专题9 第2讲 研究有机化合物的方法.ppt

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1、第2讲研究有机化合物的方法一、有机物的分离与提纯自我诊断1.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是()A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液C基础盘点基础回归研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析确定→确定→确定。分离提纯有机物常用的方法（1）蒸馏是分离、提纯态有机物的常用方法适用条件：①该有机物性较强；②有机物与杂质的。（2）重结晶是提纯态

2、有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中①杂质在此溶剂中；实验式分子式结构式液热稳定沸点相差大固溶解度很大或很小②被提纯的有机物在该溶剂中。（3）萃取包括萃取和萃取液—液萃取原理是利用有机物。常用玻璃仪器是。固—液萃取原理是用溶剂的过程。溶解度受温度影响大液—液固—液在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同有机从固体物质中溶解出有机物分液漏斗二、有机物组成和结构的研究自我诊断2.质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等性氢原子，在PMR谱中都给出了相应的峰（信号

3、）。谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如，乙醛的结构式为其PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。（1）化学式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的给出强度为3∶3，第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。由此可推断该混合物的组成可能是（写结构简式）。（2）在测得有机化合物的PMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CHCHCl时，却得到氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间排列方式不同的角度上，试写出CH3CHCHCl分子的空间异构体：。解析（1）当C

4、3H6O2峰强度为3∶3时，我们可以知道有两种类型的氢，而且两种类型氢的数目相等，因此该物质应是CH3COOCH3。第二种情况峰强度为3∶2∶1，可知共有三种类型的氢，氢个数比为3∶2∶1，由此我们写出了CH3CH2COOH的化学式。（2）表面上看CH3CHCHCl应有三种峰,但实际测得六种峰，说明顺式、反式结构中的氢信号峰是不同的，因为基团间的相互影响，顺式中的甲基与反式中的甲基并不相同，给出的氢信号是不同的。顺式中的两个H不同，反式中的两个H也不同，故共给出6种H信号。答案（1）第一种情况CH3COOCH

5、3；第二种情况CH3CH2COOH基础回归1.元素分析与相对分子质量的测定（1）对纯净的有机物进行元素分析,可确定。（2）可用测定相对分子质量，进而确定。实验式质谱法分子式2.分子结构的鉴定（1）结构鉴定的常用方法①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。②物理方法：质谱、、紫外光谱、等。红外光谱核磁共振氢谱（2）红外光谱（IR）当用红外线照射有机物分子时，不同或吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。（3）核磁共振氢谱①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；②吸收峰的

6、面积与氢原子数成。官能团化学键正比要点一有机物的分离和提纯方法不纯物质（括号内为杂质）除杂试剂简要实验操作方法及步骤洗气甲烷（氯化氢）水或氢氧化钠溶液将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶乙烷（乙烯）溴水将混合气通过盛有溴水的洗气瓶要点精讲萃取苯（苯酚）氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体苯酚（苯）氢氧化钠、二氧化碳混合后振荡、分液，取下层液体,通入足量CO2再分液，取油层液体乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体乙酸乙酯（乙醇）水混合后振荡、分液，取上层液体溴乙烷（乙醇）水混合后振

7、荡、分液，取下层液体溴苯（溴）氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取下层液体蒸馏乙醇（水）生石灰混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇（乙酸）氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇（苯酚）氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙酸（乙酸乙酯）氢氧化钠、硫酸先加NaOH，后蒸馏，取剩余物加H2SO4再蒸馏，收集馏分【典例导析1】下列除去杂质的方法正确的是（）①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的

8、洗气瓶④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰,蒸馏A.①②B.②④C.③④D.②③解析①光照条件下，乙烷可与Cl2发生取代反应，该法不合适；②乙酸与Na2CO3溶液反应，乙酸乙酯与Na2CO3溶液不反应，且溶解度很小，故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸；③CO2和SO2均可与Na2CO3溶液反应，不合适；④乙酸可与生石灰生成盐,蒸馏即可得到乙醇。B迁移应用1将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分