包结法拆分1,1'-联-2-萘酚包结物的晶体结构及CD光谱.pdf

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1、物理化学学报(WuliHuaxueXuebao)1832ActaPhys.一Chim.Sin.,2010,26(7):1832-1836[Article】www.whxb.pku.edu.cn包结法拆分1,1.联.2.萘酚:包结物的晶体结构及CD光谱赵琚郑明贤林以玑陈渊川阮源萍章慧(固体表面物理化学国家重点实验室,厦门大学化学化工学院化学系,福建厦门361005)摘要:以D/L一缬氨醇为原料,通过二步反应得到价廉易得的拆分剂碘化(R)/(53一Ⅳ,Ⅳ,Ⅳ一三甲基一1一羟基一3一甲基一2一丁铵,采用包结拆分法,成功实现了对l,1

2、一联一2一萘酚(BINOL)的拆分.对具有()一构型的季铵盐与(R)一BINOL在甲醇中所形成包结物的晶体结构分析结果表明:I_离子桥联主体(拆分剂)的醇羟基和客体(BINOL)的酚羟基形成0卜_-_H⋯I氲键,以及相邻层的主客体分子之间的c—H⋯0氢键相互作用是在包结物中实现手性识别的关键.同时对两个包结物的溶液和固体圆二色(cD)光谱进行了研究.关键词:圆二色光谱;l,1一联一2一萘酚;包结拆分;碘化)一ⅣⅣ.三甲基一1一羟基一3.甲基一2一丁铵;晶体结构中图分类号:O641.6InclusionResolutionof1

3、,1'-Bi-2-naphthol:CrystalStructureandCDSpectrOsc0pyoftheInclusionComplexesZHA0JunZHENGMing--XianLINYi-JiCHENYuan-ChuanRUANYuan—PingZHANGHui(StateKeyLaboratoryofPsicalChemist~ofSolidSurfaces,DepartmentofChemist~,CollegeofChemist~andChemicalEngineering,XiamenUniversit

4、y,Xiamen361005,FujianProvince,P.R.China)Abstract:Ahighlyemcientandenvironmentallyfriendlymethodfortheresolutionofracemic1,l_bi一2一naphthol(BINOL)wasdevelopedbyinclusioncomplexationwiththecheapandreadilyaccessible)-N,N,N-trimethyl一1一hydroxyl一3一methyl-2-butanaminiumiod

5、ideresolvingagents,whichwerepreparedbyasimpletwo—stepreactionstartingwithD/L—valino1.TheX—raystructuralanalysiswascarriedoutfortheinclusioncomplexofthe(R)一quaternaryammoniumsaltwimfR)一BIN0LinCH30H.Thisshowedthattheo—H⋯I—hydrogenbondsamongthebridgediodideanionswithth

6、ealcoholichydroxylofthehost(resolvingagent)andthephenolichydroxylsoftheguests(B1NOL)togetherwiththeC⋯H·Ohydrogen—bondinteractionsbetweenthehostandguestmoleculesfromtheadjacentlayersareresponsibleforthechiralrecognitionintheinclusioncomplexformation.Inaddition,thesol

7、utionandsolid—statecirculardichiroism(CD1spectraofapairofinclusioncomplexeswerealsocarefullyinvestigated.KeyWords:Circulardichiroismspectroscopy;1,1一Bi一2一naphthol;Inclusionresolution;(R)/(53一Ⅳ’Ⅳ,N-Trimethyl·-1--hydroxyl-3-methyl·-2·-butanaminiumiodide;Crystalstructu

8、rel,1一联.2.萘酚(BINOL)是不含手性中心,但具手性辅助剂被广泛应用于不对称合成.通过温和、有.对称轴的阻转异构化合物⋯(图l中化合物1),价廉和环保的方法获得对映纯BINOL向来受到极因其结构刚性、易修饰性以及手性BINOL在溶液中大关注,在已报道的化学[3-8]

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