水溶性席夫碱型大环化合物的合成方法研究.pdf

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1、第6期化学世界·365·水溶性席夫碱型大环化合物的合成方法研究吴庆,袁泽利,杨兴变,胡庆红。张铭钦(遵义医学院药学院,贵州遵义563003)摘要:报道以磺基水杨醛、1,3一二氯一2~丙醇为原料,采用超声波催化法合成中间体1,3一双(2一甲酰一4~磺酸钠)苯基一l,3二氧一2一丙醇(2),然后中间体(2)再与邻苯二胺反应得到了水溶性席夫碱型大环化合物(3)。并对合成中间体1,3-双(2一甲酰一4,_磺酸钠)苯基一1,3二氧一2一丙醇的超声波催化法与常规加热法进行了对比。结果表明:超声波催化法具有操作简单、反应时间短、条件温和、产率高、副反应少等优点。还优化了超声波催化法合成中间体

2、(2)的最佳合成条件,并对合成的中间体及产物用元素分析、HNMR、IR等进行了组成和结构表征。关键词:水溶性席夫碱;大环化合物;超声波催化;合成中图分类号:TQ626.45文献标志码:A文章编号:0367-6358(2011)06~0365—04StudyonSynthesisMethodsofWater—solubleSchiffBaseMacrocyclicCompoundWUQing,YUANZe—li,YANGXin—bian,HUQing—hong,ZHANGMing—qin(SchoolofPharmacy,ZunyiMedicalCollege,GuizhouZu

3、nyi563003,China)Abstract:Awater—solubleSchiffbasemacrocycliccompound(3)wassynthesizedbythecondensationofanintermediate,1,3-bis(2-formyl一4一sulfonicsodium)phenyl一1,3-dioxa一2一propanol(2)and0一phenyl—enediamine.Thesyntheticprocesswascarriedoutbothunderultrasonicradiationandheatingforcom-parison.I

4、twasfoundthattheprocessunderultrasonicradiationhadmanymerits,suchasexcellentyield,shorttime,simpleoperationandlesssecondaryreaction.Thefavorableconditionsofsynthesizingtheintermediate(2)werefoundafteraseriesofexperiments.Theintermediateandthewater—solubleSchiffbasemacroycliccompoundwerechara

5、cterizedbyelementalanalysis,HNMRandIRspectroscopy.Keywords:water-solubleSchiffbase;macrocycliccomplexes;ultrasoundcatalysis;synthesis大环化合物与构成生命的天然物质如:叶绿素、目前其大多数大环化合物的水溶性并不十分理想,血红素的基本结构单元非常相似。研究大环化合物使其在以水为主要介质的生物化学领域中的应用受的合成与性能,对人工模拟合成生命物质显然具有到一定限制,从而影响其药用价值,妨碍了其在医药重要意义。近年来还发现,含杂原子(N、O、S)的大方面

6、的应用,因此寄希望于合成出水溶性好的大环环化合物,尤其是大环、四亚胺席夫碱(Schiffbase)席夫碱化合物,以开发其在医药方面的应用。目前不仅具有抗癌、抗病毒、杀菌等生物活性[】。],而且也有关水溶性席夫碱化合物鲜见报道],而关于水是稀土等金属离子的良好萃取剂[4]。因此,有关于溶性大环席夫碱化合物的合成也鲜见有文献报道。大环席夫碱研究是目前最活跃的研究对象之一,但收稿日期:2010一10—08基金项目:贵州省科学技术基金(黔科合J宇[201012223)作者简介:吴庆(1968~),女,副教授,主要从事有机配位化合物的合成及其生物活性研究.E—mail:wuqingl11

7、18@126.Corn。化学世界2011往为此,我们在已有大环化合物的研究基础上,通析对比研究,并探讨了超声波催化法合成中间体的过对关键中间体1,3一双(2一甲酰~4一磺酸钠)苯基~最佳合成条件。合成得到的中间体及产物用元素分1,3二氧一2一丙醇(2)中引入磺酸基团的两种合成方析、HNMR、IR和MS等进行了组成和结构表征。法一超声波催化法与常规加热法合成方法进行了分超声波催化法与常规加热法合成合成路线如下:Method(A):CH0CHOcn.sO“NaO3sso]Nasa,uu一一cA9

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