有机化学 第二版课件 教学课件 作者 黎春南 编第六章 卤代烃.pptx

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1、第六章卤代烃卤代烷的物理性质2卤代烷的化学性质3卤代烃的分类、构造异构和命名1第六章卤代烃一卤代烯烃与一卤代芳烃4重要的卤代烃5第一节卤代烃的分类、构造异构和命名12卤代烃的分类卤代烃的构造异构现象3卤代烃的命名一、卤代烃的分类（1）根据卤代烃分子中所含卤原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。（2）根据卤代烃烃基结构的不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代脂环烃和芳香族卤代烃。（3）根据卤代烃分子中所含卤原子数目的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。（4）根据卤代烃中卤原子直接相连的碳原子类型分类。二、卤代烃的构造异构

2、现象我们仅以卤代烷为例，讨论卤代烃的构造异构现象。由于卤代烷的碳链不同和卤原子的位置不同都能引起构造异构现象，故其异构体的数目，比相应的烷烃要多。三、卤代烃的命名1.普通命名法普通命名法是根据卤原子相连的烃基名称命名，称某烃基卤或某基卤。三、卤代烃的命名2.系统命名法结构复杂的卤代烃要用系统命名法。此法是把卤代烃看做烃的卤素衍生物，卤原子只作为取代基。因此，它的命名方法和烃相似，按烃的命名法编号，在烃名称前标上卤原子的位置、数目和名称。分子中同时有两个或多个不同的卤原子时，卤原子之间的次序目前尚无统一规定，习惯上多以氟、氯、溴、

3、碘为序命名。第二节卤代烷的物理性质第三节卤代烷的化学性质12取代反应消除反应3与镁反应一、取代反应1.水解反应2.与醇钠反应3.与氨反应4.与氰化钠反应5.与硝酸银反应二、消除反应卤代烷与强碱的浓的醇溶液共热，脱去一分子卤化氢而成烯烃。这种从有机物分子中相邻两个碳原子上共同脱去卤化氢或水等小分子，形成不饱和化合物的反应，称消除反应。卤原子主要是与其相邻的、含氢较少的碳原子上的氢共同脱去卤化氢。或者说，主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。这个经验规律称查依采夫规律。三、与镁反应常温下，一卤代烷在绝对乙醚中与金属镁反应，生成有机镁

4、化合物——烷基卤化镁，通称格利雅试剂，简称格氏试剂。第四节一卤代烯烃与一卤代芳烃12一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质一、一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类1.乙烯型卤代烃卤原子与双键，碳原子直接相连的卤代烃，叫做乙烯型卤代烃。2.烯丙基型卤代烃卤原子与双键碳原子，相隔一个饱和碳原子的卤代烃，叫做烯丙基型卤代烃。3.孤立型卤代烯烃卤原子与双键碳原子，相隔两个或两个以上饱和碳原子的卤代烃，叫做孤立型卤代烯烃。二、一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质1.物理性质常温下，一卤代烯烃中，氯乙烯、溴乙烯为气体，其余多为液体，高级的

5、为固体。一卤代芳烃大多为有香味的液体，苄基卤有催泪性。一卤代芳烃相对密度都大于1，不溶于水，易溶于有机溶剂。二、一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质2.化学性质烯丙基型卤代烃、叔卤代烷最活泼，在室温下，它们分别与硝酸银的乙醇溶液作用时，能迅速生成卤化银沉淀；孤立型卤代烯烃与仲卤代烷，伯卤代烷反应活性相似，在室温下一般不生成卤化银沉淀，但加热后可生成沉淀；而乙烯型卤代烃最不活泼，与硝酸银醇溶液作用时，即使加热也不能生成卤化银沉淀。第五节重要的卤代烃12三氯甲烷四氯化碳34氯乙烯二氟二氯甲烷56四氟乙烯氯苯7氯化苄一、三氯甲烷三氯甲烷又称氯

6、仿。工业上，它可从甲烷氯代得到，也可从四氯化碳还原制得。二、四氯化碳工业上，四氯化碳可从甲烷或二硫化碳与氯气作用制取。三、氯乙烯1.乙炔法乙炔与氯化氢在氯化汞催化下，进行加成反应，即得氯乙烯。2.乙烯法乙烯与氯气加成，得到1，2二氯乙烷，在高温下后者脱去一分子氯化氢，即得氯乙烯。这是近年来工业上使用的合成方法。四、二氟二氯甲烷二氟二氯甲烷可由四氯化碳和三氟化锑在五氯化锑催化下，相互反应来制取。二氟二氯甲烷是无色无臭气体，沸点-29.8℃易压缩成液体，解除压力后，立即气化，同时吸收大量的热，因此，可用作冷冻剂。五、四氟乙烯四氟乙烯

7、在工业上是用氯仿和氟化氢作用，先制得二氟一氯甲烷，然后经高温裂解生成四氟乙烯。六、氯苯氯苯在工业上可由苯直接氯代，也可将苯蒸气、空气和氯化氢通过氯化亚铜催化剂来制备。七、氯化苄氯化苄也称苄氯或苯一氯甲烷。工业上是在日光或较高温度下通氯气于沸腾的甲苯中合成，也可由苯经氯甲基化反应来制取。Thankyou