正丁基(苯基)[(三甲基硅基)甲基]锡芳香酸酯的合成及结构表征.pdf

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1、第26卷第2期化学研究与应用Vo1．26，No．22014年2月ChemicalResearchandApplicationFeb．，2014文章编号：1004．1656(2014)02-0271-06正丁基(苯基)[(三甲基硅基)甲基]锡芳香酸酯的合成及结构表征宋冉，邓瑞红，邹引波，林森(南昌大学化学系，江西南昌330031)摘要：合成了l1个正丁基(苯基)[(三甲基硅基)甲基]锡芳香酸酯，并通过’HNMR13CNMR、IR和元素分析对目标化合物结构进行了表征。生物活性测试的初步结果表明，正丁基(苯基)[(三甲基硅基

2、)甲基]碘化锡及其对一氯苯甲酸酯具有一定的杀螨活性。关键词：混合三烃基锡化合物；合成；结构；杀螨活性中图分类号：0627．4文献标志码：ASynthesesandcharacterizationofbutyl(pheny1)((trimethylsily1)methy1)stannylearboxylatesSONGRan，DENGRui—hong，ZOUYin—bo，LINSen‘(DepartmentofChemistry，NanehangUniversity，Nanchang330031，China)Abstra

3、ct：Elevenbutyl(pheny1)((trimethylsily1)methy1)stannylcarboxylatesweresynthesizedandcharacterizedthroughHNMR，”CNMR，IRandelementaryanalysis．ThepreliminarybioassaytestsdemonstratedthatBuPh(Me3SiCH2)SnIandBuPh(M％SiCH2)SnOCOC6H4Cl-phadahighaearicidalactivity．Keywords

4、：mixedtrialkyhin；synthesis；characterization；acaricidalactivity许多三烃基锡化合物作为杀螨剂、杀虫剂和兼有较高的杀菌和杀螨活性J。另一方面，由于杀菌剂已被广泛应用于农业生产中。如杀菌剂薯有机锡化合物在实际应用过程中表现一定程度的瘟锡(三苯基醋酸锡)、毒菌锡(三苯基氢氧化毒副作用’¨，因此，人们合成了各种不同结构的锡)，以及果树杀螨剂三环己基氢氧化锡、螨烷锡有机锡化合物，并对它们的结构和生物活性作了[(PhC(CH，)CH)，Sn]：O等。大量的研究结果广泛的研

5、究，得到了很多有意义的结果【8。。。谢庆表明，三烃基锡化合物的生物活性与锡原子上烃兰等人合成了一系列含硅三烃基锡化合物并对其基的种类有关¨．2；并且对于分子中同时含有环己进行研究，发现该类化合物在保留较强杀螨活性基、丁基或苯基的混合三烃基锡化合物，则可能既的同时，还可能减少其副作用¨¨。我们曾报道过有杀菌活性，又有杀螨活性I4J。杨志强等在对二丁基一[(三甲基硅基)甲基]锡芳香酸酯【】，生BuCySnX类化合物研究中，发现其杀虫和杀菌物活性实验结果表明，该类化合物同时具有较好随着几的变化而变化，当／'t=2时，这类化合

6、物同时的杀螨活性和杀菌活性。为了进一步探讨混合三收稿日期：2013-07-15；修回日期：2013-09-30基金项目：国家自然科学基金项目(20762006)资助；江西省自然科学基金项目(2007JZH2103)资助联系人简介：林森(1959-)，男，教授，主要从事有机锡化学的研究。E—mail：senlin@lICt1．edu．cn272化学研究与应用第26卷烃基锡化合物的结构与生物活性之间的联系，本锡芳香酸酯，生物活性测定的初步结果表明，该类文将(三甲基硅基)甲基、苯基和正丁基引入同一化合物具有较好的杀螨活性。合

7、成反应方程式如6-机锡分子，合成了11个新的含硅混合三烃基锡下所示。化合物——正丁基(苯基)[(三甲基硅基)甲基]CH3CI-

8、2CH2CH2＼k＼(CCH!／囝(CH3)3SiCH21(1)NaOH，一Nalc。呲。RR=H(a)，P—CH3(b)，p-CH3O(c)，o-CH30(d)，p-F(e)，p-C1(f)，0一Cl(g)，p-NO2(h)，m-NO2(i)，p-NH2(j)，o—NH2(k)(SiCH3)，2．4(SiCH2)，13．6，18．0，26．3，29．2(Bu1实验部分—C)，115．1，12

9、8．8，136．9，140．6(Ph—C)；IR(film)，，cm～：1254，848，711，591，508；元素分1．1仪器与试剂析，cHISiSn，实测值(计算值)，％：c35．61BrokerAvance600型核磁共振仪(CDC13，(36．0O)，H5．28(5．40)。TMS)，Nicolet460型Fr红外光＼谱