O-季铵化低聚壳聚糖芳香醛席夫碱衍生物的制备及其抑菌活性.pdf

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1、化学世界2016年季铵化低聚壳聚糖芳香醛席夫碱衍生物的制备及其抑菌活性韩永萍，刘红梅，周文平，贺志福，潘福娣(北京联合大学生物工程学院生物质废弃物资源化利用北京市重点实验室，北京100023)摘要：以低聚壳聚糖为对象，苯甲醛、水杨醛、香草醛为改性试剂，设计合成了一系列季铵盐低聚壳聚糖芳香醛席夫碱衍生物。产物元素分析发现其席夫碱取代度接近i00，电位滴定确定产物的季铵盐接枝率在35左右。抑茵活性研究表明，合成的各种()-季铵盐低聚壳聚糖芳香醛席夫碱衍生物抑菌活性明显增强，活性大小依次为香草醛改性物>水杨醛改性物>苯甲醛改性物>低聚壳聚糖。抑菌活性构效关系分析表明，低聚壳聚糖通过芳香醛席夫碱改性

2、引入了酚羟基抑菌活性中心，但酚羟基的抑茵活性受空间位阻影响较大。关键词：低聚壳聚糖；席夫碱；抑茵中图分类号：TQ314．1文献标志码：A文章编号：0367-6358(2016)03—0140—06StudyonSynthesisandAntibacterialActivityofO-QuaternizedN—ArylChitoo1igosaccharidesSchiff’SBaseDerivativesHANYong—ping，I．IUHong—mei，ZHOUWen—ping，HEZhi—fu，PANFu—di(BeijingKeyLaboratoryoftheResourceUtiliz

3、ationofBiomassWaste，BiochemicalEngineeringCollege，BeijingUnionUniversity，Beijing】00023，China)Abstract：TheN—arylchitooligosaccharides(COS)derivativesweresynthesizedfrombenzaldehyde，salicy—lalandvanillin，andsubsequentlygraftedwithN一(3-chloro一2一hydroxypropy1)trimethylammoniumchlo—ride．AccordingtotheC／

4、Nelementanalysis，theextentofN—substitutionofallCOSSchiffderivativeswasalmostclosedto100andthedegreeofquaternizationwasabout35％．TheantibacterialactivityresultsshowedN—vanillinSchifbaseCOS>N-salieylaISchiffbaseCOS>N—benzaldehydeSchiffbaseCOS>COS．TheanalysisonthestructureandactivityrelationshipofCOSde

5、rivativesshowedthatthephenoIhy—droxylgroupfromN—arylSchiffCOSwasthecenterofantibacterialactivity，butitsactivitywasrestrictedbysteriehindrance．Keywords：chitooligosaccharides(COS)；Schiff；antibacterialactivity壳聚糖是迄今发现的唯一天然碱性多糖，具有对象口]。研究表明，壳聚糖分子结构中带正电性的来源广泛，生物相溶性、成膜性、保湿性良好，可生物C一NH是抗菌活性根源。此外，壳聚糖抑菌活性降解等特

6、点。它的广谱、高效抗菌活性已被广泛证受相对分子质量影响较大，降解后的低聚壳聚糖在实，对哺乳动物细胞几乎没有影响的特性及各种优溶解性和抗菌活性方面均有很大提高。目前，从分良的生物活性使其成为开发研制天然抗菌剂的理想子结构人手，通过改性增强溶解性和抗菌活性已经成为壳聚糖开发应用的又一大研究热点：1)通过增收稿日期：2014～09—15；修回日期：2016-01—02基金项目：北京市科技计划z12110000131200；校级科技成果转化项目52213591113／001作者简介：韩永萍(197I)，女，山东人，副教授，博士，主要从事生物化学合成工作。E-mail：hypyyt@163．corn。

7、第3期化学世界加抑菌活性中心的数量来提高抗菌活性，如将壳聚和且专属性较强。本实验选取了苯环上没有任何取糖与抑菌活性较强的尼泊金甲酯接枝修饰，或接枝代基的苯甲醛、邻位上含有一酚羟基的水杨醛及对季铵盐来进行亚结构修饰_2；2)通过提高壳聚糖自位含有酚羟基、间位存在一OCH。的香草醛为改性身氨基的正电性来增强其抑菌活性，如进行酯化或试剂。由于席夫碱属于疏水性基团，改性物溶解较席夫碱改性等口]。差，而对于生命活动有关