氢化诺卜酸及其酰胺的合成.pdf

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1、第25卷第2期化学研究与应用Vo1．25，No．22013年2月ChemicalResearchandApplicationFeb．，2013文章编号：1004-1656(2013)02-0245-04氢化诺卜酸及其酰胺的合成赵玲华。，肖转泉，陈金珠，王宗德，范国荣，陈尚钎(1．江西农业大学林学院，江西南昌330045；2江西师范大学化学化工学院，江西南昌330027；3．江西农业大学理学院，江西南昌330045)摘要：氢化诺卜醇(1)在醋酸溶液中被CrO氧化制得氢化诺卜酸(2)，由氢化诺卜酸与亚硫酰氯

2、反应生成氢化诺卜酰氯(3)，氢化诺卜酰氯分别与浓氨水、33％二甲胺水溶液、二乙胺和二异丙胺在冰水浴中反应制得相应的4种酰胺，各产物的得率均在70％以上，GC纯度95％以上。各产物均用IR，‘HNMR，”CNMR与MS进行了结构表征。关键词：氢化诺卜醇；氢化诺卜酸；酰胺；结构分析中图分类号：O521文献标志码：ASynthesisofhydronopicacidanditsacidamideZHAOLing．hua，XIAOZhuan．quan，CHENJin—zhu’，WANGZong．de‘，FANG

3、uo．rong，CHENShang—xing(1．CollegeofForestry，JiangxiAgriculturalUniversity，Nanchang330045，China；2．CollegeofChemistry，JiangxiNormalUniversity，Nanchang330027，China；3．CollegeofScience，JiangxiAgriculturalUniversity，Nanchang330045，China)Abstract：Hydmnopicacidwa

4、ssynthesizedfromhydmnopolbytheoxidationofCrO3inAcOH．ThenhydronopicacylchlorideWS．Ssynthesizedfromhydronopicacidandthionylchloride．Finally．fourhydmnopicacidamidewelsynthesizedfromthereactionofhydmnopicacylchloridewith4aminesrespectively．Theyieldsofthe4hyd

5、mnopicacidamidewelt~allnolessthan70％(GCcon—tentwereover95％)．AllthestructureswereindentifiedbyIR，’HNMR13CNMRandMSanalysis．Keywords：hydmnopol；hydronopicacid；acidamide；structuralanalysis．松节油是一种产量很大且价格相对便宜的林学品进行了初步研究，发现其中一些化合物在驱产化工资源，其主要成分是一蒎烯与一蒎烯。在避、拒食等方面具有

6、一定的活性J。氢化诺卜醇湿地松的松节油中，．蒎烯的含量高达25％，甚至(1)由诺卜醇经W_4型Ni(R)催化氢化合成，氢超过30％⋯。随着南方湿地松大面积进入采脂化诺卜醇(1)在醋酸溶液中被三氧化铬氧化生成期，对口一蒎烯的深度加工利用开展研究就显得很氢化诺卜酸(2)，氢化诺卜酸(2)与亚硫酰氯反应有意义和十分迫切。作者曾以一蒎烯经Prins反制得了氢化诺卜基酰氯(3)，然后由氢化诺卜基酰应合成诺卜醇J，再由它合成了醚类及酯类化合氯(3)与胺反应合成了4种氢化诺卜酸的酰胺(4a物‘3．4]，并对这些化合物

7、用作卫生杀虫剂及农用化一4d)。其合成路线如下所示：收稿日期：2012-08-29；修回日期：2012—10-19基金项目：国家自然科学基金项目(31060101)资助；教育部留学回国人员科研启动基金项目([2010]1561)资助；广西林产化学与工程重点实验室开放课题项目(GXFC11-07)资助联系人简介：王宗德(1971-)，男，教授，从事林产化工的教学和科研工作。E-mail：zongdewang@163．corn246化学研究与应用第25卷QONO0NR，343)氢化诺卜酸，磁力搅拌1h后加热

8、回流4h，改成蒸1实验部分馏装置后，蒸出大部分溶剂和过量的亚硫酰氯，再将瓶内剩余液转移至减压蒸馏瓶内，先水泵减压1．1原料与试剂除去残留溶剂和亚硫酰氯，再减压蒸出产品。氢化诺卜醇：按文献l8由诺卜醇催化氢化合1．3．3氢化诺卜酰胺(4a，R=I-I)的合成在250成，GC纯度97％。mL锥形瓶中加入60mL浓氨水(28％)，搅拌并用三氧化铬、冰乙酸、亚硫酰氯、浓氨水、33％二冰盐浴冷却至5~C，将含有5．1g(25mmoL)氢化甲胺水溶液、