2018_2019学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.2.2酚学案鲁科版.docx

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1、第2课时　酚[课标要求]1．了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。2．了解苯酚的化学性质，知道苯环和羟基之间的相互影响。3．了解苯酚在生产生活中的用途。1.酚是羟基直接连接在苯环上的一类化合物。2．苯酚是最简单的酚，结构简式为。3．苯环和羟基相互影响，使苯酚具有弱酸性，易发生苯环上的取代反应(与浓溴水)，苯酚易被氧化。4．酚的特征反应是与FeCl3溶液反应显紫色。1．酚的概念芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。苯酚是组成最简单的酚，俗称石

2、炭酸。2．苯酚的分子组成和结构分子式结构式结构简式球棍模型填充模型官能团C6H6O酚羟基(—OH)苯酚可以看作是苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的产物。由于O—H单键可旋转，则羟基上的氢原子可能与苯环不共面，所以其结构特点：分子里至少有个原子位于同一平面。3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味。(2)常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65_℃时，能与水互溶；苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。[特别提醒]　碳原子数相同的酚、芳香醇与

3、芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：1．下列物质属于酚类的是(　　)A．①②　　　　　　　　B．①②③C．①②③④⑤D．②③⑤解析：选D　羟基(—OH)与苯环直接相连的有机物叫做酚，—OH与苯环侧链相连的有机物叫做芳香醇，—OH与脂肪烃基相连的有机物叫做醇。2．下列有关苯酚的叙述中正确的是(　　)①纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于65℃时能与水以任意比例互溶②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗③苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏④与苯酚互为同系物A．①③　　B．②④　　　C．①④

4、　　D．②③解析：选B　纯净的苯酚是无色晶体，它被氧化后才显粉红色；苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗；苯酚虽有毒，但少量的苯酚具有杀菌作用，可用于配制洗涤剂和软膏；与苯酚结构相似且相差一个CH2，互为同系物。3．下列物质与苯酚互为同系物的是(　　)解析：选B　同系物必须是结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中还含有碳碳双键，所以只有B是苯酚的同系物。4．分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　)A．2种B．4种C

5、．5种D．6种解析：选D　酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。1．苯酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响实验步骤实验现象①得到浑浊液体②液体不变红③液体变澄清④或⑤液体变浑浊化学方程式实验结论室温下，苯酚在水中溶解度较小苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出酸性酸性：HCO＜C6H5OH

6、生电离，显酸性(2)羟基对苯环的影响实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式应用用于苯酚的定性检验和定量测定解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代(3)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。(4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为(5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。2．酚的用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。(3)从茶叶中提取的酚可

7、制备食品防腐剂和抗癌药物。(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。1．苯与液溴在催化剂Fe粉的作用下生成溴苯而苯酚与溴水在无催化剂作用下生成2,4,6三溴苯酚的原因是什么？提示：在苯酚中由于羟基的存在使其苯环上的氢原子变得活泼，更易被取代，特别是羟基邻、对位上的氢原子更易发生反应。2．为什么苯酚中羟基氢比乙醇中羟基氢更易电离？提示：虽然乙醇分子和苯酚分子中都含有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影

8、响，—OH上的H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。1．苯、甲苯和苯酚的比较苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色与Br2的取代反应　溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，