将所得溶液蒸干后再与足量的碱石灰共热,有机物中的羧酸钠与NaOH反应,又消耗2molNaOH。故答案选择D。练习:1、(2003年上海9)天然生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是A.可以和溴水反应B.可用有机溶剂萃取C.分子中有三个苯环D.1mol维生素P可以和4molNaOH反应2、(1998年上海21)己知维生素
7、A的结构简式可写为式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,但C、H原子未标记出来,关于它的叙述正确的是A.维生素A的分子式为C20H30OB.维生素A是一种易溶于水的醇C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构D.1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应3、某有机物的结构简式如下:当与NaOH溶液反应时,lmol该物质最多需要NaOH的物质的量是A.2molB.6molC.7moLD.8mol答案:1、C2、A3、D
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