硝酸铁催化氧化二芳基乙醇酮制备二芳基乙二酮.pdf

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1、第24卷第6期化学研究与应用Vo1．24，No．62012年6月ChemicalResearchandApplicationJun．，2012文章编号：1004—1656(2012)06-0964-05硝酸铁催化氧化二芳基乙醇酮制备二芳基乙二酮曾鸿耀，徐婷，雷凤英，周红(乐山师范学院化学与生命科学学院，四川乐山614000)摘要：用AcOH作溶剂，PEG400做相转移催化剂，硝酸铁能将二芳基乙醇酮催化氧化为二芳基乙二酮。产物结构用IR，Ms和HNMR光谱对其进行了表征。该方法有反应时间短，产率较高，操作简便等优点，是一种有效的由二芳基乙醇酮氧化制备二芳基乙二酮的方法。关键词：二芳基乙醇酮；

2、二芳基乙二酮；硝酸铁；氧化；安息香中图分类号：0625．42文献标识码：AFerricnitratecatalyzedoxidationof2-hydroxyl-1，2-diaryl—ethanoneto1，2-diaryl-1，2·ethanedioneZENGHong—yao，XUTing，LeiFeng—ying，ZHOUHong(CollegeofChemistryandBiologyScience，LeshanNormalUniversity，Leshan614000，China)Abstract：Catalyticoxidationof2-hydroxyl一1，2-diaryl

3、—ethanoneto1，2-diaryl·1，2-ethanedionebyferricnitrateusingAcOHasso1．ventandPEG400asphasetransfercatalystwasstudied．Thestructureofthe1，2-diaryl一1，2-ethanedionewasestablishedbyIR，MSandHNMRspectroscoroy．Themethodhadadvantagesofshortreactiontime，highyield，simplework．up，lowtoxicity．Keywords：2-hydroxyl-1

4、，2-diaryl—ethnone；1，2-diaryl-1，2-ethalledione；ferricnitrate；oxidation；benzoin二芳基乙二酮化合物是重要的有机化工原SiO2／EDC、TCC—AI203／6Hl2、(PhCH2-Et3N)料，广泛用于高分子的固化光敏剂和药物的合成。Br3／(PhCO2)202／MeCN、MnO2一Kieselguhr／二芳基乙醇酮的氧化是芳基乙二酮化合物的主要DCM¨副和CrO3／DMSO¨等。在这些方法中，有途径。近二十年来，人们对此进行了广泛的研究，的试剂毒性大，有的价格贵、反应操作繁杂、分离报道主要集中氧化剂的筛选，在水溶液体

5、系中可提纯困难，还有的环境污染物排放量大。近期有用HNO3、CuSO4／Py、Bi2O3／H等为氧化剂¨引，在报道使用微渡辐射(Microwave，MW)辅助可加快有机溶剂体系中可用Fe2O3／A1203／Py、CoPc二芳基乙醇酮氧化为二芳基Z~--"酮【l7。硝酸铁(SO2NH2)4／MeOH、Ar3Sb／DCM、Bi(NO3)3·由于其来源丰富，价格便宜，对环境污染小，在有5H20一Cu(OAc)2／CH3COOH·H20和Ti(OPr—机合成中被誉为是一个优良的氧化剂。本文i)4／THF、FeC13·6H2O／CH3COOH、Ph3PBr2／利用Fe(NO3)3·9H2O／AcOH

6、—PECAO0做催化体MeCNE’DMSO／(COC1)2／CH2CI2[11]、MnO2．、系，研究了二芳基乙醇酮的催化氧化反应。收稿日期：2012-01—10；修回日期：2012-03-01基金项目：乐山师范学院2012年度大学生创新性实验项目(2012cxsy-09)资助联系人简介：曾鸿耀(1977-)，男，讲师，主要研究方向：绿色化学及药物合成。E-mail：zenghongyao@163．CO1第6期曾鸿耀等：硝酸铁催化氧化二芳基乙醇酮制备二芳基乙二酮965mg，2．0mmo1)，硝酸铁(0．12mg，0．3mmo1)。然1实验部分后在120~C下搅拌反应(TLC检测)。反应结束

7、后，冷却至室温，倒人50mL冰水中，磁力搅拌5min，1．1仪器与试剂过滤，得到浅黄固体粗品，晾干，得粗产品。粗产二芳基乙醇酮按文献中的步骤合成。熔品加乙醇热过滤，重结晶，得到浅黄晶体纯品。反点用Yanaco显微熔点测定仪测定(温度计未校应方程如图1所示，实验结果见表1。OHO正)；IR用Perkin-Elmer16PC—FT型红外分光光度Fe(NO3)3-gH20(15mo1％)仪测定(KBr压片)；HNMR用Vari