2020高考化学大题专项训练《有机化学基础（1）（选修）》及答案解析.doc

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1、2020高考化学大题专项训练《有机化学基础（1）（选修）》1．2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：（1）按系统命名法，有机物A的名称是___________。（2）B的结构简式是___________。（3）CD的反应类型是___________。（4）写出DM的化学方程式___________。（5）写出EF合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___________。（6）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结

2、构简式为___________。（7）满足下列条件的X的同分异构体共有_____种，写出任意一种的结构简式________。①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上的一氯取代物只有两种【答案】（1）2-甲基-1-丁烯（2）CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3（3）取代反应（4）（2）（3）3（4）【解析】（1）由F的结构可以判断A的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，根据系統命名法命名为2－甲基－1－丁烯；（2）根据题干中给的烯烃复分解反应原理：C2H5CH=CHCH3＋CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3，推测出两个A之同发生复分解后的

3、产物为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3；（3）B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为：CH3CH2CBr（CH3）CBr（CH3）CH2CH3，C在碱性条件下水解生成D。水中羟基取代溴得位置，所以发生了取代反应，故答案为取代（水解）反应；（4）D→M是与HOOC－COOH发生酯化反应生成环酯，反应的方程式为；（5）E→F是E中的Br被－OH取代，同时一个羟基被催化第化最终变成羧基的过程，合成路线为：CH3CH2CBr（CH3）CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO；（6）G只有一个甲基说明G的结构简式为：

4、，G的分子式是C5H8O2与X反应后生成C13H16O2，发生了酯化反应并且増加了8个C、8个H，根据酯化反应酸脱羟基醇脱氢可知X的分子式为C8H9O，且X中只有一个取代基没有甲基，可知X为苯乙醇，因此推出N的结构简式为；（7）符合两个条件的结构中包含了一个酚羟基，同时具有对称结构，所以符合条件的结构有、、共3种。2．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：己知：①；②回答下列问题：（1）A的名称是________，I含有官能团的名称是________。（2）反应⑦的作用是________，⑩的反应类型是____

5、____。（3）写出反应②的化学方程式：____________________________________________________。（4）D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为________。（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：________。①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。（6）将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。 ________（无机试剂及溶剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】（1）甲苯羧基、肽键（

6、酰胺基）（2）保护氨基取代（水解）反应（3）+2NaOH+2NaCl+H2O（4）19（5）【解析】【分析】芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为，B为；对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为；由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为：，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。【详解】（1）A为，

7、名称是甲苯，I中官能团是羧基和肽键（酰胺基）；（2）反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化，J发生水解反应生成K，则⑩的反应类型是取代（水解）反应，（3）B为，B发生水解反应生成苯甲醛，该反应方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O；（4）通过旋转碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面，可以使甲基中1个H原子处于平面内，分子中最多有19个原子共平面，E的结构简式为：；（5）一种同时符合下列条件的F()的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaO