江苏省无锡新领航教育咨询有限公司高一化学《有机合成推断》课件.ppt

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1、有机推断与合成无锡新领航教育1热点知识剖析有机化合物的推断与合成是高考考查的重点内容。有机框图与推断题以新的信息或提示或一定的限制条件作为题目,以物质相互的变化列成框图或反应流程图,或以有机反应中某些量的关系,考查对有机化合物变化时反应物、生成物及各种量的变化的掌握,考查综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、提纯或推导未知物结构简式的能力。2基础知识回顾1.不饱和键数目的确定:(1)1mol有机化合物加成1molH2(或Br2)含有1mol碳碳双键。(2)加成2molH2(或Br2)含有1mol碳碳叁键或2mol碳碳双键。

2、(3)加成3molH2含有3mol碳碳双键或1mol苯环;或者1mol碳碳双键和1mol碳碳叁键。32.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机化合物:(1)C∶H=1∶1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。(2)C∶H=1∶2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。(3)C∶H=1∶4的有CH4、CH3OH、CO(NH2)2。43.有特殊性的有机物归纳:(1)含氢量最高的有机化合物是;(2)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是环烷烃、单烯烃、饱和一元醛、酸、酯、酮(通式符合CnH2nOx的物质,x=0,1,2……);(3

3、)使FeCl3溶液显特殊颜色的是.(4)能与NaHCO3作用生成CO2的是;CH4酚类化合物羧酸类5(5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类;(6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧酸;(7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯;(8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质。6重点知识归纳1.有机物的推断(1)推断有机化合物组成和结构的一般思路7(2)有机框图题解答的基本方法Ⅰ.顺推法Ⅱ.逆推法Ⅲ.综合法当采用单向思维比较困难时,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头

4、向中间靠,俗称“两头堵”,做到思维的左右逢源,灵活自如。8总之,在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机化合物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性。常用方法有①根据反应条件推断;②根据反应前后分子组成推断;③根据反应前后官能团变化推断;④根据反应前后量的变化推断。92.有机化合物结构的推断(1)根据有机化合物的性质推断官能团的种类有机化合物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机结构推断的突破口。①能使溴水褪色的有

5、机化合物可能含有、—C≡C—或酚类物质(产生白色沉淀)。10②能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质可能含有、—C≡C——、CHO或酚羟基,或是苯的同系物等。③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有醛基。④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机化合物中含有—COOH。11⑥能水解的有机化合物中可能含有酯基()、肽键()或为卤代烃。⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。⑧遇FeCl3溶液显紫色或遇浓溴水产生白色沉淀的物质一定含酚羟基。NH—1

6、2(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目①—CHOCu(OH)2悬浊液、△[Ag(NH3)2]+2AgCu2O②2—OH(醇、酚、羧酸)H2③2—COOHCO2,—COOHCO2NaCO2-3HCO-3—C≡C——CBr2—CBr2—C=C加成CBr—CBr,2Br2④13(3)根据某些产物推断官能团的位置①由醇氧化得醛或羧酸,—OH一定在链端(即含—CH2OH);由醇氧化成酮,—OH一定在链中(即含),若醇不能被氧化,则—OH相连的碳原子上无氢原子(即含)。②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由取代反应的种

7、数可确定碳链结构。④由加氢后碳链结构可确定“—C≡C—”或“”的位置。—CHOH—C—OH143.有机化合物的合成有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的各种官能团。根据所学过的有机反应,应掌握有机化合物官能团的引入、消除和转化的各种方法。CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O(1)官能团的引入①引入碳碳双键a.卤代烃的消去醇△15c.炔烃的不完全加成HC≡CH+HClCH2=CHClb.醇的消去CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170℃一定条件②引入卤原

8、子(—X)a.烷烃或苯及其同系物的卤代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光+Br2FeBr3+HBr—Br16b.不饱和烃与HX、X2的加成CH2=CH2+HBrCH3—CH2Br催化剂HC≡CH+2Br2CHBr2CHBr2c.醇与氢卤酸的取代CH3CH2OH+

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