硝酸铋催化“一锅法”合成取代2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮.pdf

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1、第28卷第2期化学研究与应用Vo1．28，No．22016年2月ChemicalResearchandApplicationFeb．，2016文章编号：1004—1656(2016)120-0251-05硝酸铋催化“一锅法"合成取代2，3一二氢一4(1H)一喹唑啉酮王敏，刘洋，潘鹤，陈宏(渤海大学化学化工与食品安全学院，辽宁锦州121013)摘要：在乙醇水溶剂中，回流条件下，以硝酸铋为催化剂，靛红酸酐、芳香醛和铵盐或伯胺三组分“一锅法”反应，高效合成了单取代和双取代2，3-二氢-4(1)-喹唑啉酮。考察了不同溶剂条件和催化剂用量对产率的影

2、响。结果表明，当靛红酸酐、醛、铵盐或伯胺的物质的量比为1．1：1：1．1，乙醇／水体积比为1：3，硝酸铋为1too1％时，反应时问短，产品产率较高。产物的结构通过熔点、IR、HNMR和元素分析确证。关键词：喹唑啉酮；一锅法反应；靛红酸酐；硝酸铋中图分类号：0626．4文献标志码：AOne-potsynthesisofsubstituted2，3-dihydro-4(1H)一quinazolinonescatalyzedbyBi(NO3)3·5H2OWANGMin，LIUYang，PANHe，CHENHong(Collegeofchemis

3、try，chemicalengineeringandfoodsafety，BohaiUniversity，Jinzhou121013，China)Abstract：Mono—anddisubstitutod2，3-dihydro-4(1H)-quinazolinonesweresynthesizedbyathreecomponentsone·potreactionofisatoicanhydride，aromaticaidehydesandammoniumsaltsorprimaryaminesinaqueousethanolunderr

4、efluxingtemperaturewithBi(NO3)3·5H2Oasacatalyst，Theefectsofdiferentsolventsandtheamountofcatalystontheyieldswereinvestigated．Theresultsshowedthatthehigherproductsyieldswithinshortreactiontimecouldbeobtainedwhenthemolarratioofisatoicanhydride，aide—hydes，andammoniumsaltsorp

5、rimaryaminesWaS1．1：1：1．1，volumeratioofethanoltowaterWaS1：3，andBi(NO3)3·5H2OWaS1too1％．Thestructuresoftheproductswereconfirmedbymeltingpoints，IR，HNMRandelementalanalysistechniques．Keywords：quin~olinones；one-potreaction；isatoicanhydride；bismuthnitrate2，3一二氢-4(1H)一喹唑啉酮类化合物具有重

6、要注。2005年，Salehi等率先提出采用多组分反应的生理活性和药理活性，如杀菌⋯、利尿、抗合成目标产物，即以靛红酸酐、芳香醛和碳酸铵或癌等，因此合成该类化合物引起人们的广泛关伯胺为原料，乙醇为溶剂，硅磺酸(摩尔分数收稿日期：2015-08—18；修回日期：2015．11-03基金项目：国家自然科学基金项目(21406016)资助；辽宁省高等学校优秀人才支持计划项目(UQ2O15OO2)资助；辽宁省自然科学基金项目(2015020201)资助联系人简介：王敏(1977-)，女，教授，主要从事绿色催化化学。E-mail：minwangsz

7、g@hotmail．corn252化学研究与应用第28卷30％)催化“一锅法”合成单取代和双取代的2，3一了新途径，但部分方法仍存在反应时间长、需使用二氢4(1H)一喹唑啉酮]。该方法首次采用多组昂贵催化剂和有毒溶剂(CHCN)等缺点。分“一锅法”反应，优化了传统合成方法的一些缺近期，文献报道证明硝酸铋可以有效催化点剖，使产品结构更具多样性。近年来又相继报Biginelli缩合和Paa1．Knorr缩合圳，并具有催道了几种“一锅法”催化剂，如zn(PFO)：、Ga化活性高、选择性好、用量少等优点。课题组经研(OTf)3[10]、离子液体[

8、“]、单质碘]、蒙脱土K．究发现，在乙醇水溶液中，仅以1too1％(占醛的摩10¨引、纳米Fe0[】引、对甲基苯磺酸一多聚甲醛共聚尔分数，下同)Bi(NO)，·5HO作为催化剂，可高物[15]