N-丁基-6-乙氧基喹哪啶半方酸菁的合成与表征.pdf

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1、第41卷第l2期当代化工Vo1．41．N0．122012年12月ContemporaryChemicalIndustryDecember，2012N一丁基一6一乙氧基喹哪啶半方酸菁的合成与表征孙楠，徐洪耀(东华大学材料科学与：I：程学院纤维材料改性国家重点实验室，上海201620)摘要：以4一乙氧基苯胺、巴豆醛和方酸等为原料，通过Skraup—Doebner—VonMiller、成盐、缩合等多步反应，以较高产率合成出了合成了一种半方酸菁功能染料，并利用FT—IR、‘HNMR对其结构进行表征。这种半方酸菁可以

2、用于合成不对称方酸菁染料，用于太阳能电池、生物探针、光动力学治疗等领域。关键词：功能染料；N一丁基一6一乙氧基喹哪啶半方酸菁；合成’中图分类号：0625．65文献标识码：A文章编号：1671—0460(2012)12—1323—02SynthesisandCharacterizati0n0faFunctionalDye，N．．buty1．．6．．EthoxyquinaldineSUNNan，XUHong-yaofCollezeofMaterialScienceandEn~ineering&StateKeyL

3、aboratoryforModificationofChemalFibersandPolymericMa曲ials，Dnghuaunirsity'shahai201620，China)Abstract：Afunctionaldye，N·butyl-6一ethOxyquinaldinylsemisquarainewasdesignedandpreparedviaSkraup—Doebner-VonMillerandcondensationreaction，andthetotalyieldwashigh．Its

4、structureswerecharacterizedbyFT-IR，。HNMR．Thissemisquarainecanbeusedtosynthesizeunsymmetricalsquaraine，aridtheproductcanbeusedinmanyregions，suchassolarcell，biosensorandPDTtreatment．．Keywords：functionaldye；N—butyl一6-ethoxyquinaldine；synthesis自1965年Triebs和Jac

5、ob⋯第一次报道合成方酸方法提纯菁以来，方酸菁，特别是不对称方酸菁染料的设计、1．2仪器制备一直是光学吸收材料领域的研究热点之一。，Nieolet8700型傅里叶红外光谱仪(FT—IR，美国已在分析科学、生命科学、信息科学、环境科学、Nicolet公司，KBr压片，4000-400cm～，分辨率2cm一)；BrokerAMX-'500型核磁共振测定仪f瑞士材料科学及新能源等方面有广泛的应用。喹啉类Bruker公司)。方酸菁染料以其具有溶解性好、热稳定性高，配位1．3合成能力强、生物活性大，尤其是不对称D一7

6、c—A型喹啉合成路线如图1所示。类方酸菁具有分子内单向电荷流动和极强的近红外一吸收等优良l生能被人们广泛关注。+(，)作为不对称方酸菁染料的重要中间体，喹啉类半方酸菁的合成直接影响该类材料的开发和应用。在文献及实验室前期工作研究基础上，本文设计制备了一种新型染料一N一丁基一6一乙氧基喹哪啶半方酸菁，通过IR、HNMR和DSC等方法对其结构进行表征。图1合成路线图Fig,1synthesisroutel实验部分(1)6一乙氧基喹哪啶的合成及表征1．1试剂在配有恒压滴液漏斗、冷凝回流装置和温度计所用试剂均为分析

7、纯或化学纯，使用前按标准的100mL三口烧瓶中加入44．8mL盐酸(6mol／L)，收作稿者简介期：2。l2一o2—2吕⋯．．，⋯．：孙楠(1986一)，女，安徽淮南人，在读硕士研究生，主要研究方向为光电功能材料，E-mail：sunnanll@mail．dhu．edu．cn电话：021—67792873通讯作者：徐洪耀(1964一)，教授，E-mail：hongyaoxu@dhu．edu．crl，电话：021—67792874。1324当代化工2012年I2月4一乙氧基苯胺1219mg(8．9mmo1)和

8、冰醋酸0．5CDCh)：89．69(1H，d，J=-9．32，ArH)，88．05(1H，d，．／=-9．36，mL(8．9mmo1)，充分混合后于100℃回流0．5hA，ArH)，87．77(1H，t，15．13，ArH)，87．56(1H，m，加入10mL甲苯和50mg／132mg碘／碘化钾(0．4ArH)，87．29(1H，d，Y=2．8，ArH)，86．31(1H，S，mmol／0．8mmo1)并通过恒压