N-苯甲酰基-N’-1,3,4-噻二唑-2-基硫脲的合成及生物活性研究.pdf

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1、第24卷第9期化学研究与应用Vo1．24．No．92012年9月ChemicalResearchandApplicationSep．，2012文章编号：1004．1656(2012)09．1364-06Ⅳ一苯甲酰基一N’1，3，4一噻二唑一2一基硫脲的合成及生物活性研究谢普会h，张磊(1．河南农业大学理学院，河南郑州450002；2．河南农业大学植物保护学院，河南郑州450002)摘要：本文以苯甲酸为原料，经酰氯化、酰化反应得到中间体苯甲酰基异硫氰酸酯，再与2一氨基．1，3，4-噻二唑经加成反应合成并表征了10种Ⅳ．苯甲酰基一N’1，3，4-噻二唑-2．基硫脲3a-3j。初步生物活性测试结

2、果表明：当浓度为10mg／L时，3a一3d对小麦生根和发芽有一定的调节活性。当浓度为100mg／L时，大部分化合物对黄瓜灰霉病菌、黄瓜炭疽病菌、水稻纹枯病菌、水稻稻瘟病菌有明显的抑制活性，而对棉花枯萎病菌的抑制活性较差。目标化合物的取代基会影响其生长调节活性和抑菌活性。结合量化计算结果讨论了化合物结构对抑菌活性的影响。关键词：酰基硫脲；噻二唑；合成；调节活性；抑菌活性中图分类号：0626．2文献标识码：ASynthesisandbiologicalactivitiesofN·-Benzoyl-N-(1，3，4-thiadiazol一2-y1)thioureasXIEPu．huihZHANG

3、I_ei，(1．CollegeofSciences，HenanAgriculturalUniversity，Zhengzhou450002，China；2．CollegeofPlantProtection，HenanAculturalUniversity，Zhengzhou450002，China)Abstract：TenN．benzoyl—N．(1，3，4-thiadiazol-2一y1)thioureas(3a-3j)weresynthesizedbyadditionreactionsof2-amino—I，3，4-th—iadiazolesandbenzoylisothiocyana

4、teswhichpreparedbyacylchlorinationandacylationofbenzoicacids．Testsonbiologicalactivi—tiesshowedthat3ao3dhadgoodregulatoryactivitiesontherootsandbudsofwheatattheconcentrationof10mg／1．MostofthecompoundshadobviousantifungalactivitiesonBotrytiscinema．Colletotrichumorbieulare，RhizoetoniasolaniandPcular

5、iaoryzaeattheconcentrationof100mg／1．ButallofthemhadpoorfungicidalactivitytoFusariumoxysporium．Substituentsofthetargetcom—poundsafectedtheirplantgrowthregulativeactivityandfungicidalactivity．Theefectofstructuresofthetargetcompoundsonfun—gicidalactivitywasdiscussedbasedontheresultsofquantumcalculati

6、ons．Keywords：N．benzoyl-N．(1，3，4-thiadiazol-2一y1)thioureas；synthesis；plantgrowthregulativeactivity；fungicidalactivity酰基硫脲化合物具有较好的杀菌、植物生长调节引，杀虫等生物活性。噻二唑类化合物收稿日期：2012-02．22；修回日期：2012-04—10基金项目：河南省高等学校青年骨干教师项目(2010GGJS-048)资助联系人简介：谢普会(1971一)，女，副教授，主要从事有机合成与生物活性研究。E．mail：pxie2007@yahoo．corn．cn第9期谢普会等：N

7、．苯甲酰基一N’1，3，4-~-2一基硫脲的合成及生物活，}生研究1365因具有杀菌、除草、调节植物生长、抑制酶的活(0．12mo1)，二氯亚砜25mL，加热回流直至pH试性训等多种功效而倍受关注。由于Ⅳ-苯甲酰基一纸不再变红。蒸馏除去过量的二氯亚砜，得到淡N’1．3，4．噻二唑-2一基硫脲中1，3，4一噻二唑5位黄色液体。向其中加入10mL乙腈，直接用于步上甲基的引人对抑菌活性的影响以及苯环上4位骤1．3中。取代基R，