姜黄素4-肟的合成及与牛血清白蛋白相互作用的荧光光谱研究.pdf

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1、第25卷第7期化学研究与应用Vo1.25.No.72013年7月ChemicalResearchandApplicationJuly,2013文章编号:1004—1656(2013)07—1021-04姜黄素4.肟的合成及与牛血清白蛋白相互作用的荧光光谱研究张海连,王应红,刘志昌,曾红耀,胡育(乐山师范学院化学学院,四川乐山614004)摘要:本文通过先导物姜黄素合成了4肟基一(E,E)-1,7-双(4一羟基-3_.甲氧基苯基)一1,6-庚二烯_3,5一二酮(姜黄素4.肟)。通过IR、HNMR、CNMR及ESI-MS对产物结构进行了表征。用荧光光谱法研究了姜黄素4-肟

2、与牛血清白蛋白(BSA)之间的相互作用。结果表明:姜黄素4.肟对BSA有较强的荧光猝灭作用,且为静态猝灭。实验分别获得了姜黄素4.肟在不同温度与BSA作用的猝灭常数猝灭速率常数.i}。及热力学参数。姜黄素_4-肟和BSA之间是以疏水作用力为主。关键词:姜黄素_4.肟;合成;牛血清白蛋白;荧光光谱法;猝灭作用中图分类号:0629.7文献标志码:ASynthesisofcurcumin-4-oximeanditsinteractionwithbovineserumalbuminbyfluorescencespectrometrystudyZHANGHai-lian,WAN

3、GYing—hong’,LIUZhi—chang,ZENGHong—yao,HUYu(CollegeofChemistry,LeshanNormalUniversity,Leshan614004,China)Abstract:4-oximino·(E,E)一1,7-bis(4-hydroxy-3·methoxypheny1)一1,6-heptadiene·3,5-dione(curcumin-4一oxime)wassynthes,izanddeterminedbyIR,HNMR,”CNMRandESI—MS.Theinteractionofcurcumin-4一oxi

4、mewithbovineserumalbumin(BSA)wasinvestigatedbyfluorescencespectrumatdifferenttemperatures.Theresultsindicatedthatcurcumin-4一oximequenchedtheflI1oT!~S—cenceofBSAbyastaticprocedure.TheK,k。andthermodynamicparametersofBSAinteractedwithcureumin-4一oximewasobminedatdiferenttemperatures.Thepara

5、metersshowedthatthebindingpowerbetweencurcumin-4一oximeandBSAismainlythehydrophobieinteraction.Keywords:curcumin-4-oxime;synthesis;bovineserumalbumin;fluorescencespectrum;fluorescencequenching姜黄素((E,E)一1,7-双(4一羟基-3_甲氧基苯癌等作用⋯。因此,以姜黄素为先导物进行结t基).1,6一庚二烯一3,5-二酮)是姜黄中提取的一种修饰得到更有价值且生物活性较强的衍生物已引

6、植物多酚,也是姜黄发挥药理作用最重要的活性起关注。成分,有抗炎、抗氧化、清除氧自由基、抗人类免疫一般地,姜黄素前药设计主要是含有羧基的缺陷病毒、保护肝脏和肾脏、抗纤维化以及防癌抗小分子或大分子载体对其酚羟基进行酯化修饰,收稿日期:2012-09-28;修回日期:2013-02-01基金项目:I~tJII省科技厅项目(2010JY0148)资助;四川省乐山市科技局项目(08SZD092)资助;乐山师范学院青年教师科研启动项目(7.0976)资助联系人简介:王应红(1964-),男,教授,主要从事生物质材料研究。E—mail:wyhpg@126.corn1022化学研究与

7、应用第25卷而对一二羰基结构改性研究较少,本课题组曾报道了一二羰基与酰肼类化合物缩合得到的一类新l实验部分型姜黄素-Ⅳ-取代吡唑类衍生物,与姜黄素对比,它们对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、青霉、1.1仪器与试剂黑霉有较好的抑菌效果,其中有噻唑环、脒基、香XRC.1型显微熔点测定仪(温度计未校正);豆素环取代基可能有助于提高姜黄素-Ⅳ-取代吡唑日本岛津IRPrestige-21傅里叶变换红外光谱仪类衍生物的活性J。Qiu等研究了姜黄素4·位上(KBr压片);瑞士BrukerAvance600型核磁共振引入对乙烯基苯酚基团后的衍生物合成及抗癌活仪(

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