对称多溴代二苯醚类化合物的精确合成.pdf

《对称多溴代二苯醚类化合物的精确合成.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第28卷第6期化学研究与应用Vo1．28．No．62016年6月ChemicalResearchandApplicationJune，2016文章编号：1004—1656(2016)06-0896-04对称多溴代二苯醚类化合物的精确合成崔凯，沈宏，苏长会，马洁洁，丁志远(1．南京大学金陵学院，化学与生命科学学院，江苏南京2100892．江苏开放大学，江苏城市职业学院，江苏南京210036)摘要：用间氯过氧苯甲酸和三氟甲磺酸做酸性氧化体系，以溴代碘苯及溴苯合成了对称的溴代二苯基碘盐。再以其同溴代苯酚在碱性条件下反应，精确合成对称的多溴代二苯醚。此法合成目标化合物方法

2、简便，反应条件温和，后处理简单，产品纯度好，收率高。关键词：溴代二苯醚，精确合成，二苯基碘盐中图分类号：0625．322文献标志码：AAccuratesynthesisofsymmetricalpolybrominateddiphenylethersCUIKaiH，SHENHong，SUChang．hui，MAJie-jie，DINGZhi—yuan(1．SchoolofChemistry&LifeScience，N州ingUniversityJinlingCollege，Nanjing210089，China；2．CityVocationalCollegeofJ

3、iangsu，JiangsuOpenUniversity，Nanjing210036，China)Abstract：Aseriesofsymmetricalpolybrominateddiphenyliodoniumtrifluoromethanesulfonicweresynthesizedfrombrominatedio—dobenzeneandbrominatedbenzenecatalyzedby，n—chloroperoxybenzoicacidandtrifluoromethanesulfonieacid．ThenCorrespondingsymmet

4、ricalpolybrominateddiphenyletherswereaccuratelysynthesizedwiththemandbrominatedphenolinalkalinecondition．Theadvantagesoftheprocedurewere：mildreactioncondition，easyoperation，simpleafter—treatment，highyieldandpurityofproducts．Keywords：polybrominateddiphenylethers；accuratesynthesis；diphe

5、ny1iodonium溴代二苯醚类即多溴联苯醚，是溴代阻燃剂联苯醚、五溴联苯醚和六溴联苯醚纳人大气POPs的一种。自20世纪60年代，因其热稳定性高，成的禁用范围4。。多溴代二苯醚理论上共有209本低，已被用为溴化阻燃剂L1j。多溴联苯醚作为种同分异构体，目前只有其中的部分异构体有合添加剂，大量使用在各种工业产品中，如塑料，橡成报道，仍有许多异构体没有合成报道。研究多胶，纺织，电子和电气设备中，以防止或延缓火灾溴代二苯醚的精确合成方法，有助于制备各种结发生。构的多溴代二苯醚标准物质，对研究此类化合物然而，由于多溴代二苯醚具有相当稳定的化在自然界中分布、迁移、降解等

6、情况有着重要意学结构，在室温下具有蒸汽压低、亲脂性强、沸点义。高、在水中溶解度小等特点，很难通过物理、化学现有报道的制备多溴代二苯醚的方法包括：或者生物方法将其降解，因此容易对环境和人体1、直接溴化法L5。二苯醚经亲电取代反应进行产生危害。2009年5月，斯德哥尔摩公约将四溴溴代，得目标产物，但此方法得到的产物中，溴代收稿日期：2015．12-08修回日期：2016-03-02基金项目：江苏省高校自然科学基金项目(14KJD150003)资助；江苏开放大学校“十S．X”规划2013年度课题项目(13SEW—Y-015)资助联系人简介：崔凯(1979一)，女，副教授

7、，主要从事精细有机合成。E·mail：cuikai79@nju．edu．en●第6期崔凯，等：对称多溴代二苯醚类化合物的精确合成897程度和位置不易控制，分离困难，收率不高。2、U1一需要用到浓硫酸、发烟硫酸和发烟硝酸配置的混lmann二苯醚合成法引。使用溴苯或碘苯同溴代酸来制备关键中间体碘盐，在实际操作过程中具苯酚在氯化亚铜或碘化亚铜催化下制备多溴代二有较高的危险性。苯醚。此方法反应时间长，反应条件苛刻，副产物本文采用间氯过氧苯甲酸和三氟甲磺酸代替多，产率低。3、二苯基碘盐合成法¨。‘“j。二苯基强氧化性的混酸来制备中间体碘盐，再与溴代苯碘盐合成多溴代二苯醚的路

8、线是基于一