多肽中间体氨基酸活泼酯的合成.pdf

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1、第2期化学世界·105·多肽中间体氨基酸活泼酯的合成赵轶男。，张树彪。崔韶晖．王冰。陈会英．张淑芬。(1．大连民族学院生物化学工程国家民委一教育部重点实验室，辽宁大连116600，2．大连理工大学精细化工国家重点实验室，辽宁大连116012)摘要：多肽合成中，氨基酸的保护及氨基酸活化反应对多肽合成的产率及纯度具有重要影响，所以对氨基酸保护及活化反应进行研究，是多肽合成的一个重要环节。采用四氢呋喃作为反应溶荆，以9一芴甲氧羰基为保护基团保护组氨酸氨基，以2一(7一偶氮苯并三氮唑)一N，N。N，N一四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)为缩合试剂，活化组氨酸形成活泼酯。建立了芴甲氧羰基一组氨酸活泼酯的合成

2、方法，优化了氨基酸活泼酯的制备条件。结果表明：溶剂和活化试剂对活泼酯的产率影响显著；活泼酯制备的最佳反应条件为n(Fmoc-His)：，l(HATU)=1：1．1，溶剂为THF，反应温度为25℃．产率为68．2O。此方法节省原料，并大大简化了实验操作。关键词：氨基酸；保护；缩合剂；活泼酯中图分类号：O629文献标志码：A文章编号：0367—6358(2012)02—0105—03PreparationofAminoAcidActiveEsterinPeptideIntermediateZHAoYi—nan，ZHANGShu—biao¨，CUIShao．．hui，WANGBing，CHENHui

3、-ying，ZHANGShu-fen。(1．BiochemicalEngineeringLaboratory。StateEthnicAffairsCommissionandMinistryofEducation，DalianNationalitiesUniversity，LiaoningDalian116600，ChinaI_2．StateKeyLaboratoryofBiochemistry，DalianUniversityofTechnology，LiaoningDalian116012，China)Abstract：Theyieldandpurityofsyntheticpeptides

4、weregreatlyaffectedbytheaminoacidprotectionandactivationreactioninpeptidessynthesis．Studyontheaminoacidprotectionandactivationreactionisoneoftheimportantlinksinpeptidesynthesis．Usingtetrahydrofuranasthesolvent，9一fluorenylmethoxycarbonylasprotectiongrouptoprotecthistidineamino，and2一(7一azobenzotriaz0I

5、一1一yI)一N，N，N，N一tetramethyluroniumhexafluorophosphate(HATU)ascondensationreagenttOactivatehistidineformactiveester，asynthesismethodforN一(9-fluorenylmethoxyearbony1)一histidineactiveesterwasestablished．Thereactionconditionsforpreparingthisactiveesterwereoptimized．Theexperimentalresultsindicatedthatsolv

6、entsandactivereagentshadaremarkableeffecton‘theyieldofactiveester．Thebestconditionsforpreparingtheactiveesterweren(Fmoc-His)‘(HATU)一l：1．1，THFusedasthesolventandatatemperatureof25"C．Theproductivitywas68．2O．Thismethodnotonlysavedrawmaterials，butalsogreatlysimplifiedtheexperimentaloperation．Keywords：am

7、inoacids；protection；condensingagentlactiveester收稿日期：201卜O5—23；修回日期：2011-06—27基金项目：国家自然科学基金(21046008)，教育部新世纪优秀人才支持计划项目(NCET-08—0654)，中央高校自主科研基金(NCET-08—0654)．作者简介：赵轶男(1979~)，女，辽宁抚顺人，工程师，主要从事非病毒基因载体研究．★