有机化学重点集锦(2).doc

有机化学重点集锦(2).doc

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1、有机化学点集锦(2)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子:—X原子团(基):—OH、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、C6H5—等化学键:、—C≡C—C=C官能团2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A)官能团:无;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B)结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH4+Cl2CH3Cl+HCl光C

2、H3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光,,……。CH4+2O2CO2+2H2O点燃②燃烧CH4C+2H2高温隔绝空气③热裂解C=C(2)烯烃:A)官能团:;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2B)结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质:①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCCl4CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热、加压CH2=CH2+HXCH3CH2X催化剂nCH2=CH2CH2—CH2n催化剂②加聚反应

3、(与自身、其他烯烃)CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃③燃烧(3)炔烃:A)官能团:—C≡C—;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CHB)结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)化学性质:(略)(4)苯及苯的同系物:A)通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质:①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)+Br2+HBr↑—BrFe或FeBr

4、3+HNO3+H2O—NO2浓H2SO460℃+3Cl2紫外线ClClClClClCl②加成反应(与H2、Cl2等)+3H2Ni△(5)醇类:A)官能团:—OH(醇羟基);代表物:CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质:①羟基氢原子被活泼金属置换的反应HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H

5、2O△②跟氢卤酸的反应③催化氧化(α—H)2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2OOHO△Cu或Ag2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu或AgHOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O△Cu或AgCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)OCH3—C—CH3O

6、—C—O—C—H(6)醛酮A)官能团:(或—CHO)、(或—CO—);代表物:CH3CHO、HCHO、B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质:+H2CH3CHCH3OHOCH3—C—CH3△催化剂①加成反应(加氢、氢化或还原反应)CH3CHO+H2CH3CH2OH△催化剂②氧化反应(醛的还原性)2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag

7、↓+3NH3+H2O(银镜反应)△OH—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O(费林反应)△O—C—OH(7)羧酸A)官能团:(或—COOH);代表物:CH3COOHB)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑C)化学性质:①具有无机酸的通性△浓H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH

8、3COOCH2CH3+H2O(酸脱羟基,醇脱氢)②酯化反应O—C—O—R(8)酯类A)官能团:(或—COOR)(R为烃基);代表物:CH3COOCH2CH3B)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△△稀H2SO4CH3COOCH2CH3+

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