炔烃和二烯烃习题及解答.doc

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1、第三章炔烃和二烯烃习题及解答一、命名下列化合物答案:1.(Z,E)-2,4-己二烯;2.1-戊烯-4-炔;3.4-乙基-4-庚烯-2-炔;4.2,2,,5-三甲基-3-己炔;5.1,3-己二烯-5-炔,6.5-庚烯-1,3-二炔;7.(E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔;8.3-乙基-1-辛烯-6-炔9.(Z,Z)-2,4-庚二烯;10.3,5-二甲基-4-己烯-1-炔二、写出下列化合物的结构1.丙烯基乙炔;2.环戊基乙炔;3.(E)-2-庚烯-4-炔;4.3-乙基-4-己烯-1-炔5.(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔;

2、6.1-己烯-5-炔;7.(Z,E)-6-甲基-2,5-辛二烯;8.3-甲基-3-戊烯-1-炔;9.甲基异丙基乙炔;10.3-戊烯-1-炔答案:三、完成下列反应式16答案:四、用化学方法鉴别下列化合物1.(A)己烷(B)1-己炔(C)2-己炔答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(C)。2.(A)1-戊炔(B)1-戊烯(C)正戊烷答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),另者为(B)。163.(A)1-戊炔(B)2-戊炔(

3、C)1,3-戊二烯答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。4.(A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙炔答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。5.(A)环己烯(B)1,1-二甲基环丙烷(C)1,3-环己二烯答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(A)。6.(A)2-丁烯(B)1-丁炔(C)乙基环丙烷答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两

4、者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(A)。五、下列分子中存在哪些类型的共轭?答案:(1)σ-π共轭,p-π共轭,σ-p超共轭;(2)π-π共轭,p-π共轭;(3)p-π共轭;(4)σ-p超共轭,p-π共轭。六、合成题1.以乙烯及其它有机试剂为原料合成:2.以乙炔、丙烯为原料合成:,3.以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成:16,4.由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO)5.由为原料合成:6.以不多于四个碳原子的烃为原料合成:七、推结构1.C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H

5、8(B),它与溴反应得到C4H8Br(C),用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D),将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)~(D)结构。(A)CH3CH2CH2CH2Br;(B)CH3CH2CH=CH2;(C)CH3CH2CHBrCH2Br;(D)2.一个分子式为C8H12的碳氢化合物,能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀,与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物,臭氧化反应后,用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构,并用反应式表示各步反应。;16;3.分子式为C7H10

6、的某开链烃(A),可发生下列反应:(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷;(A)与AgNO3/NH3溶液溶液反应可产生白色沉淀;(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1molH2生成化合物(B);(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。;;4.某化合物(A)的分子式为C5H8,在液NH3中与NaNH2作用后再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B),用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D),(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O

7、,试写出(A)~(E)的构造式。;;;5.化合物(A)与(B),相对分子质量均为54,含碳88.8%,含氢11.1%,都能使溴的四氯化碳溶液褪色,(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀,(A)经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH;(B)不与银氨溶液反应,用热KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。6.化合物(A)分子式为C10H14,在Pd催化下加氢可吸收3molH2得到1-甲基-4-异丙基环己烷。(A)经臭氧化、还原性水解得到等物质量的羰基化合物:HCHO、CH3COCH2

8、CHO、CH3COCOCH2CHO,试推测化合物(A)的结构。7.某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C),使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D);后

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