正十二烷基-L-羟基脯氨酸手性配位萃取拆分外消旋苯丙氨酸.pdf

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1、第28卷第4期无机化学学报V01．28No．42012年4月CHINESEJOURNALOFINORGANICCHEMISTRY686—690正十二烷基．．羟基脯氨酸手性配位萃取拆分外消旋苯丙氨酸崔玉孙国新，田晓强夏光明公佩欣f济南大学化学化工学院，济南250022)(美国应用生物系统公司，济南250014)摘要：本文合成新手性配体正十二烷基．．羟基脯氨酸，研究手性配体正十二烷基一羟基脯氨酸与Cu(I)lt位萃取拆分苯丙氨酸的性能和机理，考察起始氨基酸浓度、配位铜离子浓度、萃取剂浓度、溶液pH值及温度等因素分别对D．和L-苯

2、丙氨酸萃取性能的影响，萃取剂对D．苯丙氨酸的识别能力强。利用多种手段对萃合物的组成进行表征，推测萃合物的结构为1：1：1型三元配合物。对比发现：该萃取剂配位萃取拆分苯丙氨酸性能优于正辛基羟基脯氨酸，空间位阻效应反而对拆分有利。关键词：正十二烷基．L一羟基脯氨酸；手性配体；萃取拆分；D／L一苯丙氨酸中图分类号：TQ028．32文献标识码：A文章编号：1001—4861(2012)04—0686—05ResolutionofD上一PhenylalainebyChiralCoordinationExtractionwithn-Do

3、decyl-L-hydroxyprolineCUIYuSUNGuo—Xin，TIANXiao—QiangXIAGuang—MingGONGPei—Xin(SchoolofChemistryandChemicalEngineering,UniversityofJinan,n帆250022，China)BSCIEX，Jinan250014，China)Abstract：Thenovelchiralextractantn-dodecyl—L。hydroxyprolinewassynthesized．TheresolutionofD

4、上一phenylalainebychiralcoordinationextractionwithn-Dodecy1．L．HydroxyprolineandCu(1)wasstudied．Theeffectoftheinitialaqueousphenylalanineconcentration，concentrationsofcopperionandextractant，pHandextractiontemperatureontheextractiondistributionofD，L—phenylalainewereinv

5、estigated．TheextractantshowedbetteraffinityforD—phenylalaine．Theextractedspecieswerecharacterizedandthestoichiometrywassuggestedtobel：1：1toformaternarycomplex．Theresultsshowedthattheresolutioneficiencywithn-Dodecyl—L—Hydroxyprolineisbetterthanthatwith凡-octyl-L—Hydr

6、oxyproline．whichindicatedthat凡一dodecylwithitsbiggerstericeffectfavorstheseparationofD．L-phenylalaninecomparedwiththesmallern—octylgroup．Keywords：n—dodecyl—L—hydroxyproline；chiralligand；extractionresolution；D／L—phenylalanine目前手性化合物的拆分和纯化备受关注l_2]溶进样逆流萃取技术．Takeuchi等l1

7、1】又成功实现了缬剂萃取技术具有操作简单、成本低、产物纯度高、可氨酸对映体的拆分．拆分后的对映体光学纯度达连续化生产等优点．应用于手性对映体拆分的研99．5％以上。Tan[21等研究结果表明：含二f2．乙基己究颇具潜力．因此近年来受到广泛重视[5-91Takeuchi基)磷酸(D2EHPA)与二苯甲酰酒石酸(DBTA)复合手等㈣利用配位萃取拆分技术。于醇溶液中萃取拆分性选择剂能提高分配系数和分离因子．在色氨酸等亮氨酸对映体．发现正十二烷基．．脯氨酸或羟脯氨电点时．最大分离因子可达5．3，ee大于57％酸醇溶液中富集了更多的D

8、一亮氨酸利用多级连续由于D．和L．苯丙氨酸有着各自重要的用途．收稿日期：2011-09—27。收修改稿日期：2011-l1—10。山东省自然科学基金(N0．ZR2009BM046)~山东省重点学科基金(No．XTD0704)资助项目。通讯联系人。E-mail：chm_sungx@ujn．e