天然药物化学 教学课件 ppt 作者 第二版 吴剑峰ppt习题 7蒽醌-案例分析题0801.doc

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1、试题库出题卡7案例分析题教材名称天然药物化学作者蒋爱品题目编号：0801第8章节页码难度系数：C(ABC三级，A简单，C最难)题目：天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp.243～244℃，分子式为C16H12O6（M+300）。溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为：IR：3320cm-11655cm-11634cm-11HNMR：δppm：3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7

2、.75（1H，双峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰）试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定结构。1．5%氢氧化钠水溶液呈深红色：示有2．α-萘酚-浓硫酸阴性：示有3．可溶于5%碳酸钠水溶液：示有，4．醋酸镁反应呈橙红色：示有5．IR：1655cm-11634cm-1：示有6．1HNMR，3.76（3H，单峰）：示有7．在4.55（2H，单峰）示有8．1HNMR7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰），另一个7.8（1H，单峰）：

3、示有个芳氢9．该化合物结构式是：。ABC解题过程与步骤：1．5%氢氧化钠水溶液呈深红色：示有羟基蒽醌类，2．α-萘酚-浓硫酸阴性：示有不是苷类物质，3．可溶于5%碳酸钠水溶液：示有β-OH，排除了B的可能，，4．IR：1655cm-11634cm-1：示有两种类型的C=O，二者相差21cm-1，示有1个α-OH取代，排除了C的可能。5．1HNMR，3.76（3H，单峰）：示有一个OCH3，说明是A的可能性大，6．在4.55（2H，单峰）示有—CH2OH，说明是A的可能性大，7．1HNMR7.22（1H，双峰，J

4、=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰），另一个7.8（1H，单峰）：示有4个芳氢，且有一个孤立的芳氢，排除了C的可能。8．总上，该化合物结构式是：A。编号方法：题目编号按章编号：章号在前占2位，共用四位数。如简答题第十一章第二题：1102答题卡请同时提供电子版文档，如果某种类型题没有，就不用填该类型卡。如果提供卡中有没有所须类型，可仿照设计