氨基磺酸浓硫酸协同催化合成羧酸乙酯.pdf

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1、第26卷第2期化学研究与应用Vo1．26，No．22014年2月ChemicalResearchandApplicationFeb．。2014文章编号：1004—1656(2014)02-0277-04氨基磺酸／浓硫酸协同催化合成羧酸乙酯黄庆华，陈明，白雄雄，古玲玲，涂远明，程传杰(江西科技师范大学化学化工学院江西南昌330013)摘要：以肉桂酸和无水乙醇为原料、廉价的氨基磺酸／浓硫酸为协同催化剂、环己烷为带水剂，合成了肉桂乙酯，收率90．O％。反应的优化条件为：氨基磺酸／浓硫酸／肉桂酸／无水乙醇=1．9／1／9．1／31．8(物质

2、的量之比)，时间3h。利用该优化条件，共合成了9种羧酸乙酯，包括芳香酸、脂肪酸、二元酸、不饱和酸的乙酯。该法突出的优点有：催化剂价廉易得且可重复使用、产率高、后处理简便。关键词：协同催化；氨基磺酸；肉桂酸乙酯；羧酸乙酯中图分类号：0629．1文献标志码：AFacilesynthesisofethylcarboxylatesviaH2NSO3H／H2SO4synergisticcatalysisHUANGQing—hua，CHENMing，BAIXiong-xiong，GULing—ling，TUYuan—ming，CHENGChua

3、n-jie(SchoolofChemistryandChemicalEngineering，JiangxiScience&TechnologyNormalUniversity，Nanchang330013，China)Abstract：Ethylcinnamatewasefficientlysynthesizedin90．O％isolatedyieldbyusingcinnamieacidandanhydrousethanolassub-strates，andaminosulphonieacid／concentratedsulfur

4、icacidassynergisticcatalyst．Theoptimizedreactionconditionswere：aminosulphonicacid／concentratedsulfuricacid／cinnamicacid／anhydrousethano1=1．9／1／9．1／31．8(molarratio)，reactiontime3h．Othereightethylcarboxylateswereeasilysynthesizedundertheoptimizedconditions，includingaryl，

5、aliphatic，diacid，andunsatu—ratedacidethylesters．Themethodfeaturedrecyclableandcheapsynergisticcatalysts．excellentisolatedyieldsaswellasverycon—venientreactionworkup．Keywords：synergisticcatalysis；amino—sulfonieacid；ethylcinnamate；ethylcarboxylate酯类化合物被广泛用作香料、医药中间体等。等缺点。

6、我们曾用氨基磺酸作催化剂制备肉桂酸例如肉桂酸乙酯具有令人愉快的水果、花香气味，乙酯，产率仅有12％，难以达到文献报道的产是一种重要的合成香料与医药中间体。酸与醇的率_5]。近年来，利用协同催化效应来提高反应效酯化反应中最重要的因素是催化剂。因此，近年率越来越引起人们的重视]。本文采用氨磺酸一来人们一直在研究合适的催化体系，例如使用固浓硫酸协同催化体系制备乙酯类化合物，具有产体超强酸、杂多酸、大孔树脂、离子液体等，以克服率高、反应后处理简便、催化剂可重复利用等优传统浓硫酸催化的不足¨。但这些方法或多或少存在催化效率低、反应时间长、产率

7、低、成本高点。收稿日期：2013-07-15；修回日期：2013-09-30基金项目：国家自然科学基金项目(21264008)资助；江西科技师范大学本科生创新科研基金项目资助联系人简介：程传杰(1971一)，男，副教授，主要从事功能有机分子的合成与性能研究。E．mail：chengcj530@gmail．coin278化学研究与应用第26卷1实验部分2结果与讨论1．1仪器与试剂2．1催化剂对反应的重要影响BrukerAV400MHz型核磁共振仪(CDCI作我们首先研究肉桂酸乙酯的合成。为了克服溶剂，TMS为内标)。浓硫酸催化剂的不足

8、，我们曾试图单独用氨基磺肉桂酸、氨磺酸、浓硫酸、4一氟苯甲酸、2一溴异酸作催化剂，但是产率只有12％，原因可能是固体丁酸、正戊酸、苯甲酸、三氟乙酸、己二酸、丙二酸、酸催化是两相反应体系，催化效率较低(编号1，表丙烯酸、环己烷、无水乙醇