氢化诺卜醇的合成研究.pdf

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1、第3期化学世界·163·氢化诺b醇的合成研究赵玲华,肖转泉。,陈金珠。。王宗德(1.江西农业大学林学院,江西南昌330045;2.江西师范大学化学化工学院,江西南昌330027;3.江西农业大学理学院,江西南昌330045)摘要:比较了由诺卜醇氢化合成氢化诺卜醇的两种方法:钠和正丁醇或异戊醇的化学还原法、镍催化的加压氢化法。气相色谱分析表明:用两种方法合成氢化诺卜醇时均有两种顺反异构体生成,且以顺式异构体为主;催化加压时,产物中的反式异构体仅占5以下,用化学还原法时,反式异构体在产物中可达2O。从几方面考虑,合成cis一氢化诺卜醇应采用诺卜醇催化氢化法。关键词:诺卜醇;氢化诺卜醇;化学还

2、原;催化氢化;合成中图分类号:O621;TQ351.47文献标志码:A文章编号:0367-6358(2012)03-0163-03AStudyonSynthesisofHydronopolZHAOLing—hua,XIA0Zhuan—quan,CHENJin—zhu。,WANGZong-de(1.CollegeofForestry,JiangxiAgriculturalUniversity.JiangxiNanchang330045,China;2.CollegeofChemistry,JiangxiNormalUniversity.JiangxiNanchang330027,China

3、;3.CollegeofScience,JiangxiAgriculturalUniversity.JiangxiNanchang330045,China)Abstract:Twosyntheticmethodsofhydronopolfromnopolwerecomparedinthisarticle.Thetwomethodswerechemicalreductionwithsodiumandn-butanolorisoamylalcohol。andpressurehydrogenationcatalyzedbyRaneyNirespectively.GCanalysisshowed

4、thatbothmethodswouldgivecis—andtrans—isomer,andthemainproductwascis-isomer.Lessthan5oftheproductofpressurehydrogenationwastrans—isomer,whilenear2Otransisomerwasobtainedinchemicalreductionmethod.Takingallfactorsintoconsideration,pressurehydrogenationistheappropriatemethodtosynthesizecis—hydronopo1

5、.Keywords:nopol;hydronopol;chemicalreduction;catalytichydrogenation;synthesis旷蒎烯和蒎烯是松节油的主要成分。在一般蒎烯的类似结构,有环内双键,在储存和使用过程中松节油中主要含有蒎烯,蒎烯含量较低,而在湿有一定的不稳定性,当诺b醇分子中的双键被氢饱地松松脂松节油中,蒎烯的含量高达25~30,和,就得到氢化诺卜醇。由它可以合成醚类、酯类、甚至超过3O[】]。随着湿地松的普遍种植和采脂,醛、羧酸、卤代物等许多类型的化合物。因此,氢化蒎烯的产量将不断增加。作为化工原料蒎烯的诺b醇也是松节油深加工利用的一种重要中间体。用

6、途更广。由蒎烯和多聚甲醛经Prins反应可合文献[5曾报道诺卜醇经金属钠和异戊醇还原或镍、成诺卜醇L2],由它又可以合成一些醚类、酯类化合铂催化加氢可以合成氢化诺b醇,但未进行两种合物[3“],还可合成诺b二烯等,这些化合物都具有a一成方法的深入分析和比较,本文用气相色谱分析法收稿日期:201I-06-27基金项目:国家自然科学基金项目(30860223,31O6O101);教育部留学回国人员科研启动基金项目([201011561);江西省青年科学家(井冈之星)培养对象计划资助项目作者简介:赵玲华(1987一),女,江西彭泽人,硕士生,主要从事林产化工的研究。*E—mail:zongde

7、wang@163.corn。化学世界对这两种方法的过程进行跟踪,并对这两种合成方3.65(1H,br,OH),3.57(2H,m,11一CH),2.32法进行了对比分析,结果表明:两种方法合成氢化诺(1H,rn,3-CH),2.10(1H,m,3-CH),1.98~卜醇均有两种顺反异构体生成,且以顺式异构体为1.83(5H,ITI,4一CH2,7-CH:,2-CH),1.65(2H,主,催化加氢时,产物中的反式异构体仅占5以q,10

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