手性助剂诱导催化不对称Strecker反应研究进展.pdf

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1、第25卷第3期化学研究中国科技核心期刊2014年5月CHEMICALRESEARCHhttp：／／hxya．chinajourna1．net．cn手性助剂诱导催化不对称Strecker反应研究进展唐贝，李锦，李高伟(1．河南省医药学校，河南开封475001；2．商丘师范学院化学化工学院，河南商丘476000)摘要：亚胺的不对称Strecker反应是合成a一氨基酸化合物的重要途径之一，一般在手性助剂的诱导下进行．近年来，用于诱导不对称Strecker反应的各类手性助剂的研究受到广泛关注．本文综述了一苯乙胺、a一氨基酸、Ct一氨基酸衍生的

2、酰胺、口一苯甘氨醇、亚磺酰基亚胺、糖胺、肼等七类化合物作为手性助剂在不对称Strecker反应中的应用研究现状，就该研究领域存在的问题进行了分析，并对其前景进行了展望．关键词：手性助剂；催化；不对称Strecker反应；研究进展中图分类号：TG162．83文献标志码：A文章编号：1008—1011(2014)03—0323—08ResearchprogressincatalyticasymmetricStreckerreactioninducedbychiralauxiliariesTANGBei¨，LIJin，LIGaowei(1．

3、HenanPharmaceduticalSchool，Kaiyeng475001，Henan，China；2．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，ShangqiuNormalUniversity，Shangqiu476000，Henan，China)Abstract：AsymmetricStreckerreactionofiminesisoneofthemajorsynthesisroutestosyn—thesizinga—aminoacidcompounds，anditisusually

4、conductedundertheinductionofchiralauxiliaries．Inrecentyears，chiralauxiliariesusedtoinduceasymmetricStreckerreactionhavebeenextensivelyfocusedon．Thisreviewhighlightstheresearchsituationabouttheapplica—tionsofsevenkindsofchiralauxiliariesincludinga—phenethylamine，a—aminoa

5、cid，amidecom—poundderivativesof口一aminoacid，—phenylglycino1，sulfenicacidamide，glycosylamineandhydrazineinasymmetricStreckerreaction．Moreover，theproblemsexistinginthisresearchfieldareanalyzed，andtheprospectofthisresearchfieldisdiscussed．Keywords：chiralauxiliaries；catalysi

6、s；asymmetricStreckerreaction；researchprogress手性助剂诱导的不对称合成方法是将手性助剂预先与非手性的底物相连，然后进行不对称反应得到中间产物，最后将手性助剂从中间体上切断，即可获得手性的产物分子，同时可以将手性助剂回收．这种方法由于简单易行，又可以选择不同构型的手性助剂获得所需构型的产物分子，因而得到了广泛的应用．1963年，HARADA首次利用(S)一一苯乙胺为手性助剂成功地完成了不对称Strecker催化反应Ⅲ．此后，用于诱导不对称Strecker反应的各类手性助剂的研究引起有机化学家们

7、的极大兴趣．1手性助剂诱导的不对称Strecker反应1．1以口一苯乙胺为手性助剂2000年，WONG等人利用2一甲基一2一羟基丙腈作为氰基的给体进行不对称Strecker反应(图1)[2]．在实收稿日期：2013—12—03．基金项目：河南省教育厅科学技术研究重点项目(13A150835，13B150189)．作者简介：唐贝(1984一)，女，助教，从事不对称合成及催化的研究．通讯联系人，E—mail：tangbeil125@163．corn324化学研究验过程中，他们使用(s)一苯乙胺作为手性诱导剂，成功地合成出具有重要生物学意义

8、的糖基丙氨酸，获得较好的收率和非对映选择性．1．MeOH．HCl(BnOMgSO，Tl2．LiOH．MeOH1．MeOH．HCl(BnO2·LioH，MeoH(Bn0H图1(S)一苯乙胺诱导的糖基丙氨酸的合成Fig．1S