氯甲基化聚苯乙烯负载修饰L-脯氨酸催化不对称Aldol反应研究.pdf

《氯甲基化聚苯乙烯负载修饰L-脯氨酸催化不对称Aldol反应研究.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第25卷第6期化学研究中国科技核心期刊2014年11月CHEMICALRESEARCHhttp：／／hxya．chinajourna1．net．cn氯甲基化聚苯乙烯负载修饰L一脯氨酸催化不对称Aldol反应研究赵文善¨，贾晓波，宋玉杰(1．河南大学化学化工学院，河南开封4750012．安阳钢铁集团有限公司动力厂，河南安阳455004)摘要：以氯甲基化聚苯乙烯为载体，分别以氨基胍、三聚氰胺和4，4'-二氨基苯磺酰苯胺(DASA)为连接臂，合成了三种负载修饰L脯氨酸催化剂，并且将其用于催化不对称Aldol反应，探索了溶剂和底物对其催化性能的影响，并考察了其重复使用性能．结果表明，DAS

2、A负载修饰L脯氨酸催化剂具有较好的催化活性和选择性，相应的最高产率达83，e．e．值达86．关键词：氯甲基化聚苯乙烯；氨基胍；三聚氰胺；DASA；L一脯氨酸；不对称Aldol反应中图分类号：O621．3文献标志码：A文章编号：1008一1011(2014)06—0632—04D0I：10．14002／j．hxya．2014．06．016AsymmetricAldolreactioncatalyzedbychloromethylatedpolystyrene--supportedmodifiedL_。prolineZHAOWenshan¨，JIAXiaobo，SONGYujie。(1

3、．CollegeojChemistryandChemicalEngineering，HenanUniversity，Kang475001，Henan，China2PowerPlantofAnyangIronandSteelGroupCoLtd，Anyang455004，Henan，China)Abstract：ThreekindsofsupportedL—prolinecatalystsweresynthesizedwithchloromethylatedpolystyreneasthecarrierandaminoguanidine，melamine，or4，4'-diamino

4、—benzenesulfonylan—iline(DASA)astheconnectionarm．As—synthesizedproductswereadoptedtocatalyzeasym—metricAldolreaction，andtheircatalyticperformanceswereevaluatedinrelationtotheeffectsofsolventandsubstrate．Moreover，thereusabilitiesofthethreekindsofsupportedcatalystswerealsoinvestigated．Resultsind

5、icatethatthesupportedL—prolinecatalystwithDASAastheconnectionarmexhibitsgoodcatalyticactivityandselectivityfortheasymmetricAldolreaction，anditprovidesamaximumyieldof83andane．e．valueof86，respectively．Keywords：chlorinemethylationpolystyrene；aminoguanidine；melamine；DASA；L—proline；asymmetricAldo1r

6、eaction近年来随着立体化学的发展，手性化合物被广泛应用于药物、农药、生物医药、功能材料等领域，且需求量越来越大口]．而要合成各种各样的手性化合物，寻找高效的不对称合成催化剂是关键．而不对称Aldol反应是该领域中最常见的反应之一，从1966年第一个手性金属配合物催化剂被成功用于催化不对称反应至今已有近5O年的研究历史]．在传统的不对称反应中，使用手性催化剂或手性辅助剂是必要的l3]．手性催化剂一般分为两类：酶催化剂和过渡金属手性配合物．酶催化具有对映选择性高，环境污染小等优点，但制备困难，价格昂贵；过渡金属手性配合物活性高，选择性好，但毒性大、价格高、污染严重等，因此二者的使

7、用都受到了一定的限制．直到2000年，LISTE和SAKTHIVEL[4等人发现L一脯氨酸分子能够高选择性地直接收稿日期：20140806．基金项目：河南省科技厅自然科学基金资助(082300420010)．作者简介：赵文善(1959一)，男，副教授，研究方向为有机合成与催化．通讯联系人，E—mail：zhaowenshan@henu．edu．cn第6期赵文善等：氯甲基化聚苯乙烯负载修饰L一脯氨酸催化不对称Aldol反应研究633催化Aldol反应以来，有机小分子催化