基于3,4-二烷氧基噻吩的D-A-D型有机共轭分子的合成及其光学和电化学性能.pdf

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1、物理化学学~(WuliHuaxueXuebao13310ActaPhys．一Chim．Sin．2010，26(12)-33l0—3316December[Article]www．whxb．pku．edu．cn基于3，4-二烷氧基噻吩的D-A-D型有机共轭分子的合成及其光学和电化学性能祁争健韦斌王雪梅康凤洪满心唐兰兰孙岳明(东南大学化学化工学院，南京211189)摘要：基于Wittig反应合成了新型D．A．D型有机半导体材料——双(2．乙烯基．3，4．二烷氧基噻吩)．对．2，5．二苯基．1，3，4．

2、嗯二唑【(3，4DAOTV)一OXD]，用核磁共振氢谱(’HNMR)、傅里叶变换~'J-(FTIR)光谱、高效液相色谱(HPLC)和元素分析法(EA)对化合物的结构进行分析和表征．用紫外一可见(UV-Vis)光谱、荧光(PL)光谱及电化学分析研究其光学和电化学性能．在氯仿溶液中，各化合物的紫外最大吸收波长)在382—383nm之间，光学带能隙在2．92—2．97eV之间，荧光最大发射波长在448—452nm之间，发出明亮的青色光。荧光量子产率可达36．8％一37．6％：在固体薄膜状态下，各化合物于

3、513-516nm处发射出亮蓝绿色光．循环伏安法研究显示：三种大丌共轭分子在正、负向区域均表现出明显的氧化、还原现象．其中，5．65—5．70eV的电离势(『p)，与噻吩类有机半导体材料的空穴传输特征相符；电子亲和势(，a)在2_74—2．88eV之间，与有机电子传输材料的特性相近。这利于电子从阴极的注入和传输．理论计算结果表明，该D．A．D型共轭分子共平面性好和电荷离域程度高，对光电功能材料的分子界面组装、载流子的有效传输和器件量子效率的提高十分有利．关键词：光电功能材料：烷氧基噻吩：噫二唑：电

4、子供体；电子受体中图分类号：0649Synthesis，OpticalandElectrochemicalPropertiesofNovel3,4-Dialkyloxythiophene-BasedD-A—DOrganicConjugatedMoleculesQIZheng—JianWEIBinWANGXue—MeiKANGFengHONGMan-XinTANGLan—LanSUNYue—Ming(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,Southeast

5、University,Nanjing211189,PR．China)Abstract：NoveI3，4．diaIkyloxythIophene-basedD—A-Dorganicconjugatedmoleculesdi(2-vinyl-3，4一dialkyloxythiophene)-p-2，5一bisphenyl一1，3，4一oxadiazole【(3，4DAO'I-V)2一OXD】wereobtainedusingtheWittigreaction．Thestructurewasefecti

6、velycharacterizedusinghydrogennuclearmagneticresonance(’HNMR)，Fouriertransforminfrared(FTIR)spectroscopy，highpressureliquidchromatography(HPLC)andelementaIanalysis(EA)．TheopticalandelectrochemicaIpropertieswerestudiedbyUv_Vis，fluorescencespectroscopy，

7、andcyclicvoltammetry．TheUV-Vismaximumabsorptionofthethreestudiedcompoundsrangedbetween382-383nmandIheiropticalbandgapsrangedfr0m2．92tO2．97eV．Theiremissionmaximarangedfrom448to452nmwithabrightcyanlightandtheirIuminescencequantumyieldsrangedfr0m36．8％一37

8、．6％inCHCI3．Assolidf¨ms，thesecompoundsemitglaucouslightat513-516nm．The(3，4DAOTV)2．OXDsshowoxidationandreductionprocessesintheircyclicvoltammograms．Theirionizationpotentialsof5．65-5．7OeVcoincidewiththeholetranspo~abilityofthiophenesandtheirelect